9.3. Алкилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода

1201. Используя в качестве исходных соединений бензол, этанол и любые неорганические вещества, получите бензойную кислоту.

1202. Используя в качестве исходных соединений толуол, хлорметан и любые неорганические вещества, получите терефталевую кислоту.

1203. Используя в качестве исходных соединений бензол, хлорметан и хлористый ацетил и любые неорганические вещества, получите п-толуиловую кислоту.

1204. Используя в качестве исходных соединений бензол, этилен и любые неорганические вещества, получите п-бром- и м-бромбензойные кислоты.

1205. Используя в качестве исходных соединений бензол, пропиловый спирт и любые неорганические вещества, получите п-сульфо- и м-сульфобензойные кислоты.

1206. Используя в качестве исходных соединений бензол, этанол и любые неорганические вещества, получите п-нитро- и м-нитробензойные кислоты.

1207. Используя в качестве исходных соединений бензол, этилен и любые неорганические вещества, получите п-этилбензойную кислоту.

1208. Используя в качестве исходных соединений бензол и любые неорганические вещества, получите терефталевую кислоту.

1209. Используя в качестве исходных соединений бензол, метанол, уксусную кислоту и любые неорганические вещества, получите п-толуиловую кислоту.

1210. Используя в качестве исходных соединений бензол и любые неорганические вещества, получите бензойную кислоту (два способа).

1211. Используя в качестве исходных соединений бензол, этилен и любые неорганические вещества, получите п-бром- и м-сульфобензойные кислоты .

1212. Используя в качестве исходных соединений бензол и любые неорганические вещества, получите: а) бензойную кислоту; б) изофталевую кислоту.

1213. Используя в качестве исходных соединений бензол, этилен и любые неорганические вещества, получите п-этилбензойную кислоту.

1214. Используя в качестве исходных соединений бензол, изобутилбромид, хлористый ацетил и любые неорганические вещества, получите п-трет-бутилбензойную кислоту.

1215. Используя в качестве исходных соединений бензол и любые неорганические вещества, получите: а) м-сульфобензойную кислоту; б) двумя способами изофталевую кислоту.

9.4. Строение и кислотность

1216. Для карбоновых кислот приведены рК_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее рК_а:

а) НСООН, СlСН₂ СООН, СН₃СООН – 2,87; 4,76; 3,75;

б) п-NO₂С₆Н₄COOH, C₆H₅COOH, п-NH₂C₆H₄COOH – 4,85; 3,43; 4,21.

1217. Для карбоновых кислот приведены рК_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее рК_а:

а) уксусная, триметилуксусная, трифторуксусная – 0,20; 4,76; 5,05;

б) бензойная, п-метоксибензойная, п-нитробензойная – 3,43; 4,21; 4,47.

1218. Для карбоновых кислот приведены рК_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее рК_а:

а) масляная, -хлормасляная, -хлормасляная – 2,9; 4,88; 4,06;

б) м-хлорбензойная, м-толуиловая, м-аминобензойная – 4,72; 3,83; 4,27.

1219. Для карбоновых кислот приведены рК_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее рК_а.:

а) уксусная, -хлоруксусная, -иодуксусная – 3,16; 2,87; 4,76;

б) п-NO₂С₆Н₄-COOH, п-CH₃C₆H₄COOH, п-NH₂C₆H₄COOH – 4,85; 3,43; 4,37.

1220. Для карбоновых кислот приведены рК_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее рК_а:

а) Н₂СFСООН, СlСН₂ СООН, СF₃СООН – 2,87; 2,57; 0,20;

б) п-FС₆Н₄COOH, C₆H₅COOH, м-FC₆H₄COOH – 4,21; 4,14; 3,87.

1221. Для карбоновых кислот приведены рК_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее рК_а:

а) уксусная, нитроуксусная, пропионовая – 2,26; 4,86; 4,76;

б) п-HOС₆Н₄COOH, C₆H₅COOH, п-BrC₆H₄COOH – 3,96; 4,59; 4,21.

1222. Для карбоновых кислот приведены рК_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее рК_а:

а) (CН₃)₂CHСООН, Сl₂СНСООН, ClСН₂СООН – 2,87; 1,25; 4,87;

б) п-CH₃OС₆Н₄COOH, C₆H₅COOH, п-CH₃C₆H₄COOH – 4,47; 4,37; 4,21.

1223. Для карбоновых кислот приведены рК_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее рК_а:

а) уксусная, пропионовая, щавелевая – 1,27; 4,76; 4,86;

б) п-NO₂С₆Н₄-COOH, м-NH₂C₆H₅COOH, п-NH₂C₆H₄COOH – 4,85; 3,43; 4,72.

1224. Для карбоновых кислот приведены рК_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее рК_а:

а) НOOCСООН, HOOCСН₂СООН, СН₃СООН – 1,27; 4,76; 2,86;

б) м-ClС₆Н₄COOH, п-НОC₆H₅COOH, п-ClC₆H₄COOH – 3,98; 3,83; 4,59.

1225. Для карбоновых кислот приведены рК_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее рК_а:

а) NCCH₂СООН, СH₃CH₂СН₂СООН, СН₃СООН – 4,88; 2,47; 4,76;

б) п-JС₆Н₄COOH, п- NH₂C₆H₄COOH, м-JC₆H₄COOH – 3,86; 4,85; 3,92.

1226. Для карбоновых кислот приведены рК_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее рК_а:

а) F₃CСООН, СlСН₂СООН, (СН₃ )₃CСООН – 5,05; 0,20; 2,87;

б) п-NO₂С₆Н₄COOH, п-CH₃C₆H₄COOH, п-NH₂C₆H₄COOH – 4,37; 4,85; 3,43.

1227. Для карбоновых кислот приведены рК_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее рК_а:

а) уксусная, фенилуксусная, п-нитрофенилуксусная – 4,26; 3,85; 4,76;

б) п-NO₂С₆Н₄-COOH, м-HOC₆H₄COOH, п-HOC₆H₄COOH – 4,08; 3,43; 4,59.

1228. Для карбоновых кислот приведены К_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее К_а:

а) уксусная, иодуксусная, фторуксусная – 260∙10^-5, 1,75∙10^-5, 67∙10^-5;

б) п-нитробензойная, п-метоксибензойная, м-метоксибензойная – 3,3∙10^-5, 8,2∙10^-5, 36∙10^-5.

1229. Для карбоновых кислот приведены К_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее К_а:

а) СН₃СH₂СН₂COOH, СН₃СHClСН₂COOH, СН₂ClСH₂СН₂COOH – 8,9∙10^-5, 2,96∙10^-5, 1,52∙10^-5;

б) п-ClС₆Н₄COOH, м-ClC₆H₄COOH, п-HOC₆H₄COOH – 2,6∙10^-5, 10,3∙10^-5, 16,1∙10^-5

1230. Для карбоновых кислот приведены К_а в произвольном порядке. Сравнив устойчивость сопряженных оснований, расположите кислоты в порядке увеличения силы кислот и укажите для каждой соответствующее К_а:

а) СН₃COOH, СН₃СH₂СН₂COOH, Cl₂СН₃COOH – 5530∙10^-5, 1,75∙10^-5, 1,52∙10^-5;

б) п-NO₂С₆Н₄-COOH, п-CH₃OC₆H₄COOH, м-NO₂C₆H₄COOH – 32∙10^-5, 3,3∙10^-5, 36∙10^-5