53.Никотин қышқылы негізіндегі биологиялық активті заттар, алу жолы.

Никотин қышқылы-ағзадағы жасушалардың көптеген тотығу процесстерін жүзеге асыратын витамин,дәрілік зат.Оны көбінесе β-пиколиннің (3метилпиридин) тотығуы арқылы

Немесе хинолинді 2,3дикарбонқышқылына дейін тотықтырып,кейін қышқылдың декарбоксилденуі арқылы алады:

Никотин қышқылы мен оның туындыларынан көптеген биологиялық белсенді заттар - дәрілер алынады. Мысалға, орталық жүйке жүйесінің стимуляторы ретінде қолданылатын - кордиамин. Оны никотин қышқылының хлорагидридін диэтиламин арқылы амидке айналдыруынан алады:

Ревматизмді емдеуде қолданылатын - никотафурил. Оны никотин қышқылының хлорагидридіне тетрагидрофурфурил спиртін қосу арқылы синтездейді:

Никотин қыш. туберкулезға қарсы препараттар - изониазид, фтивазид синтезделінеді

..

54.Пиримидин негізіндегі биологиялық активті заттар.

Пиримидин -түссіз,оңай балқитын, кристалды зат.Оның туындылары көптеген биологиялық активті заттардың (дәрілердің, пестицидтердің) негізін құрайды. Мысалы, пиримидиннің окси- ж/е амин туындылары –урацил,тимин,цитозиннің биологиялық маңызы өте зор, олар нуклеин қышқылдарының құрамына азотты негіз ретінде кіреді.

Сонымен қоса, пиримидин туындыларынан микробтарға қарсы қолданылатын препараттар синтезделінеді.Мысалы, триметоприм.Оны альдегидтің гуанидинмен поликонденсациясы, кейін пиримидиндегі ОН тобын амин тобының 2 сатылы орын басуы арқылы алады:

Пиримидин туындылары пестицидтер ретінде қолданылады. Мысалға, фунгицид ретінде қолданылатын этиримол (5бутил4гидрокси6метил2аминопиримидин).

Зооцид ретінде қолданылатын - кастрикс.

55.Фурфурол негізіндегі биологиялық активті заттар, алу жолы. Фурфурол (фурфураль, 2 фуранкарбальдегид) ауада түсін тез өзгертетін, нан (ржаной хлеб) иісті сұйықтық. Ф. негізінен альдопентозаның қышқыл қатысында циклденуі нәтижесінде алынады:

Фурфурол негізіндегі биологиялық активті заттарға фурацилин, фурозолидон, фуразидин сияқты микробтарға қарсы қоланылатын дәрілік заттар жатады.Оларды 5-нитрофурфуролды амин тобы бар әр түрлі заттармен әрекеттестіріп алады.

Фурацилин синтезі үшін 5 – нитрофурфуролға семикарбазидагидрохлоридін қосады

Фуразолидонды5 – нитрофурфурол мен 3аминооксозолидон–2 конденсациясы арқылы алады:

Фуразидинді синтездеу үшін алдымен 5-нитрофурфуролды альдегидпен кондинсирлейді де, кейін L – аминогидантоинмен қосады.

56.Пиридин негізіндегі биологиялық активті заттар.

Пиридиниісі жағымсыз, улы сұйықтық, сумен орг. қосылыстардың көбімен араласады.Пиридин сақинасы көптеген табиғи қосылыстардың (алколоидтар,витаминдер,коферменттер, дәрілер) құрамында кездеседі.Мысалы, тері ауруы – пеллаграға қарсы қолданылатын никотин қышқылы. Оны көбінесе β-пиколиннің (3метилпиридин) тотығуы арқылы алады:

Атеросклерозға қарсы қолданылатын дәрі пармидинді де 2,6 диметилпиридинді КМnO_{4 –} пен дипиколин қышқылына дейін тотықтырып,түзілген қышқылды бутанолмен этерификациялау арқылы алады.

Сонымен қоса, туберкулезға қарсы қолданылатын көптеген препараттарда пиридин туындылары. Мысалы, этионамид, протионамид, ипразид және т.б.

Пиридиннің маңызды туындыларына пиридоксин, пиридоксаль, пиридоксамин-В6 витаминдері, амин қышқылдарының ферменттік декарбоксильдену процесінде шешуші рөл атқарады.

57) Фуран және оның туындылары негізіндегі дәрілік заттар медицина саласында өте кең қолданыс табады. Фуран туындыларының маңызды өкілдерінің бірі – фурфурол (5 нитрофуран) болып табылады. Оны пентозага сұйытылған Н2SO4 қосу арқылы алады және оларды антибактериалды препараттар ретінде қолданады:

Медицинада препараттардың екі тобын қолданады: 1) фуран туындылары - амиодарон, фуросемид, гризеофульвин; 2) нитрофуран қатарындағы туындылар - нитрофурал

(фурацилин), фуразолидон, нитрофурантоин (фурадонин), фуразидин (фурагин), фуральтадон (фуразолин).

Фуросемид – жүрек және бауыр ауруларын емдеуде қолданылады.

Амиодарон – жоғары эффективті антиритмдік препарат, тамақ ауруларын емдеуге қолданады.

Фурациллин – микробтарга карсы антибактериалды дәрілік зат, қабыну процестерін емдеуге және іштегі бактерияларды тазалауға қолданады.

Фурадонин – несеп жолдарындағы инфекционды ауруларды емдеуге арналған дәрілік зат.

Фуразолидон – дизентерия, лямбиоз кезінде, іш ауруларын емдеуге арналған дәрілік зат.

Фурагин – оперциядан кейінгі период кезінде ішуге және ішек ауруларын емдеуде қолданылатын дәрілік зат.

Осы дәрілік заттардың алыну жолдары:

1.Фуросемидті алу жолы:

2.Фурфуролды нитрлеу арқылы 5-нитрофурфурол алынады, оған семикарбазид қосу арқылы фурациллин түзіледі:

3.Фурадонин алу:

58) Тиофен негізіндегі биологиялық белсенді заттар. Тиофенді гидрлеу нәтижесінде құрамында күкірті бар қосылыс – тиофан түзіледі. Ол Н Витаминінің құрамына кіреді. Негізгі өкілдері – 1)Типепидин, 3-(ди-2-тиенилметилен)-1-метилпиперидин:

Бұл биореттегіш қасиеті бар қосылыс, жиі қолданылмайды.

Тағы бір туындысы – 2)Эпросартан, (Е)--[[2-бутил-1-[4-карбоксифенил)метил]-1Н-имидазол-5-ил] метилен]-2-тиофенпропан қышқылы:

Бұл дәрілік зат – гипертония ауруларын емдеуге арналған.

3)Пирантел, (Е)-1,4,5,6-тетрагидро-1-метил-2-[2-(2-тиенил)этенил]пиримидин), тартрат тұзы түрінде болады, антигельминтті қасиетімен ерекшеленеді:

Тиофеннің кейбір туындылары биологиялық активті заттар ретінде қолданылады, мысалы модифицирленген пенициллиндар, антигельминтті препараттар, комплексондар (тенаилтрифторацетон).

60) Кейбір гетероциклды қосылыстарды таскөмір шайырынан (пиридин, хинолин, акридин) және өсімдік шикізаттарын өңдеген кезде (фурфурол) алады. Көптеген табиғи және синтетикалық гетероциклды қосылыстар – қымбат бояғыштар (индиго), дәрілік заттар (хинин, морфин, акрихин, пирамидон) болып табылады. Гетероциклды қосылыстар химиялық реакцияларда аралық өнім ретінде және фармацевтика, химия, тоқыма, мұнай өңдеу, бояғыштар өндірістерінде еріткіштер ретінде қолданылады. Кейбір қосылыстар резинаны вулканизациялау кезінде тездеткіштер ретінде қолданылады.

Енді кейбір синтетикалық гетероциклды қосылыстардың қолданылу аймағына тоқталып кетсем:

Акридин және бензантрон бояғыштарды жасағанда бастапқы материал және аралық өнім ретінде қолданылады. Бензантрон пиротехника өндірісінде де қолданылады.

Пропиленимин мұнайды тазалауда және ракета отындары үшін модификатор ретінде қолданылады. Және де ол майларға арналған қосымдарда (присадка) тұтқырлықты реттеуде, жұмыстың жоғары қысымда жүруіне және тотығуға қарсы тұрақтылығын күшейтуде қолданылады. 3-метилпиридин және 4-метилпиридин – тоқыма өндірісіндегі суитергіш (водоотталкивающей) қасиеті бар сіңіргіштердің (пропитка) құрамына кіреді.

4-метилпиридин – пестицидтер және гидроизоляция компонеттері, каучукті вулканизациялау кезіндегі тездеткіштер, бояғыштар, шайырлар, фармацевтикалық препараттар синтезі кезінде еріткіштер ретінде қолданылады.

2-пирролидон – мұнайды өңдеуде аз ұшқыш еріткіш ретінде қолданылады. Бұл гетероциклды қосылыс полиграфияда қолданылатын арнайы краскалардың құрамына кіреді.

4,4'-дитиодиморфолин – резина өндірісінде вулканизатор ретінде және дақтардың түзілуіне қарсы заттар ретінде қолданылады.

Шина өндірісінде 2-винилпиридин сополимерге айналады да, осы сополимер резиналарда желім ретінде қолданылады.       Кейбір гетероциклды қосылыстар – морфолин, меркаптобензтиазол, пиперазин, 1,2,3 бензотриазол және хинолин – коррозия ингибиторлары және техникалық суды өңдеуде қолданылады. Пиридин - дәрілік препараттар, дезинфекция заттары, бояғыштар мен жарылғыш заттар, витаминдер жасауда қолданылады және маталарды бояуға арналған краскалардың құрамына кіреді. Тамақ өнеркәсібінде ароматизатор ретінде қолданылады. Винилпиридин полимерлер өндірісінде қолданыс табады. Сульфолан – еріткіш және пластификатор рөлін атқарады және мұнайды тазалау қондырғыларында ароматтық көмірсутектерді анықтау мақсатында қолданылады. Тетрагидротиофен – жер асты шахталарында өрт қауіпсіздігін қамтамасыз ету үшін қолданылатын жанғыш газдардың еріткіші ретінде пайдаланылады. Пиперидин – фармацевтикалық препараттар жасауда, бактерицидті заттар ретінде қолданылады. Тетрагидрооксазин – картон және қағаз өндірісінде көбіктенуге қарсы қоспа ретінде қолданылады. Сонымен қоса, инсектицидтер, фунгицидтер, гербицидтер құрамына кіреді.

1,2,3-бензотриазол фотоэмульсияларда антивуалент ретінде, пластмасса өндірісінде стабилизатор ретінде қолданылады.

Сонымен қатар, осы синтездермен қоса, басқа да гетероциклды қосылыстардың, мысалы, көмірсутекті каркасты глицеринді функционалдық топтары бар гетероциклды қосылыстардың перспективасы жоғары болып келеді.