4.3. Электрофильное присоединение к диенам

301. Рассмотрите механизм реакции хлороводорода с 1,3-бутадиеном (соотношение 1:1 моль).

302. Рассмотрите механизм реакции хлороводорода с 1,3-пентадиеном (соотношение 1:1 моль).

303. В результате взаимодействия 2-метил-1,3-бутадиена с бромоводородом (50 ^оС, CCI₄, соотношение 1:1 моль) образуются два продукта: 1-бром-3-метил-2-бутен (92 %) и 1-бром-2-метил-2-бутен (8 %). Рассмотрите механизм реакции. Дайте объяснение.

304. Рассмотрите механизм взаимодействия 2-метил-1,3-пентадиена с бромом в соотношении 1:1 моль.

305. Рассмотрите механизм реакции 2,4-гексадиена с бромоводородом в присутствии пероксида (соотношение 1:1 моль), объясните строение аллильного радикала.

306. Рассмотрите механизмы реакций 1,3- и 1,4-пентадиенов с бромоводородом в соотношении 1:1 моль.

307. Рассмотрите механизм реакции 3-метил-1,3-пентадиена с бромом (20 ^оС, CCl₄) в соотношении 1:1 моль.

308. Напишите уравнения реакций 1,3- и 1,5-гексадиена с 1 моль HBr в соотношении 1:1 моль. Рассмотрите механизмы.

309. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,3-диметил-1,3-бутадиена с бромом в соотношении 1:1 моль.

310. Напишите уравнения реакций 2,4-гексадиена со следующими реагентами:

а) HBr (20 ^оC, соотношение 1:1 моль), б) Н₂ (избыток, Pt). Приведите механизм реакции (а).

311. Рассмотрите механизм реакции йодоводорода с 2,3-диметил-1,3-гексадиеном в соотношении 1:1 моль.

312. Рассмотрите механизм реакции брома с 2,5-диметил-2,4-гексадиеном в соотношении 1:1 моль.

313. Рассмотрите механизм реакции 1,3-бутадиена с бромом в соотношении 1:1 моль.

314. Рассмотрите механизм взаимодействия 2,3-диметил-1,3-бутадиена с хлороводородом в соотношении 1:1 моль.

315. Рассмотрите механизм реакции 3-метил-2,4-гексадиена с бромоводородом в соотношении 1:1 моль.

4.4. Полимеризация, озонолиз полимера

316. Напишите схему полимеризации 2-метил-1,3-бутадиена. Проведите озонолиз полимера. Изобразите пространственное строение цис-изомера.

317. Установите строение полимера, при озонолизе которого образуется 2,5-гексадион СН₃СОСН₂СН₂СОСН₃. Напишите уравнение реакции образования этого полимера.

318. Какой мономер следует взять для получения полимера ^{? Какое соединение образуется при его озонолизе?} Напишите уравнение реакции образования этого полимера.

319. Установите строение полимера, при озонолизе которого образуется левулиновый альдегид OНC-(CH₂)₂-C(CH₃)O. Напишите уравнение реакции образования этого полимера. Изобразите пространственное строение транс-изомера.

320. В результате озонолиза соединения состава С₆Н₁₀ получили бутандион ОС(СН₃)-СО(СН₃) и формальдегид Н₂СО в мольном соотношении 1:2. Установите строение этого соединения, напишите реакцию его полимеризации.

321. Напишите схему полимеризации 2,3-диметил-1,3-пентадиена. Проведите озонолиз полученного полимера.

322. При озонолизе диенового углеводорода образуются глиоксаль СНО-СНО и формальдегид Н₂СО в мольном соотношении 1:2. Установите строение этого соединения. Напишите схему его полимеризации.

323. Напишите строение полимера, при озонолизе которого образуется 2-метилбутандиаль ОНС–СН(СН₃)–СН₂–СНО. Напишите уравнение реакции образования этого полимера.

324. Напишите строение полимера, при озонолизе которого образуется 3-метил-2,5-гександион СН₃–СО–СН(СН₃)–СН₂–СО–СН₃. Напишите уравнение реакции образования этого полимера.

325. Установите строение мономера, из которого был получен ^{полимер . Изобразите пространственное строе}ние цис- и транс-изомеров. Напишите уравнение реакции озонолиза этого полимера.

326. Установите строение полимера, при озонолизе которого образуется бутандиаль ОСН-СН₂-СН₂-СНО. Напишите уравнение реакции получения этого полимера.

327. Напишите уравнение реакции полимеризации 1,3-пентадиена. Проведите озонолиз полученного полимера.

328. Установите строение полимера, при озонолизе которого образуется 2,3-диметилбутандиаль OCH-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CHO. Напишите уравнение реакции образования этого полимера.

329. Установите строение диенового углеводорода, при озонолизе которого образуются оксопропаналь СО(СН₃)СНО и формальдегид Н₂СО в мольном соотношении 1:2. Какой продукт образуется при полимеризации этого углеводорода? Напишите уравнение реакции образования этого полимера.

330. Какой мономер следует взять для получения полимера ^{? Напишите уравнения озонирования и} последующего гидролиза этого полимера.