Готовая контрольная органическая химия

Министерство образования и науки РФ

филиал федерального государственного бюджетного образовательного учреждения

высшего профессионального образования

«Московский государственный университет технологий и управления им. К.Г. Разумовского»

в г. Архангельске

Институт Технологического менеджмента

Контрольная работа

По дисциплине: Органическая химия

По теме: Вариант 13

Студента (ки) 1 курса СФО

Специальность: 260100 Шифр: 13

Мороховой Елены Леонидовны

ФИО

Проверил _______________________________________________

Вх.№ ______ Дата регистрации____________

Результат проверки

Архангельск

2012г

1. Получите пропан реакцией алкилирования этилена. Проведите дегидрирование пропана. Для полученного продукта напишите реакции хлорирования, гидрохлорирования, гидратации, озонирования. Разберите механизм реакции хлорирования.

Ответ.

Алкилирование алкенов представляет, в принципе, присоединение алканов к этиленовой связи, которое осуществляется в сравнительно мягких условиях в присутствии кислотных протонных и апротонных катализаторов (H₂SO₄, H₃PO₄, HF, AlCl₃, BF₃ и т.д.). Реакция алкилирования этилена запишется следующим образом:

При дегидрировании пропана образуется непредельный углеводород пропен:

а) Реакция хлорирования пропена:

б) Реакция гидрохлорирования пропена:

г) Реакция гидратации:

г) Реакция озонирования:

Реакция хлорирования пропена протекает по ионному механизму. Под влиянием -электронов пропена вначале происходит поляризация молекулы хлора:

При этом поляризованная молекула хлора образует с -электронным облаком двойной связи неустойчивую систему – -комплекс – за счет "перекачки" -электронной плотности на галоген, несущий частичный положительный заряд.

Образовавшийся -комплекс перегруппировывается затем в карбониевый ион, содержащий галоген. Происходит окончательное связывание атома хлора с одновременным освобождением другого атома в виде аниона, который, присоединяясь к карбкатиону, образует конечный продукт реакции:

2. Напишите и назовите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

Ответ.

3. Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза пентанола-3 из 1-хлорпентана. Напишите для полученного спирта реакции с: а) Na (метал.); б) SOCl₂.

Ответ.

Синтез пентанола-3 из 1-хлорпентана можно осуществить при помощи следующих реакций.

1) Взаимодействие 1-хлорпентана со спиртовым раствором щелочи:

2) Гидрохлорирование пентена-1:

3) Повторное взаимодействие 2-хлорпентана со спиртовым раствором щелочи:

4) Гидрохлорирование пентена-2:

5) Гидролиз 3-хлорпентана:

а) Реакция пентанола-3 с металлическим натрием:

б) Реакция пентанола-3 с хлористым тионилом:

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) фенилгидразином; б) гидроксиламином.

Ответ.

а) Реакция взаимодействия бутанона-2 с фенилгидразином выглядит следующим образом:

б) Реакция взаимодействия бутанона-2 с гидроксиламином выглядит следующим образом:

5. На оксид этилена последовательно подействуйте водой, пятихлористым фосфором, спиртовым раствором щелочи, проведите реакцию Кучерова, окисления. Назовите соединения по систематической номенклатуре.

Ответ.

Реакция гидратации этилена:

Взаимодействие этанола с пятихлористым фосфором:

Реакция хлорэтана со спиртовым раствором гидроксида калия:

В реакцию Кучерова вступают алкины, поэтому предварительно необходимо из этилена получить этин:

Реакция Кучерова:

Окисление уксусного альдегида:

6. Что получится в результате реакции этилхлорида, хлористого изопропила с: а) изопропилатом калия; б) бензилатом натрия? Напишите соответствующие уравнения реакций.

Ответ.

а) Реакции этилхлорида и хлористого изопропила с изопропилатом калия:

б) Реакции этилхлорида и хлористого изопропила с бензилатом натрия:

7. Что получится при взаимодействии хлористого ацетила и алкоголята пропилового спирта? Проведите гидролиз и алкоголиз (с метилкарбинолом) полученного соединения.

Ответ.

При взаимодействии хлористого ацетила и алкоголята пропилового спирта образуется пропилацетат – сложный эфир уксусной кислоты и пропилового спирта:

При гидролизе пропилацетата образуются уксусная кислота и пропанол:

При алкоголизе (с метилкарбинолом) пропилацетата образуются этилацетат и пропанол:

8. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Ответ.

10