Конформационная стереоизомерия
Стабилизация
скошенной
конформации
водородной
связью
Стабилизация
заслоненной конформации
водородной
связью
51
Конформационная стереоизомерия
В длинных углеродных цепях возможно вращение вокруг нескольких С-С связей. Поэтому вся цепь может принимать разнообразные геометрические формы.
Стеариновая кислота
52
Выберите правильное название соединения, которому соответствует приведённая конформация
1)1,4-диаминобутановая кислота
2)2,4-диаминобутановая кислота
3)2,3-диаминопропановая кислота
4)2,5-диаминопентановая кислота
53
2,4-диаминобутановая кислота
54
Задание:
Какому соединению соответствует приведенная конформация? Приведите структурную формулу и назовите соединение по систематической номенклатуре.
55
Проверим:
заторможенная (анти-)
2-метилпропаналь
56
Строение циклических молекул. Типы напряжений в циклах
И. Ф. В. Адольф фон Байер
(1835-1917)
Теория напряжения Байера: увеличение энергии в циклической молекуле, вызванное отклонением валентных углов в цикле от 109,50 (нормального тетраэдрического), называется угловым напряжением или напряжением Байера в кольце.
Торсионное напряжение (напряжение Питцера) –
увеличение энергии молекулы, вызванное заслоненным положением σ-связей.
Уменьшение напряжения в циклической молекуле может быть достигнуто искажением формы молекулы путем изменения ее валентных углов.
57
Строение циклических молекул
Угловое напряжение (напряжение Байера)
обусловлено отклонением валентных углов в цикле от стандартных значений
109 º
тетраэдрический угол
45,9 º
Угол сжатия
60 º
Строение циклических молекул
Торсионное напряжение (напряжение Питцера) –
напряжение, вызванное заслоненным положением химических связей
Конформации пятиатомных циклов
“Конверт” “Твист”
60