Литература
I. Учебники
*1. Петров А.А. Органическая химия: учебник / А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко. – СПб.: Иван Федоров, 2002. – 624 с.;
2. Ким А.М. Органическая химия: учебник / А.М. Ким. – Новосибирск: Сибирское университетское изд-во, 2002. – 680 с.;
3. Травень В.Ф. Органическая химия: учебник для вузов: В 2 т. / В.Ф. Травень. – М.: Академкнига, 2008. – Т. 1 – 727 с.;
4. Травень В.Ф. Органическая химия: учебник для вузов: В 2 т. / В.Ф. Травень. – М.: Академкнига, 2008. – Т. 2 – 582 с.;
*5. Тюкавкина Н.А. Органическая химия: учебник для вузов / В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина - М.: Дрофа,2008. – Кн.1: Основной курс. -638;
*6. Тюкавкина Н.А. Органическая химия: учебник для вузов в 2 кн. Кн.2: Специальный курс/ Н.А. Тюкавкина, С.Э. Зурабян, В.Л. Белобородови др. - М.: Дрофа,2009. – 592 с.
II. Задачник
*1. Органическая химия: методические указания и контрольные задания для студентов специальностей 260301 и 260303 ФБО (заочной формы обучения)/ составители Маевский Ю.В., Панкратов В.А., Янковский С.А., Ворона Н.И., М.: МГУПБ, 2008, 58 с.;
III. Учебно-методические указания к практическим занятиям
*1. Методические указания к лабораторным работам малого практикума по органической химии// составители Колпакова В.В., Янковский С.А., Кудрякова Г.Х. МГУПБ, 2009, с. 54
2. Методические указания к лабораторным работам большого практикума по органической химии// составители Колпакова В.В., Янковский С.А., Кудрякова Г.Х.., Панкратов В.А., МГУПБ, 2009, с. 81
3. Янковский С.А. Органическая химия: словарь терминов и определений/ С.А. Янковский, В.А. Панкратов, Г.Х. Кудрякова. – М.: МГУПБ, 2009.- 214 с.;
4. Панкратов В.А. Органическая химия: Номенклатура органических соединений/В.А. Панкратов, С.А. Янковский – М.: МГУПБ, 1997- 22 (методические указания)
5. Лабораторные работы по органической химии, под ред. Гинзбурга О.Ф., Петрова А.А. - Высшая школа, 1982, - 292 с.;
* - обязательная литература
Лекция №1
Таблица № 1 ТИПЫ ИЗОМЕРИИ
Отношение к взаимопереходу (в норм. усл.) |
Структурная изомерия |
Пространственная изомерия |
|
Углеродного скелета
|
Геометрическая цис- транс-
|
Статическая (устойчивы) |
Положения кратной связи
Функциональной группы |
Оптическая
|
|
Межклассовая изомерия
|
S-конфигурацияR-конфигурация |
Динамическая (в равновесии) |
Таутомерия
|
Конформационная
заслоненная и заторможенная конформации этана |
Лекция №1
Таблица №2 КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
По природе функциональных групп
Класс |
Функциональная группа |
Пример |
Алканы |
─ |
СН3-СН2-СН2-СН3 |
Алкены |
─ |
СН3-СН=СН-СН3 |
Алкины |
─ |
СН3-СºС-СН3 |
Арены |
─ | |
Галогенопроизводные |
─Cl, ─Br, ─I | |
Спирты и фенолы |
─ОН | |
Простые эфиры |
─О─ | |
Альдегиды | ||
Кетоны | ||
Карбоновые кислоты | ||
Сложные эфиры | ||
Галогенангидриды | ||
Ангидриды | ||
Нитрилы | ||
Амиды | ||
Нитросоединения | ||
Амины | ||
Меркаптаны | ||
Сульфокислоты |
Лекция №1
Таблица № 3 Классификация некоторых органических веществ по функциональным группам (Х)
Название класса |
Х |
Название функциональной группы |
R-X |
Примеры |
В суффиксе |
В приставке |
Спирты |
- ОH |
гидроксильная группа (гидроксил) |
R-OH (R– углеводородный радикал) |
CH3 – CH2 – OH этанол |
- ол |
гидрокси -, окси - |
Фенолы |
- ОH |
гидроксильная группа |
Ar-OH (Ar– ароматическое кольцо, т.е.OHгруппа непосредственно связана с ароматическим кольцом) |
фенол |
|
|
Меркаптаны |
-SH |
Меркапто- группа |
R-SH |
метилтиол
|
-тиол |
меркапто- |
Кетоны |
карбонильная группа (карбонил) |
ацетон, диметилкетон, пропанон - 2.
метилэтилкетон, бутанон - 2 |
- он |
оксо- | ||
Альдегиды |
альдегидная группа |
уксусный альдегид, этаналь
|
-аль |
формил- | ||
Сульфокислоты |
-SO3H |
Сульфо- группа |
R-SO3H |
|
-сульфоновая кислота |
сульфо- |
Карбоновые кислоты |
Карбоксильная группа (карбокси) |
масляная кислота, бутановая кислота |
-овая кислота (карбоновая кислота, в случае если углеродный атом карбоксильной группы не учитывается при нумерации основной цепи) |
карбокси- | ||
Амины |
-NH2 |
Амино- группа |
метиламин |
-амин |
амино- | |
Нитро-соединения |
-NO2 |
Нитро- группа |
СH3-NO2 нитрометан |
- |
нитро- | |
Нитрозо- соединения |
-NO |
Нитрозо- группа |
нитрозобензол |
- |
нитрозо- | |
Простые эфиры |
-OR |
Алкокси- группа |
R’-O-R |
CH3 -O–CH3 диметиловый эфир |
-оксид (эфир) |
алкокси |
Ангидриды кислот |
-(СO)2O |
|
уксусный ангидрид |
-ангидрид |
| |
Галогенангидрид |
-COCl |
|
Этаноилхлорид, Хлорангидрид уксусной кислоты |
-оилхлорид |
-хлорформил | |
Сложные эфиры |
Алкокси- карбонил- |
пропиловый эфир уксусной кислоты, пропилацетат. С6Н5 - СООС2Н5 этилбензоат
|
-оат |
алкоксикарбонил | ||
Амиды |
Карбомоил- |
ацетамид |
-амид |
карбомоил- | ||
Нитрилы |
С≡N |
Циано- |
RС≡O |
CH3С≡N ацетонирил |
-нитрил |
циан- |
Галогенопроизводные |
-F, -Cl, -Br,I |
Галоген- |
R - Cl |
СHCl3 хлороформ трихлорметан
|
|
галоген- |
Сульфиды |
-SR |
|
R-SR |
C2H5-S-C2H5 диэтилсульфид |
алкилтио- |
сульфид |
Полифункциональные соединения | ||||||
Оксо-кислоты |
кетонная группа +
карбоксильная группа |
карбонильная группа (карбонил) + Карбоксильная группа (карбокси) |
пировиноградная, α-оксопропионовая кислота 2 – оксопропановая кислота.
|
|
| |
Гидрокси-кислоты |
- ОH гидроксильная группа +
карбоксильная группа |
гидроксильная группа + карбоксильная группа |
молочная, α-гидроксипропионовая кислота 2 - гидроксипропановая кислота.
|
|
| |
Амино-кислоты |
-NH2 амино группа +
карбоксильная группа |
амино группа + карбоксильная группа |
аланин, α-аминопропионовая кислота 2 - аминопропановая кислота.
|
|
| |
Углеводы
|
- ОH гидроксильная группа
+
альдегидная группа, либо
кетонная группа
|
гидроксильная группа + альдегидная либо кетонная группа
|
|
Фруктоза (относиться к кетозам т.к. содержит кетонную группу)
Глюкоза (относиться к альдозам т.к. содержит кетонную группу)
|
|
|
Жиры |
|
|
где R1,R2,R3–углеводородные радикалы (могут быть одинаковые или разные), содержащие от 3 до 25 атомов углерода |
пальмитоолеолинолеин
(эфир глицерина и пальметиновой, олеиновой и линолеиновой кислот) |
-ин |
|
Лекция №1
Таблица 4 НАЗВАНИЯ НАИБОЛЕЕ ЧАСТО ВСТРЕЧАЮЩИХСЯ