Дз по Углеводам
.pdf
Домашнее задание № 7. Углеводы. Вариант № 21.
1. Осуществите приведённые ниже цепочки превращений и назовите все
соединения:
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
CH OH |
|
CH3COCl |
HCl (p) |
|
Ag(NH3)2OH |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
a) |
|
OH |
|
|
|
|
3 |
|
|
X |
|
|
|
X |
|
|
X |
|
|
|
X4 |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
H+ |
1 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
O |
|
|
NaBH4 |
|
|
Cu(OH)2 |
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
b) HO |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X1 + X2 |
|
|
X3 + X4 |
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
2. Напишите реакции D-фруктозы с: а) уксусным ангидридом; б)
гидроксиламином; в) метанолом (в присутствии HCl); г) аммиачным раствором оксида серебра.
3. С помощью каких реакций можно осуществить следующие реакции: а) L-
арабинозы в L-глюкозу; б) D-маннозы в этил-2,3,4,6-тетра-О-метил-α-D-
маннопиранозид.
4.Покажите цикло-цепную таутомерию мальтозы, с помощью каких реакций можно подтвердить этот процесс.
5.С помощью каких реакций можно отличить сахарозу от лактозы?
Приведите необходимые уравнения реакций.
Домашнее задание № 7. Углеводы. Вариант № 22.
1. Осуществите приведённые ниже цепочки превращений и назовите все
соединения:
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
a) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
CH3I |
HCl (p) |
NH2OH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
X1 |
|
X2 |
|
|
X3 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|||
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
HC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
N-NH-C |
H |
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 |
|
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
C |
|
N-NH-C6H5 |
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
b) |
|
HO |
|
|
|
|
H |
|
H2O |
|
|
[ H ] |
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X1 |
|
X2 |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
2. Напишите реакции D-фруктозы с: а) уксусным ангидридом; б)
гидроксиламином; в) метанолом (в присутствии HCl); г) аммиачным раствором оксида серебра.
3. С помощью каких реакций можно осуществить следующие реакции: а) L-
арабинозы в L-глюкозу; б) D-маннозы в этил-2,3,4,6-тетра-О-метил-α-D-
маннопиранозид.
4.Покажите цикло-цепную таутомерию лактозы, с помощью каких реакций можно подтвердить этот процесс.
5.С помощью каких реакций можно отличить сахарозу от мальтозы?
Приведите необходимые уравнения реакций.
Домашнее задание № 7. Углеводы.
Вариант № 23.
1. Осуществите приведённые ниже цепочки превращений и назовите все
соединения:
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
C H OH |
4 (CH3)2SO4 |
|
|
|
HOH |
|
HNO |
кетокислота с 6-ю |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
a) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
||
OH |
|
|
|
|
|
|
|
X1 |
|
|
|
X2 |
|
|
|
X3 |
|
атомами углерода |
||||||||||
|
|
|
|
H+ |
OH- |
|
H+ |
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
OH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
в цепи |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
C O |
|
|
NaBH4 |
|
Cu(OH)2 |
|
|
|
|
|
|||||||||||||
b) HO |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X1 + X2 |
|
|
|
|
X3 + X4 |
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
2.Напишите реакции D-маннозы с: а) диметилсульфатом; б) синильной кислотой; в) этанолом (в присутствии HCl); г) гидразином.
3.С помощью каких реакций можно осуществить следующие реакции: а) D-
арабинозы в D-маннозу; б) D-галактозы в этил-2,3,4,6-тетра-О-метил-α-D-
галактопиранозид.
4.Покажите цикло-цепную таутомерию целлобиозы, с помощью каких реакций можно подтвердить этот процесс.
5.С помощью каких реакций можно отличить сахарозу от лактозы?
Приведите необходимые уравнения реакций.
Домашнее задание № 7. Углеводы. Вариант № 24.
1. Осуществите приведённые ниже цепочки превращений и назовите все
соединения:
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
CH OH |
|
CH3COCl |
HCl (p) |
|
Ag(NH3)2OH |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
a) |
|
OH |
|
|
|
|
3 |
|
|
X |
|
|
|
X |
|
|
X |
|
|
|
X4 |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
H+ |
1 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
O |
|
|
NaBH4 |
|
|
Cu(OH)2 |
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
b) HO |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X1 + X2 |
|
|
X3 + X4 |
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
2. Напишите реакции D-галактозы с: а) пропионовым ангидридом; б)
гидроксиламином; в) метанолом (в присутствии HCl); г) гидразином.
3. С помощью каких реакций можно осуществить следующие реакции: а) D-
арабинозы в D-глюкозу; б) D-глюкозы в метил-2,3,4,6-тетра-О-метил-α-D-
глюкопиранозид.
4.Покажите цикло-цепную таутомерию мальтозы, с помощью каких реакций можно подтвердить этот процесс.
5.С помощью каких реакций можно отличить сахарозу от целлобиозы?
Приведите необходимые уравнения реакций.
Домашнее задание № 7. Углеводы. Вариант № 25.
1. Осуществите приведённые ниже цепочки превращений и назовите все
соединения:
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
a) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
CH3I |
HCl (p) |
NH2OH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
X1 |
|
X2 |
|
|
X3 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|||
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
HC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
N-NH-C |
H |
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 |
|
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
C |
|
N-NH-C6H5 |
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
b) |
|
HO |
|
|
|
|
H |
|
H2O |
|
|
[ H ] |
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X1 |
|
X2 |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
2. Напишите реакции D-фруктозы с: а) уксусным ангидридом; б)
гидроксиламином; в) метанолом (в присутствии HCl); г) аммиачным раствором оксида серебра.
3. С помощью каких реакций можно осуществить следующие реакции: а) L-
арабинозы в L-глюкозу; б) D-маннозы в этил-2,3,4,6-тетра-О-метил-α-D-
маннопиранозид.
4.Покажите цикло-цепную таутомерию лактозы, с помощью каких реакций можно подтвердить этот процесс.
5.С помощью каких реакций можно отличить сахарозу от мальтозы?
Приведите необходимые уравнения реакций.
Домашнее задание № 7. Углеводы. Вариант № 26.
1. Осуществите приведённые ниже цепочки превращений и назовите все
соединения:
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
a) |
|
|
|
|
O |
|
|
|
CH3I |
X1 |
|
HCl (p) |
X2 |
NH2OH |
X3 |
||||||||||
|
OH |
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
OH |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
CHO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
HO |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
b) |
HO |
|
|
|
|
H |
NH2OH |
X1 |
|
|
|
|
|
X2 |
|
AgOH |
X3 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
- H2O - AgCN, - H2O |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
CH2OH
2. Напишите реакции D-фруктозы с: а) уксусным ангидридом; б)
гидроксиламином; в) метанолом (в присутствии HCl); г) аммиачным раствором серебра.
3. С помощью каких реакций можно осуществить следующие реакции: а) L-
арабинозы в L-глюкозу; б) D-маннозы в этил-2,3,4,6-тетра-О-метил-α-D-
маннопиранозид.
4.Покажите цикло-цепную таутомерию лактозы, с помощью каких реакций можно подтвердить этот процесс.
5.С помощью каких реакций можно отличить сахарозу от мальтозы?
Приведите необходимые уравнения реакций.