Приведите структурную формулу соединения, имеющего
по заместительной номенклатуре название:
2,6-диаминогексановая кислота
21
2,6-диаминогексановая кислота
старшая группа окончание
амино-группа |
-овая кислота |
22
Строение органических соединений. Изомерия
Электронное и пространственное строение молекул органических соединений – основа их биологической активности
23
Строение органических соединений
А.М. Бутлеров
1828-1886
Теория строения органических соединений (1860)
*Атомы в органических молекулах соединены друг с другом в соответствии с валентностью.
*Последовательность соединения атомов в молекуле называется химическим строением и отражается одной структурной формулой.
* Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от химического строения.
24
Строение органических соединений
Структурная формула — химическая формула,
показывающая последовательность расположения
всех ковалентных связей в молекуле.
C4H10O
Брутто-формула Молекулярная формула
Структурная формула (полная, развернутая)
Краткая структурная формула |
Скелетная структурная |
|
формула |
25
Изомерия
Изомеры – соединения с одинаковой молекулярной формулой, то есть
одинаковые по атомному составу и молекулярной массе, но различающиеся по строению.
Изомеры
Соединения с одинаковым составом, но различные по строению
Структурные |
Стереоизомеры |
|
|
||
(отличаются |
(отличаются |
|
пространственным |
||
химическим строением) |
||
строением) |
||
|
Конфигурационные Конформационные
26
Структурные изомеры
Изомеры, имеющие разную последовательность связывания атомов.
• Изомеры цепи (скелетные изомеры)
пентан |
2-метилбутан |
•Изомеры положения функциональных групп и кратных связей
2-хлорбутановая кислота |
3-хлорбутановая кислота |
бут-1-ен |
(Е)-бут-2-ен |
27
Cтереоизомерия
Стереохимия изучает влияние пространственного строения молекул на химические и физико-химические свойства соединений.
Стереоизомеры — это соединения, имеющие одинаковое химическое строение, но отличающиеся расположением атомов в трёхмерном пространстве.
28
Пространственное строение
sp3-Гибридизация
109 °28'
Смешение одной 2s- и трех 2р-орбиталей:
Тетраэдрическое
строение
19
Пространственное строение. Конфигурация
Конфигурация – пространственное расположение атомов или атомных групп.
|
H |
|
|
H |
|
H |
C |
H |
|
C |
H |
H |
|
||||
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
Стереохимическая формула |
|
о |
, |
109 28 |
|
Связь направлена от наблюдателя
СН4
строениеметан метана
Конфигурация
определяется
орбиталей
|
|
Связь направлена к |
||
конфигурация |
sp3-гибридизация |
|||
метана |
|
наблюдателю |
валентных |
|
|
|
|||
молекулы и |
её |
фрагментов |
орбиталей |
|
|
|
|||
|
|
|||
типом гибридизации |
валентных |
|
|
|
атомов. |
sp3-Гибридизация |
|
|
|
обусловливает тетраэдрическую конфигурацию.
Конфигурация не может изменяться при |
2-аминоэтан-1-ол |
|
(коламин) |
||
|
вращении и изгибе связей.