9

Іі.4 Алкіни

Алкіни (ацетиленові вуглеводні) – це ненасичені аліфатичні вуглеводні, в молекулах яких містяться один потрійний звязок. Алкіни утворюють гомологічний ряд із загальною формулою C_nH_2n-2.

4.1 Номенклатура

Відповідно до вимог ІUPAC назви алкінів утворюють при заміненні закінчення–ану назвах алканів на–ін (-ин) з вказанням номеру атома Карбону, з якого починається потрійний звязок. Деякі алкіни частіше називають за тривіальною номенклатурою:

СНСН СНС-СН₃ СН₃-СС-СН₃

Етин Пропін Бутін-2

(ацетилен) (алілен) (кротонілен)

4.2 Електронна будова

Атоми Карбону при потрійному звязку перебувають у стані sp-гібридизації, внаслідок якої утворюються по дві гібридизовані орбіталі, напрямлені під валентним кутом 180⁰. Перекривання гібридизованих орбіталей забезпечує лінійну будову фрагменту -СС-. Негібридизовані р_у^- і р_z – орбіталі кожного атома С перекриваються на взаємно перпендикулярних площинах, утворюючи два -звязки (рис.6).

 Площини -звязків



  

Н С С Н





Рисунок 6 – Схема будови потрійного звязку в молекулі ацетилену

У молекулах гомологів ацетилену інші атоми Карбону перебувають у стані sp³-гібридизації.

Відмінною рисою потрійного звязку є висока електронна густина у міжядерному просторі, що призводить до стягування позитивно заряджених ядер і зближенню атомів Карбону. Тому довжина потрійного звязку дорівнює 0,120 нм, тобто вона набагато менша, ніж довжина подвійного (0,133 нм) і одинарного (0,154 нм) звязків. А енергія потрійного звязку (828 кДж/моль) навпаки більша, ніж енергія подвійного (606 кДж/моль) і одинарного (347 кДж/моль) звязків.

4.3 Ізомерія Для алкенів характерна структурна ізомерія, зумовлена а) різним положенням подвійного звязку

СН₃-СС-СН₃ СНС-СН₂-СН₃

Бутін-2 Бутін-1

б) будовою вуглецевого скелету:

СНС-СН-СН₂-СН₃ СНС-СН₂-СН-СН₃

 

СН₃ СН₃

3-Метилпентін-1 4-Метилпентін-1

Крім того, ацетиленові вуглеводні виявляють міжкласову ізомерію – метамерію:

а) з алкадієнами

С₄Н₆: СНС-СН₂-СН₃ СН₂=СН-СН=СН₂

Бутін-1 Бутадієн-1,3

б) з циклоалкенами

СН₃



С₆Н₁₀: СНС–СН₂-С-СН₃



СН₃

4,4-Диметилбутін-1 Циклогексен

Ацетиленові вуглеводні за числом ізомерів займають проміжне положення серед алканів і алкенів (табл. 1).

Таблиця 1 – Порівняння кількості ізомерів для алканів, алкенів і алкінів

Кількість атомів Карбону в молекулі вуглеводня	Кількість ізомерів			Кількість атомів Карбону в молекулі вуглеводня	Кількість ізомерів
	Алкани СnH2n+2	Алкени CnH2n	Алкіни CnH2n-2		Алкани СnH2n+2	Алкени CnH2n	Алкіни CnH2n-2
1 2 3 4	1 1 1 2	- 1 1 3	- 1 1 3	5 6 7 8	3 5 9 18	5 13 27 66	3 7 14 32