- •И. С. Колпащикова, а. Ф. Бетнев, е. М. Алов сборник задач по органической химии
- •1. Указания к выполнению домашней работы
- •2. Алканы
- •2.1. Изомерия
- •2.2. Конформации - изобразить проекции Ньюмена
- •2.3. Строение и температура кипения
- •2.4. Синтез Вюрца
- •2.5. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия – на примере углеводородов, которые в медленной стадии образуют один углеводородный радикал
- •2.6. Галогенирование высших алканов: строение радикалов, образующихся в медленной стадии, сравнение их устойчивости и легкости образования
- •2.7. Расчет процентного состава моногалогензамещенных, образующихся в реакции галогенирования алканов, или сравнение активностей алканов в реакции моногалогенирования
- •2.8. Цепочка превращений (сульфохлорирование, сульфоокисление, нитрование, электролиз, реакция Вюрца, галогенирование алканов
- •3. Алкены
- •3.1. Вывод структурных изомеров
- •3.2. Строение и устойчивость
- •3.3. Механизм электрофильного присоединения
- •3.4. Реакция электрофильного присоединения, протекающая с перегруппировкой
- •3.5. Озонолиз
- •3.6. Полимеризация
- •3.7. Способы получения и химические превращения
- •3.8. Синтез алкенов и их химические превращения
- •3.9. Установление строения соединений по их свойствам
- •3.10. Задача на стехиометрический расчет
- •4. Диены. Алкины
- •4.1. Структурные изомеры диеновых углеводородов
- •4.2. Сравнение длины, энергий, дипольных моментов связей
- •4.3. Электрофильное присоединение к диенам
- •4.4. Полимеризация, озонолиз полимера
- •4.5. Реакция Дильса-Альдера
- •4.6. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот
- •4.7. Реакция гидратации алкинов
- •4.8. Цепочка химических превращений
- •4.9. Синтез алкинов
- •4.10. Установление строения соединений по их свойствам
- •5. Арены. Гетероциклы
- •5.1. Ароматичность, критерии ароматичности
- •5.2. Механизм электрофильного замещения в ядре
- •5.3. Соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения)
- •5.4. Механизм ориентирующего влияния определенной группы в seAr
- •5.5. Совместное влияние двух групп (согласованная и несогласованная ориентация)
- •5.6. Синтез замещенных аренов на основе бензола
- •5.7. Цепочка химических превращений
- •5.8. Электрофильное замещение в конденсированных многоядерных углеводородах
- •5.9. Физико-химические свойства гетероциклов
- •5.10. Реакции гетероциклов
- •6. Галогеналканы. Галогенарены
- •6.1. Методы синтеза галогеналканов и галогенаренов
- •6.2. Механизм нуклеофильного замещения
- •6.3. Cила нуклеофила
- •6.4. Растворитель
- •6.5. Уходящая группа
- •6.6. Стереохимия
- •6.7. Перегруппировка
- •6.8. Конкурирующие реакции
- •6.9. Элиминирование
- •6.10. Реакционная способность галогенов в соединениях, содержащих группировки
- •6.11. Цепочка химических превращений
- •6.12. Синтез и химические превращения галогеналканов
- •6.13. Реакции нуклеофильного замещения в галогенаренах
- •6.14. Стехиометрический расчет
- •7. Спирты. Фенолы. Простые эфиры
- •7.1. Спирты: строение - температура кипения
- •7.2. Спирты, фенолы: строение – кислотность
- •7.3. Получение спиртов на основе магнийорганических соединений
- •7.4. Гидратация алкенов, гидролиз галогеналканов, гидроборирование
- •7.5. Подбор исходных соединений для получения спиртов магнийорганическим синтезом, окисление спиртов
- •7.6. Превращение в простые эфиры
- •7.7. Превращение в сложные эфиры
- •7.8. Взаимодействие спиртов с галогенводородами
- •7.9. Элиминирование
- •7.10. Установление строения спирта по его химическим свойствам
- •7.11. Реакция Вильямсона
- •7.12. Реакция расщепления простого эфира
- •7.13. Получение фенолов щелочным плавом, гидролизом галогенбензола, кумольный метод
- •7.14. Реакции фенолов в ароматическом ядре и в группе – он
- •7.15. Установление строения фенола по его химическим свойствам
- •8. Карбонильные соединения
- •8.1. Получение ароматических альдегидов и кетонов
- •8.2. Получение алифатических альдегидов и кетонов
- •8.3. Реакция Кучерова, пиролиз солей карбоновых кислот
- •8.4. Подвижность α-водородного атома, нуклеофильное присоединение hcn, спиртов, гидросульфита натрия
- •8.5. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора
- •8.6. Альдольная конденсация, другие реакции с участием карбанионов
- •8.7. Альдольная конденсация с участием соединений других классов
- •8.8. Получение спиртов с помощью альдольной конденсации
- •8.9. Реакция Канниццаро
- •8.10. Реакция окисления
- •8.11. Химические свойства карбонильных соединений
- •9. Карбоновые и сульфоновые кислоты
- •9.1. Окисление спиртов, превращение насыщенной кислоты в -амино-, гидрокси-, ненасыщенную или двухосновную кислоту через -галогензамещенную
- •9.2. Синтез карбоновых кислот (магнийорганический и нитрильный синтез)
- •9.3. Алкилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода
- •9.4. Строение и кислотность
- •9.5. Цепочка химических превращений, свойства кислот и их производных
- •9.6. Механизм реакций этерификации, гидролиза, реакционная способность
- •9.7. Сравнение поведения карбонильной группы карбоновой кислоты и кетона, сравнение реакционной способности ацильного и насыщенного углеродов
- •9.8. Получение и превращение сульфоновой кислоты
- •9.9. Установление строения карбоновой или сульфоновой кислоты
- •10. Амины
- •10.1. Получение алифатических аминов реакцией восстановления нитрилов, алкилированием аммиака и аминов и восстановительным аминированием
- •10.2. Строение и основность
- •10.3. Получение ароматических аминов и их превращение
- •10.4. Превращение аминов в соли диазония и реакции солей диазония с выделением азота
- •10.5. Получение замещенных ароматических соединений на основе солей диазония
- •10.6. Получение азокрасителя
- •10.7. Подбор исходных соединений для синтеза азокрасителя
- •Библиографический список
- •150023, Ярославль, Московский пр., 88
3.4. Реакция электрофильного присоединения, протекающая с перегруппировкой
166. Напишите уравнение, рассмотрите механизм реакции, назовите соединения. Учтите возможность перегруппировки.
167. Напишите уравнение, рассмотрите механизм реакции, назовите соединения. Учтите возможность перегруппировки.
168. Напишите уравнение, рассмотрите механизм реакции, назовите соединения. Учтите возможность перегруппировки.
169. Напишите уравнение, рассмотрите механизм реакции, назовите соединения. Учтите возможность перегруппировки.
170. Напишите уравнение, рассмотрите механизм реакции, назовите соединения. Учтите возможность перегруппировки.
171. Напишите уравнение, рассмотрите механизм реакции, назовите соединения. Учтите возможность перегруппировки.
172. Напишите уравнение, рассмотрите механизм реакции, назовите соединения. Учтите возможность перегруппировки.
173. Напишите уравнение, рассмотрите механизм реакции, назовите соединения. Учтите возможность перегруппировки.
174. Напишите уравнение, рассмотрите механизм реакции, назовите соединения. Учтите возможность перегруппировки.
175. Напишите уравнение, рассмотрите механизм реакции, назовите соединения. Учтите возможность перегруппировки.
176. Напишите уравнение, рассмотрите механизм реакции, назовите соединения. Учтите возможность перегруппировки.
177. Напишите уравнение, рассмотрите механизм реакции, назовите соединения. Учтите возможность перегруппировки.
178. Напишите уравнение, рассмотрите механизм реакции, назовите соединения. Учтите возможность перегруппировки.
179. Напишите уравнение, рассмотрите механизм реакции, назовите соединения. Учтите возможность перегруппировки.
180. Напишите уравнение, рассмотрите механизм реакции, назовите соединения. Учтите возможность перегруппировки.
3.5. Озонолиз
181. В результате озонолиза алкена были получены ацетон и пропионовый альдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнения реакции его озонирования и последующего гидролиза.
182. В результате озонолиза соединения состава С6Н12 были получены изомасляный и уксусный альдегиды:
Установите строение соединения. Напишите уравнения реакции его озонирования и последующего гидролиза.
183. При озонолизе соединения C6H12 был получен ацетон (CH3)2CO. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций его озонирования и гидролиза полученного озонида.
184. При озонолизе соединения состава C6H12 были получены уксусный альдегид и бутанон:
Установите формулу алкена, напишите уравнения реакций озонирования этого соединения и гидролиза полученного озонида.
185. При озонолизе соединения состава C7H14 были получены ацетон и изомасляный альдегид.
Установите строение этого соединения. Напишите уравнения реакций его озонирования и гидролиза полученного озонида.
186. При озонолизе соединения C8H16 образуются ацетон и триметилуксусный альдегид:
Установите строение исходного соединения. Напишите уравнения реакций озонирования этого соединения и гидролиза полученного озонида.
187. При озонолизе соединения C6H12 образуются муравьиный альдегид и 2-пентанон:
Установите строение исходного соединения. Напишите уравнения реакций его озонирования и последующего гидролиза.
188. При озонолизе соединения C6H12 образуются муравьиный альдегид и 3-метилбутанон:
Установите строение соединения. Напишите уравнения реакций его озонирования и последующего гидролиза.
189. При озонолизе соединения C4H8 были получены ацетон и муравьиный альдегид:
Установите формулу исходного соединения. Напишите уравнения реакций его озонирования и последующего гидролиза озонида.
190. Установите строение соединения состава C8H16, если при его озонолизе образуются ацетон и метилбутанон:
Напишите уравнения реакций озонирования и гидролиза озонида этого соединения.
191. Установите строение соединения состава C7H14, если известно, что при его озонолизе получаются бутанон CH3CH2COCH3 и пропионовый альдегид CH3CH2CHO. Напишите уравнения реакций его озонирования и гидролиза полученного озонида.
192. При озонолизе алкена С5Н10 образуются бутанон и муравьиный альдегид:
Установите строение алкена, напишите уравнения реакций его озонирования и последующего гидролиза.
193. При озонолизе соединения C8H16 и последующем гидролизе озонида образуются изомасляный альдегид и бутанон:
Установите строение исходного соединения. Напишите уравнения реакций его озонирования и гидролиза полученного озонида.
194. При озонолизе соединения состава C7H14 были получены уксусный и триметилуксусный альдегиды:
Установите строение этого соединения. Напишите уравнения реакций его озонирования и гидролиза полученного озонида.
195. В результате озонолиза алкена С8Н16 был получен изомасляный альдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнения реакций его озонирования и последующего гидролиза.