Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
терпеноиды.doc
Скачиваний:
437
Добавлен:
22.05.2015
Размер:
4.94 Mб
Скачать

Лекарственные растения и сырье, содержащие терпеноиды

Терпеноиды - соединения, по составу кратные изопрену - C5H8.

Классификация

В этом большом классе природных соединений различают:

  1. монотерпены СН16 или чаще просто терпены

  2. сесквитерпены С15Н24, или полуторатерпены

  3. дитерпены С20Н32 = (С10Н16)2

  4. тритерпены СзоН48 = (С10Н16)3

  5. тетратерпены С40Н64 = (С10Н)4

  6. политерпены (С10Н16)n

Строение молекул

В настоящее время общепринято, что терпены состоят из остатков изопрена.

Изопреновая основа терпенов была подмечена еще в 1860 г. Бертоле. Однако признание изопреновая структура получила только после работ немецкого ученого Валлаха, который в 1887 г. предложил "изопреновое правило" и классифицировал известные тогда терпеноиды исходя из C5H8-единицы.

В 1953 г. швейцарский ученый Л.Ружичка в результате обширных исследований по определению структуры терпеноидов сформулировал "биогенетическое изопреновое правило", различая в нем общие и частные изопреновые правила.

"Общее изопреновое правило" гласит, что терпеноиды состоят из изопреновых звеньев, крайние из которых получили названия "голова" и "хвост".

Порядок, по которому соединяются изопреновые звенья в терпеноидах, различен и определяется "частными изопреновыми правилами". Одним из таких частных правил является "правило гераниола", по которому изопреновые звенья всегда соединяются "голова к хвосту":

"Правило гераниола" справедливо только по отношению к наиболее простым терпеноидам. В более сложных структурах (каротиноиды, стероиды и тритерпеноиды) звенья изопрена могут соединяться по типу "хвост к хвосту". Характер соединения не всегда четко виден из-за циклизации.

Биосинтез

Источником изопреновых групп оказалась мевалоновая кислота, открытие которой явилось решающим поворотом в изучении биосинтеза терпенов. Мевалоновая кислота образуется из уксусной кислоты в результате последовательной конденсации трех ее молекул с образованием на предпоследней стадии метилоксиглутариловой кислоты.

Биосинтез мевалоновой кислоты и последующих биосинтезов на основе мевалоновой кислоты катализируется входящей в состав KoA-SH АТФ-аде-низилтрифосфорной кислотой, которая при дефосфорилировании (АТФ → АДФ → АМФ) освобождает большое количество энергии. Богата энергией и тиоэфирная связь в KoA-SH.

Эфирные масла и эфирно-масличные растения

Многие растения имеют специфический запах, который нередко обусловливается наличием в них веществ, обладающих сильной летучестью и поэтому называемых эфирными маслами.

Эфирные масла - летучие жидкие смеси ароматичных органических веществ, вырабатываемых растениями.

С жирными маслами они имеют одно сходство - оставляют на короткое время жирные пятна на бумаге. Сам термин "эфирные масла" появился в середине XVIII в. и, несмотря на явную неточность, сохранился до настоящего времени во всех странах.

В состав эфирных масел входят углеводороды, различные производные терпеноидных соединений и другие классы химических веществ. Растения, содержащие эфирные масла (эфироносы), широко представлены в мировой флоре. Особенно богаты ими растения сухих субтропиков.

Многие эфироносы издавна используются для лечебных, косметических и других целей. Старинные благовония являлись настоями душистых растений на маслах и жирах. Позднее ароматные воды стали получать перегонкой с водяным паром. Этот способ был известен еще в Древнем Египте. Ароматные воды широко использовались и в эпоху расцвета арабской медицины. Позднее алхимикам удавалось некоторые эфирные масла отделять от воды. На Руси в XVIII в. перегонку душистых растений с водой производили в поварнях (лабораториях), на аптекарских огородах (Лубны, Москва, Санкт-Петербург). В номенклатуре лекарственных растений всех времен и народов растения, содержащие эфирные масла, и сами эфирные масла всегда занимали значительное место.

Эфирные масла широко используются в других областях народного хозяйства и прежде всего для парфюмерно-косметических целей. Возникнув одновременно с фармацевтической промышленностью и пройдя вместе с ней долгий путь развития, эфирно-масличная промышленность в конце XIX - начале XX столетия выделилась в самостоятельную область промышленного производства.