- •Глава 4. Непредельные углеводороды
- •4.1. ОБщность строения и химических свойств
- •4.1.1. Реакции электрофильного присоединения
- •4.1.2. Реакции радикального присоединения
- •4.1.3. Реакции радикального замещения
- •4.1.4. Другие реакции
- •4.2. Этиленовые углеводороды
- •4.2.1. Номенклатура, изомерия
- •4.2.2. Физические свойства
- •4.2.3. Химические свойства
- •4.2.4. Способы получения
- •4.2.5. Физиологическое действие и Важнейшие представители
- •4.3. Диеновые (и полиеновые) углеводороды
- •4.3.1. Классификация, номенклатура
- •4.3.4. Особенности химического поведения диенов с изолированными двойными связями
- •4.3.5. Способы получения
- •4.3.6. Важнейшие представители
- •4.4. Ацетиленовые углеводороды
- •4.4.1. Номенклатура, изомерия
- •4.4.2. Особенности строения и свойств
- •4.4.3. Способы получения
- •4.4.4. Физиологическое действие и Важнейшие представители
- •Вопросы и упражнения
4.2.4. Способы получения
Алкены можно получать по реакции элиминирования из галогеналканов, спиртов и солей замещённого аммония. Эти реакции были рассмотрены в главах 3.1.2, 3.2.2.2, 3.3.3.2, 3.7.3.4.
Алкены могут быть получены из других углеводородов дегидрированием или крекингом алканов (гл. 2.4.2), частичным гидрированием ацетиленовых и диеновых углеводородов. Эти реакции являются общими для всех непредельных углеводородов и рассматривались в главе 4.1.4.4.
Одним из способов получения алкенов является также дегалогенирование вицинальных дигалогеналканов (под действием цинковой пыли):
R-CНBr-CН2Br + Zn R-CН=CН2 + ZnBr2
Однако существуют и другие способы получения алкенов. Эти реакции будут рассмотрены позднее, при характеристике других классов соединений.
4.2.5. Физиологическое действие и Важнейшие представители
Алкены по своим свойствам сходны с соответствующими алканами и действуют по типу наркотических средств. У низших алкенов этот эффект выражен сильнее, чем у соответствующих алканов, из-за их большей растворимости в воде. Высшие члены ряда обладают также судорожным действием и раздражают слизистые дыхательных путей. Длительное воздействие этилена и пропилена вызывает полиневриты, понижение чувствительности, нарушение кровообращения, головные боли, потемнение в глазах вплоть до временной слепоты, нарушения деятельности вестибулярного аппарата.
Большинство алкенов, содержащих одну или более ненасыщенных двойных связей углерод–углерод, метаболизируют в организме животных и человека до 1,2-диолов через промежуточное образование эпоксидов. Например, гексадецен-1 окисляется до гексадекандиола-1,2 через 1,2-эпоксипроизводное:
Этилен — бесцветный газ со слабым запахом. Незначительно растворяется в воде, лучше — в этаноле; хорошо растворим в диэтиловом эфире, горит коптящим пламенем. В промышленности получают из газов пиролиза и крекинга нефти, которые содержат до 20% этилена.
Этилен служит исходным сырьём для множества синтезов (например, для синтеза этанола, этиленгликоля, уксусного альдегида, полиэтилена и др.).
Полиэтилен (-СН2-СН2-)n, получающийся при полимеризации этилена, — простейший углеводородный полимер. Полимеризацией под высоким давлением получают полиэтилен низкой плотности. Он нерастворим в большинстве органических кислот, устойчив к действию кислот и щелочей. Обладает большой эластичностью, плавится в интервале 383—398 К. Плёнку из полиэтилена низкой плотности используют для упаковки медикаментов, пищевых продуктов, для литья бутылок; из полиэтилена данной модификации изготавливают шприц-тюбики для упаковки глазных капель.
Пропилен — бесцветный газ со слабым запахом. В промышленности получают из газов крекинга и пиролиза при переработке нефтяных продуктов, которые содержат 5—8% пропилена. Чистый пропен получают при дегидрировании пропана.
Используется в органическом синтезе для получения изопропилового спирта, глицерина, ацетона, полипропилена и др.
Полипропилен получают при полимеризации пропилена.
Он превосходит полиэтилен по химической стойкости, прочности на разрыв и теплостойкости. Из него изготавливают детали и узлы аппаратов искусственного кровообращения, упаковочные плёнки, волокна, трубопроводы, резервуары для хранения жидкостей.