- •Содержание
- •Список условных обозначений
- •Предисловие
- •1. Способы выражения концентраций растворов
- •Задачи на нахождение массовой доли
- •Задачи на нахождение молярной концентрации
- •2. Теоретические основы биоэнергетики
- •2.1 Основные понятия термодинамики
- •2.2. Первый закон термодинамики
- •2.3. Тепловой эффект реакции. Закон Гесса
- •2.4. Энтропия. II закон термодинамики
- •2.5. Энергия Гиббса как критерий самопроизвольности процесса
- •3.Кинетика химических реакций
- •3.2.Факторы, влияющие на скорость химических реакций
- •3.3. Основные свойства ферментов
- •3.4. Ферментативный катализ
- •4. Кислотно-основное равновесие
- •4.1. Кислотность и основность среды
- •4.2. Буферные системы организма
- •5.Комплексные соединения
- •Биогенные элементы
- •Окислительно-восстановительные процессы
- •Высокомолекулярные вещества (вмс)
- •8.1.Общие понятия, классификация высокомолекулярных соединений
- •8.2. Общая характеристика растворов высокомолекулярных соединений
- •Водные растворы белков
- •Набухание высокомолекулярных соединений
- •Вязкость растворов высокомолекулярных соединений
- •Осмотическое (онкотическое) давление в растворах вмс
- •8.7. Мембранное равновесие Доннана
- •8.8. Специфические свойства растворов вмс
- •Классификация и номенклатура органических соединений
- •9.1. Классификация органических соединений
- •9.2. Номенклатура органических соединений
- •10. Пространственное строение органических соединений
- •10.2. Стереоизомерия. Хиральные молекулы. Энантиомеры молекул с одним и более хиральными центрами
- •10.3. Диастереомерия
- •11. Амины
- •Химические свойства
- •12. Спирты. Фенолы
- •Химические свойства спиртов
- •13. Альдегиды, кетоны
- •Химические свойства
- •4. Восстановление и окисление оксосоединений.
- •14. Карбоновые кислоты
- •Представители карбоновых кислот.
- •1. Монокарбоновые кислоты:
- •2. Дикарбоновые кислоты:
- •Изомерия
- •Химические свойства
- •15. Гетерофункциональные соединения
- •15.1. Аминоспирты
- •15.2. Гидроксикислоты
- •15.3. Оксокислоты
- •15.4. Гетерофункциональные производные бензола
- •15.5. Аминокислоты
- •Химические свойства
- •15.6. Пептиды. Белки
- •16. Углеводы
- •16.1. Моносахариды
- •Цикло-оксо-таутомерия
- •16.2. Производные моносахаридов
- •16.3. Дисахариды
- •16.4. Полисахариды
- •17. Гетероциклические соединения
- •17.1. Пятичленные гетероциклические соединения c одним гетероатомом
- •17.2. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
- •17.3. Шестичленные азотсодержащие гетероциклы с одним гетероатомами
- •17.4. Шестичленные азотсодержащие гетероциклы с двумя гетероатомами
- •17.5. Конденсированные гетероциклы
- •18. Нуклеиновые кислоты
- •18.1. Нуклеозиды
- •18.2. Нуклеотиды
- •18.3. Нуклеиновые кислоты
- •19. Липиды
- •19.1. Омыляемые липиды
- •19.2. Неомыляемые липиды
- •19.2.1. Терпены
- •19.2.2. Стероиды
- •Эталоны ответов.
- •Литература
17.4. Шестичленные азотсодержащие гетероциклы с двумя гетероатомами
Пиримидин – 6-членный ароматический гетероцикл с двумя атомами азота.
Важную биологическую роль играют гидрокси- и аминопроизводные пиримидина.
Урацил, тимин и цитозин – нуклеиновые основания; входят в состав нуклеозидов, нуклеотидов, нуклеиновых кислот. Существуют в таутомерных оксо- и гидроксиформах, переходы между которыми осуществляются за счет миграции протона между кислородом и азотом кольца.
Урацил по систематической номенклатуре называется 2,4- дигидроксипиримидин, а оксо-форма – 2,4-диоксопиримидин, тимин – 2,4-дигидрокси-5-метилпиримидин, его оксо-форма – 2,4-диоксо-5-метилпиримидин, цитозин – 2-гидрокси-4-амнопиримидин, его оксо-форма – 2-оксо-4-аминопиримидин.
Наиболее стабильными являются оксо-форма для цитозина и диоксо-формы для урацила и тимина. Оксо-формы нуклеиновых оснований образуют прочные межмолекулярные водородные связи.
Ассоциация такого типа играет важную роль в формировании структуры ДНК.
Тиамин (витамин В1) содержит два гетероцикла – пиримидин и тиазол.
Тиамин является предшественником кофермента кокарбоксилазы, принимающего участие в декарбоксилировании a -кетокислот и синтезе кофермента А.
17.5. Конденсированные гетероциклы
Пурин – ароматическое гетероциклическое соединение, содержащее конденсированные пиримидиновый и имидазольный циклы.
Важную биологическую роль играют гидрокси- и аминопроизводные пурина.
Аденин и гуанин - нуклеиновые основания; входят в состав нуклеозидов, нуклеотидов, в том числе нуклеотидных коферментов, нуклеиновых кислот.
По систематической номенклатуре аденин называется 6-аминопурин, гуанин – 2- амино-6- гидроксипурин.
Гидроксипурины – гипоксантин, ксантин, мочевая кислота – продукты метаболизма пуриновых оснований. Гидроксипурины. 6-гидроксипурин (6-оксопурин) или гипоксантин, а также 2,6-дигидроксипурин (2,6-диоксопурин) или ксантин и 2,6,8-тригидроксипурин (2,б,8-триоксопурин) или мочевая кислота — образуются в организме при метаболизме нуклеиновых кислот. Ниже они изображены в лактамной форме, в которой находятся в кристаллическом состоянии.
Мочевая кислота – конечный продукт метаболизма пуриновых соединений в организме. Она выделяется с мочой. Соли мочевой кислоты – ураты – откладываются в суставах при подагре, а также в виде почечных камней. В результате нагревания мочевой кислоты с азотной кислотой с последующим добавлением аммиака к охлажденной реакционной смеси появляется интенсивное фиолетовое окрашивание. Это используется для качественного обнаружения соединений, содержащих пуриновое ядро (мурексидная реакция).
Пуриновые алкалоиды – кофеин, теофиллин, теобромин – метилированные по азоту производные ксантина. Содержатся в чае, кофе, какао-бобах.
Кофеин – эффективное средство, возбуждающее центральную нервную систему и стимулирующее работу сердца. Теофиллин и теобромин менее эффективны, однако обладают сильными мочегонными свойствами.
18. Нуклеиновые кислоты
18.1. Нуклеозиды
Нуклеозиды – это N-гликозиды, образованные нуклеиновыми основаниями (урацилом, тимином, цитозином, аденином и гуанином) и рибозой или дезоксирибозой. Связь между нуклеиновым основанием и углеводным остатком называется гликозидной.
Для обозначения нуклеозидов используются однобуквенные обозначения, входящих в их состав нуклеиновых оснований. Названия нуклеозидов соответствуют названию нуклеинового основания с суффиксами идин у пиримидиновых и озин у пуриновых нуклеозидов. Например:
Цитозин + рибоза цитидин
Цитозин + дезоксирибоза дезоксицитидин
Аденин + рибоза аденозин
Аденин + дезоксирибоза дезоксиаденозин
Исключение – тимидин, а не дезокситимидин, входящий в ДНК. В РНК встречается крайне редко, и тогда название – риботимидин. Нуклеозиды сокращенно обозначают однобуквенным кодом – начальная буква их латинского названия с добавлением префикса d в случае дезоксинуклеозидов.
В природе нуклеозиды встречаются также в свободном состоянии, преимущественно в виде нуклеозидных антибиотиков, которые проявляют противоопухолевую активность. Нуклеозиды-антибиотики имеют некоторые отличия от обычных нуклеозидов в строении либо углеводной части, либо гетероциклического основания, что позволяет им выступать в качестве антиметаболитов, чем и объясняется их антибиотическая активность.