Образование σ-связей
σ-Связь – это одинарная ковалентная связь, образованная при перекрывании АО по прямой (оси), соединяющей ядра двух связываемых атомов с максимальным перекрыванием на этой прямой.
31
Конфигурационная оптическая стереоизомерия
Хиральные объекты
противоположные
конфигурации
Хиральность (от греч. cheir - рука) –
свойство объекта быть несовместимым со своим зеркальным изображением.
Хиральные тела характеризуются тем, что у
них отсутствуют плоскости и центры симметрии.
32
Конфигурационная оптическая стереоизомерия. Хиральный центр
Асимметрический атом – атом углерода в состоянии sp3- гибридизации, у которого все четыре заместителя разные.
33
Нарисуйте структурные формулы и выберите хиральные молекулы из следующего перечня:
1)2-хлорбутан
2)1,2-дибромпентан
3)Пентан-2-он
34
1) 2-хлорбутан
2) 1,2-дибромпентан
3) Пентан-2-он
Правильные ответы: 1, 2
35
Конфигурационная оптическая стереоизомерия. Энантиомеры
– пары стереоизомеров, молекулы которых несовместимы в пространстве и
относятся друг к другу как предмет и несовпадающее с ним зеркальное
отображение.
• D-аланин • L-аланин
Стереохимические формулы энантиомеров аланина
36
Конфигурационная оптическая стереоизомерия. Энантиомеры
•Энантиомеры являются оптически активными соединениями (способны вращать плоскость поляризованного света на один и тот же угол, но в разные стороны), поэтому их называют
оптическими антиподами.
Энантиомерам присущи:
• Одинаковые физические свойства,
за исключением оптической активности;
• Одинаковые химические свойства
Энантиомеры могут существенно различаться по биологическим свойствам.
37
Пространственное строение непредельных соединений
sp2-гибридизация характерна для алкенов
π-Связь – это связь, образованная при боковом перекрывании негибридизованных р-АО с максимальным перекрыванием над и под плоскостью σ-связей.
sp2 -гибридизация |
sp-гибридизация |
|
Конфигурация плоская треугольная |
Конфигурация линейная |
|
38 |
||
|
Конфигурации непредельных соединений.
цис-, транс-Изомерия
π-Связь делает невозможным поворот одного из атомов
относительно другого без разрыва связи.
Цис - изомер
Транс - изомер
39
Конфигурации непредельных соединений.
цис-, транс-Изомерия
π-Связь делает невозможным поворот одного из атомов
относительно другого без разрыва связи
π-Диастереомеры отличаются по физическим свойствам
|
|
цис-гекс-3-ен |
|
|
транс-гекс-3-ен |
||||
t |
пл. |
=138 оС, t |
кип. |
=66.4 оС |
t |
пл. |
=114 оС, t |
кип. |
=67.1 оС |
|
|
|
|
|
|
||||
|
цис-изомер |
|
транс-изомер |
||||||
40