Токсины высших растений

Огромное количество веществ, токсичных для млекопитающих, человека и других живых существ, синтезируется растениями (фитотоксины). Являясь продуктами метаболизма растений, фитотоксины порой выполняют защитные функции, отпугивая потенциальных консументов. Однако по большей части их значение для жизнедеятельности растения остается неизвестным. Фитотоксины представляют собой вещества с различным строением и неодинаковой биологической активностью. Среди них алкалоиды, органические кислоты, терпеноиды, липиды, гликозиды, сапонины, флавоноиды, кумарины.

Особенно распространены алкалоиды. Это азотсодержащие органические гетероциклические соединения. В настоящее время известно несколько тысяч алкалоидов, многие из которых обладают высокой токсичностью для млекопитающих и человека (табл. 2.1).

Таблица 2.1. Основные группы алкалоидов, продуцируемые растениями

Алкалоиды	Растения – продуценты
Конин, никотин, лобелин	Болиголов, табак, лобелия
Гиосциамин, скополамин	Белена, скополия
Папаверинморфин, кодеин	Мак
Хелидонин, сангвинарин	Чистотел
Кофеин, теофиллин	Чай, кофе
Аконитин	Борец
Соланин	Картофель
Эфедрин	Эфедра
Колхицин	Безвременник

Гликозиды - соединения, представляющие собой продукты конденсации циклических форм моно - или олигосахаридов со спиртами (фенолами), тиолами, аминами и т.д. Неуглеводная часть молекулы называется агликоном, а химическая связь агликона с сахаром - гликозидной. Гликозидная связь достаточно устойчива и не разрушается в водных растворах веществ. Наиболее известны сердечные (стероидные) гликозиды, в которых в качестве агликона выступают производные циклопентанпергидрофенантрена. Эти соединения, продуцируемые растениями самых разнообразных видов, например, наперстянки пурпурной, обладают высокой токсичностью, обусловленной отчасти избирательным действием на сердечную мышцу.

С лечебной целью применяют:

• строфантин – смесь сердечных гликозидов, выделяемых из семян строфанта Комбе (Strophanthus Kombe Oliver) семейства кутровых (Аросупасеае), имеет кардиотоническое действие;

• дигитоксин, получают из разных видов наперстянки (Digitális), используют при хронической сердечной недостаточности;

• цимарин, обладает противоопухолевыми свойствами, получают из экстракта из кендыря коноплевого (Trachomitum), горицвета весеннего (Adonis), некоторые виды строфанта и др.

Сапонины

это высокомолекулярные сложные органические соединения гликозидного характера, обладающие специфическими свойствами: водные растворы из сырья, содержащего сапонины, образуют обильную пену. Обладают физическими свойствами мыла.

Название «сапонин» (от лат. sapo - мыло) впервые появилось в 1819 г., когда из мыльнянки (Saponaria, растение семейства гвоздичных) было выделено вещество, образующее с водой обильное количество пены. Сапонины довольно часто встречаются у представителей семейства гвоздичных и розовоцветных. Они также содержатся в первоцвете весеннем, солодке, истоде (тонколистный и сибирский), хвощах, аралии, диоскореи, патринии (накапливают сапонины в корневой части); наперстянке (листве).

В физиологическом отношении многие сапонины представляют собой сильно ядовитые вещества, убивающие клетку. Сапонины действуют на организм характерным образом:

• попадая на слизистую носа, вызывают чихание, больших дозах вызывают рвоту, но в малых дозах безвредны;

• при попадании в кровь, вызывают гемолиз эритроцитов;

• являются смертельным ядом для рыб и холоднокровных (лягушек, рыб, червей), вызывая их гибель даже в разведении 1:1 000 000.

Рисунок 2.2. Структура нитогенина, вещества, образующего сапонин

Сапонины и сапонинсодержащие материалы широко применяются в фармацее, медицине и технике. Они используются как моющие средства, особенно для шелка и других ценных тканей; как яды для рыб и насекомых, в огнетушителях (для стабилизации пены).

Кумарины - кислородсодержащие гетероциклические соединения, обладающие антикоагулянтным и фотосенсибилизирующим (накапливаются в коже и повышают ее чувствительность к воздействию ультрафиолетовых лучей) действием. Известно несколько сот веществ, относящихся к классу кумаринов. Часто это душистые вещества.

Содержатся в растениях семейств зонтичных, рутовых и бобовых. Они применяются как расслабляющие, успокаивающие, желчегонные, дезинфицирующие средства, при лечении тромбов.

Танины (от лат. tanum – кора) обозначают растительные вещества, которые действуют как дубящие агенты. В настой танинов опускают сырые шкуры животных, чтобы превратить их в прочный, не поддающийся гниению продукт – кожу (процесс дубления).

Таннины содержатся в коре, древесине, листьях, плодах (иногда семенах, корнях, клубнях) многих растений – дуба, каштана, акации, ели, лиственницы, эвкалипта, чае, гранатового и хинного деревьев, квебрахо и других; они придают листьям и плодам терпкий вкус.

Многие вещества растительного происхождения широко используются в медицине, например атропин.

Ряд фитотоксинов вызывают вредные пристрастия. Это кокаин, никотин, гармин, морфин. Нередко продукты жизнедеятельности растений являются аллергенами. Отдельные фитотоксины обладают канцерогенной активностью. Например, сафрол и близкие соединения, содержащиеся в черном перце, соланин, обнаруживаемый в проросшем картофеле, хиноны и фенолы, широко представленные в многочисленных растениях. Некоторые токсиканты, содержатся в растениях в ничтожных количествах и могут оказывать токсический эффект лишь в форме специально приготовленных препаратов, другие вызывают интоксикацию при поедании растений их содержащих.