- •Содержание
- •Список условных обозначений
- •Предисловие
- •1. Способы выражения концентраций растворов
- •Задачи на нахождение массовой доли
- •Задачи на нахождение молярной концентрации
- •2. Теоретические основы биоэнергетики
- •2.1 Основные понятия термодинамики
- •2.2. Первый закон термодинамики
- •2.3. Тепловой эффект реакции. Закон Гесса
- •2.4. Энтропия. II закон термодинамики
- •2.5. Энергия Гиббса как критерий самопроизвольности процесса
- •3.Кинетика химических реакций
- •3.2.Факторы, влияющие на скорость химических реакций
- •3.3. Основные свойства ферментов
- •3.4. Ферментативный катализ
- •4. Кислотно-основное равновесие
- •4.1. Кислотность и основность среды
- •4.2. Буферные системы организма
- •5.Комплексные соединения
- •Биогенные элементы
- •Окислительно-восстановительные процессы
- •Высокомолекулярные вещества (вмс)
- •8.1.Общие понятия, классификация высокомолекулярных соединений
- •8.2. Общая характеристика растворов высокомолекулярных соединений
- •Водные растворы белков
- •Набухание высокомолекулярных соединений
- •Вязкость растворов высокомолекулярных соединений
- •Осмотическое (онкотическое) давление в растворах вмс
- •8.7. Мембранное равновесие Доннана
- •8.8. Специфические свойства растворов вмс
- •Классификация и номенклатура органических соединений
- •9.1. Классификация органических соединений
- •9.2. Номенклатура органических соединений
- •10. Пространственное строение органических соединений
- •10.2. Стереоизомерия. Хиральные молекулы. Энантиомеры молекул с одним и более хиральными центрами
- •10.3. Диастереомерия
- •11. Амины
- •Химические свойства
- •12. Спирты. Фенолы
- •Химические свойства спиртов
- •13. Альдегиды, кетоны
- •Химические свойства
- •4. Восстановление и окисление оксосоединений.
- •14. Карбоновые кислоты
- •Представители карбоновых кислот.
- •1. Монокарбоновые кислоты:
- •2. Дикарбоновые кислоты:
- •Изомерия
- •Химические свойства
- •15. Гетерофункциональные соединения
- •15.1. Аминоспирты
- •15.2. Гидроксикислоты
- •15.3. Оксокислоты
- •15.4. Гетерофункциональные производные бензола
- •15.5. Аминокислоты
- •Химические свойства
- •15.6. Пептиды. Белки
- •16. Углеводы
- •16.1. Моносахариды
- •Цикло-оксо-таутомерия
- •16.2. Производные моносахаридов
- •16.3. Дисахариды
- •16.4. Полисахариды
- •17. Гетероциклические соединения
- •17.1. Пятичленные гетероциклические соединения c одним гетероатомом
- •17.2. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
- •17.3. Шестичленные азотсодержащие гетероциклы с одним гетероатомами
- •17.4. Шестичленные азотсодержащие гетероциклы с двумя гетероатомами
- •17.5. Конденсированные гетероциклы
- •18. Нуклеиновые кислоты
- •18.1. Нуклеозиды
- •18.2. Нуклеотиды
- •18.3. Нуклеиновые кислоты
- •19. Липиды
- •19.1. Омыляемые липиды
- •19.2. Неомыляемые липиды
- •19.2.1. Терпены
- •19.2.2. Стероиды
- •Эталоны ответов.
- •Литература
Химические свойства
1. Аминокислоты — это органические амфотерные соединения. Они содержат в составе молекулы две функциональные группы противоположного характера: аминогруппу с основными свойствами и карбоксильную группу с кислотными свойствами. Аминокислоты реагируют как с кислотами, так и с основаниями:
При растворении аминокислот в воде карбоксильная группа отщепляет ион водорода, который может присоединиться к аминогруппе. При этом образуется внутренняя соль, молекула которой представляет собой биполярный ион, который называется цвиттер-ионом:
Кислотно-основные превращения аминокислот в различных средах можно изобразить следующей схемой:
Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, щелочную или кислую среду в зависимости от количества функциональных групп. Так, глутаминовая кислота образует кислый раствор (две группы —СООН, одна —NH2), лизин — щелочной (одна группа —СООН, две —NH2).
2. Трансаминирование - одна из реакций метаболизма аминокислот, которая заключается в переносе аминогруппы (NH2) из аминокислоты в кетокислоты; в результате образуется другая кетокислота и аминокислота.
3. Дезаминирование - это отщепление аминогруппы (—NH2) из молекулы органического соединения.
Дезаминирование играет важную роль в процессах обмена веществ, в частности в катаболизме аминокислот. Доказано существование 4 типов дезаминирования аминокислот (отщепление аминогруппы). Выделены соответствующие ферментные системы, катализирующие эти реакции, и идентифицированы продукты реакции. Во всех случаях NH2-группа аминокислоты освобождается в виде аммиака.
4. Декарбоксилирование – это процесс отщепления карбоксильной группы аминокислот в виде СО2 получил название декарбоксилирования. Несмотря на ограниченный круг аминокислот и их производных, подвергающихся декарбоксилированию в животных тканях, образующиеся продукты реакции – биогенные амины – оказывают сильное фармакологическое действие на множество физиологических функций человека и животных. Например, в животных тканях с высокой скоростью протекает декарбоксилирование гистидина под действием специфической декарбоксилазы.
Гистамин оказывает широкий спектр биологического действия. По механизму действия на кровеносные сосуды он резко отличается от других биогенных аминов, так как обладает сосудорасширяющим свойством. Большое количество гистамина образуется в области воспаления, что имеет определенный биологический смысл. Вызывая расширение сосудов в очаге воспаления, гистамин тем самым ускоряет приток лейкоцитов, способствуя активации защитных сил организма. Кроме того, гистамин участвует в секреции соляной кислоты в желудке, что широко используется в клинике при изучении секреторной деятельности желудка (гистаминовая проба). Он имеет прямое отношение к явлениям сенсибилизации и десенсибилизации. При повышенной чувствительности к гистамину в клинике используют антигистаминные препараты (санорин, димедрол и др.), оказывающие влияние на рецепторы сосудов. Гистамину приписывают также роль медиатора боли.
5. Превращения аминокислот при нагревании. α-Аминокислоты, а еще легче их эфиры, при нагревании образуют циклические пептиды — дикетопиперазины:
β-Аминокислоты при нагревании образуют α,β-ненасыщенные кислоты с отщеплением аминогруппы и водорода от соседних атомов углерода:
γ-, δ- и ε-Аминокислоты, как и соответствующие оксикислоты, легко отщепляют воду и циклизуются, образуя внутренние амиды — лактамы:
6. Качественные реакции на аминокислоты. Качественные (цветные) реакции аминокислот сохранили свое важное значение до настоящего времени. Общая качественная реакция α-аминокислот – это реакция с нингидрином. Все аминокислоты окисляются нингидрином с образованием продуктов, окрашенных в сине-фиолетовый цвет. Эта реакция может быть использована для количественного определения аминокислот спектрофотометрическим методом.
Для обнаружения
пептидных связей в пептидах и белках
служит биуретовая реакция. Для обнаружения
ароматических и гетероциклических
альфа-аминокислот используют
ксантопротеиновую
реакцию.