ЛАБОРАТОРНЫЕ РАБОТЫ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
А.В. Мануйлов
Новосибирск
1993
ЛАБОРАТОРНЫЕ РАБОТЫ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ |
|
Бестселлер ФЕН под редакцией доцента, к.х.н. Александра Викторовича |
|
Мануйлова |
|
Ацетанилид............................................................................................................................................... |
3 |
Ацетилсалициловая кислота (аспирин) ................................................................................................. |
4 |
Бензальацетофенон (халкон) .................................................................................................................. |
5 |
Бензиловый спирт.................................................................................................................................... |
6 |
Бензиловый спирт и бензойная кислота................................................................................................ |
7 |
Бензоилацетон.......................................................................................................................................... |
8 |
Бензойная кислота................................................................................................................................... |
9 |
п-Броманизол ......................................................................................................................................... |
10 |
п-Бромацетанилид ................................................................................................................................. |
11 |
Бромистый этил ..................................................................................................................................... |
12 |
Бутилацетат............................................................................................................................................ |
13 |
Гиппуровая кислота............................................................................................................................... |
14 |
Дибутилкарбинол (нонанол-5) ............................................................................................................. |
15 |
Диметилэтилкарбинол........................................................................................................................... |
16 |
Дифенилкарбинол (бензгидрол)........................................................................................................... |
17 |
м-Динитробензол................................................................................................................................... |
18 |
Дифенилметан........................................................................................................................................ |
19 |
Диэтиладипинат..................................................................................................................................... |
20 |
Диэтилмалеат......................................................................................................................................... |
21 |
Изоамилацетат ....................................................................................................................................... |
22 |
Коричная кислота .................................................................................................................................. |
23 |
п-Метоксиацетофенон........................................................................................................................... |
24 |
2-Нафтилацетат...................................................................................................................................... |
25 |
м-Нитробензойная кислота................................................................................................................... |
26 |
4-Нитрофталимид.................................................................................................................................. |
27 |
Пентаацетилглюкоза.............................................................................................................................. |
28 |
2,4,6,-Трибромфенол............................................................................................................................. |
29 |
2,4,6-Тринитрофенол (пикриновая кислота)....................................................................................... |
30 |
Трифенилкарбинол................................................................................................................................ |
31 |
Уксусный ангидрид............................................................................................................................... |
32 |
Фенол...................................................................................................................................................... |
33 |
Хлорбензол............................................................................................................................................. |
34 |
Этилацетат.............................................................................................................................................. |
35 |
Этилбензоат............................................................................................................................................ |
36 |
Этилформиат.......................................................................................................................................... |
37 |
Список литературы:............................................................................................................................... |
38 |
2
Ацетанилид
Источник: Голодников, 197
C6H5NH2 + (CH3CO)2O → C6H5NHCOCH3 + CH3COOH
Реактивы:
Анилин свежеперегнанный………………………………………….2,3 г (0,025 моль)
Уксусный ангидрид…………………………………………………..3 мл (0,03 моль) Уксуснокислый натрий………………………………………………3,8 г
Соляная кислота (d 1,19)……………………………………………...2 мл
В стакане к 60 мл воды приливают 2 мл концентрированной соляной кислоты и при перемешивании добавляют 2,3 г анилина. Если раствор окрашен, прибавляют 0,5 г активированного угля, содержимое стакана перемешивают в течение 5 минут и фильтруют. Бесцветный раствор нагревают до 50 оС, приливают 3 мл уксусного ангидрида и перемешивают до полного его растворения. Затем немедленно приливают раствор, содержащий 3,8 г уксуснокислого натрия в 12 мл воды, хорошо перемешивают и охлаждают льдом. Выпавшие кристаллы ацетанилида отфильтровывают на воронке Бюхнера и промывают небольшим количеством
ледяной воды. Продукт перекристаллизовывают из воды. Выход 2,7 г (80 % теоретического), т. пл. 114 оС.
3
Ацетилсалициловая кислота (аспирин)
Источник: Голодников, 198
|
|
|
|
|
|
O |
||||
OH |
|
O |
||||||||
|
|
|
|
Ac2O |
H2SO4 |
|
|
|
|
AcOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
CO H |
|
CO2H |
||||||||
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Реактивы:
Салициловая кислота………………………………………….1,3 г (),0094 моля) Уксусный ангидрид……………………………………………1,2 г (0,012 моля)
Серная кислота (d 1,84) Толуол
В круглодонной колбе, снабженной обратным холодильником, растворяют при слабом нагревании 1,3 г салициловой кислоты в 1,2 г уксусного ангидрида и затем прибавляют одну каплю концентрированной серной кислоты. Реакционную смесь нагревают в течение часа на водяной бане при 60 оС. Затем повышают температуру бани до 90-95 оС и продолжают нагревание вновь в течение часа. Реакционную смесь охлаждают при помешивании; продукт реакции отсасывают на фильтре Шотта (примечание) и промывают его сначала ледяной водой, а затем небольшим количеством холодного толуола. Выход 1,5 г (88 % теоретического), т. пл. 135 оС. В случае недостаточной чистоты препарата его можно перекристаллизовать из бензола или хлороформа.
Примечание. Из маточного раствора выпариванием и последующей перекристаллизацией удается получить еще некоторое количество аспирина.
4
Бензальацетофенон (халкон)
Источник: Агрономов, 98
O
OH-
H
-H2O
O O
В погруженный в баню со льдом стакан емкостью 250 мл, снабженный мешалкой и термометром, помещают раствор 2,18 г NaOH в смеси 19,6 г воды и 10 г (12,25 мл) 95 %-ного этилового спирта. В щелочной раствор добавляют 5 г бензальдегида.
Во время реакции температуру смеси поддерживают строго в интервале 15-30 оС и смесь перемешивают очень энергично (см. примечание). Через 2-3 часа смесь загустевает и размешивание делается невозможным. Тогда вынимают мешалку и оставляют смесь на холоду на 8 часов (можно на ночь). Затем охлаждают реакционную смесь льдом с солью, отфильтровывают на воронке Бюхнера в холодном состоянии выпавший бензальацетофенон, промывают его на фильтре 3 мл охлажденного до 0 оС этанола и высушивают на воздухе до постоянной массы. Выход около 8 г (90 % от теоретического).
Т.пл. 50-54 оС. После перекристаллизации из 95 % этанола (4 г на 1 г халкона) получают 7 г бензальацетофенона; т. пл. 55-57 оС.
Примечание. Если температура реакции слишком низка или размешивание производится слишком медленно, то халкон выделяется в виде масла, которое позднее затвердевает в виде крупных комков. Если температуре дать подняться выше 30 оС, то побочные реакции приведут к уменьшению выхода и снижению чистоты халкона. Оптимальная температура реакции 26 оС.
5
Бензиловый спирт
Источник: Гинзбург, 155
|
|
OH |
|
|
O |
OH- |
O |
H |
|
|
|
|
|
|
|
H |
H |
H |
ONa |
O
Реактивы:
Бензойный альдегид…………………………………………………25 г (23,8 мл) Формалин (35-40 %-ный)……………………………………………50 мл Едкий натр (40 %-ный раствор)……………………………………..50 мл
В колбу, снабженную мешалкой и обратным холодильником, вливают 25 г бензойного альдегида, 60 мл воды и 50 мл формалина. При постоянном перемешивании добавляют раствор едкого натра, и температура реакционной смеси повышается до 70 оС. Затем реакционную массу оставляют стоять в течение 10 ч. Жидкость разделяется на два слоя: верхний слой – бензиловый спирт – отделяют, промывают бисульфитом и водой, высушивают безводным сернокислым натрием и перегоняют в вакууме.
Выход 15-16 г. Т. кип. 206 оС.
6