1. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Классификация органических соединений основывается как на строении углеродной цепи, так и на характере функциональных групп, присутствующих в соединениях.

По строению углеродной цепи органические соединения делятся на два типа – ациклические и циклические. Ациклическими называют соединения с открытой (незамкнутой) углеродной цепью. Важнейшими представителями ациклических соединений являются алифатические углеводороды, которые состоят только из атомов углерода и водорода и могут быть насыщенными и ненасыщенными, а также разветвленными и неразветвленными. Классы углеводородов: алканы, алкены, алкины и арены. Алканы представляют собой углеводороды, в которых все связи являются одинарными и характеризуются молекулярной формулой

CnH2n+2.

Органические соединения

Ациклические Циклические

Рис. 1.1 Классификация органических соединений в зависимости от строения углеродной цепи

Алканы могут иметь разные названия; наименование может быть общепринятым или систематическим, разработанным по четко определенному набору правил. Циклоалканы – это предельные (насыщенные) углеводороды, которые содержат замкнутый углеродный цикл.

11

Они имеют молекулярную формулу CnH2n. Классификация органических соединений в зависимости от строения углеродной цепи представлена на рис. 1.1.

Алканы (Рис.1.2) и циклоалканы практически неполярны и нерастворимы в воде. Единственными силами притяжения между неполярными молекулами являются относительно слабые индуцированные диполями дипольные притяжения. Эти силы называют по-раз- ному: притяжением Ван-дер-Ваальса, лондонскими силами или дисперсионными силами.

CH3

2-метилпропан Рис.1.2 Представители алифатических углеводородов

Циклические соединения– это соединения с замкнутой углеродной цепью. В зависимости от природы атомов в цикле их делят на

карбоциклические и гетероциклические.

Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода и делятся на две группы: алифатические циклические (или алициклические) и ароматические.

Примерами алициклических соединений являются, например, циклопропан и циклобутен (Рис.1.3).

Рис.1.3 Представители карбоциклических алифатических и ароматических углеводородов

12

Бензол и нафталин являются ароматическими углеводородами (ароматичность углеводородов обсудим в разделе 3.2.3).

Гетероциклические соединения содержат кроме атомов углерода один или несколько атомов других элементов в цикле. Гетероциклические соединения могут быть насыщенными, ненасыщенными, ароматическими (Рис.1.4).

Рис.1.4 Представители гетероциклических алифатических и ароматических соединений

Углерод соединяется с другими атомами (например, C, H, N, O, S, галогенами) с образованием структурных единиц, называемых функциональнымигруппами(атомаилигруппыатомоввмолекуле),которые определяют характерный набор физических и химических свойств соединения. Функциональные группы являются заместителями водородов в структуре соединения.

1.1 Классификация по типу функциональных групп Функциональныегруппы– этозаместителиприуглероднойцепи,

которые определяют принадлежность данного вещества к определенномуклассу.Органическиесоединения,имеющиеодинаковую функциональную группу, следовательно принадлежащие к одному и томужеклассу,имеютидентичныехимическиесвойства.Вприведенной таблице (Табл.1.1) дается классификация монофункциональных органических веществ в зависимости от природы функциональных групп.

13

Таблица 1.1

Функциональные группы и соответствующие классы соединений

Соединения с одной функциональной группой называются монофункциональными, с несколькими одинаковыми группами – полифункциональными, с несколькими разными функциональными группами –

гетерофункциональными.

14

1.2 Номенклатура органических соединений Тривиальная (историческая) номенклатура возникла в начале

развития органической химии, когда теория строения органических соединений А.М.Бутлерова еще не была опубликована. В прежние времена было известно относительно немного химически чистых органических веществ и новые соединения назывались по прихоти их первооткрывателя. Органическим соединениям давали случайные названия: по источнику получения (уксусная кислота, муравьиный альдегид, щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже– по химическим свойствам (парафины). Так, мочевина представляет собой кристаллическое вещество, впервые выделенное из мочи, а барбитураты были названы их первооткрывателем в честь своей подруги Барбары. Многие подобные названия часто применяются до сих пор, например: мочевина, толуол, ксилол, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, глюкоза, фруктоза, названия многих аминокислот. Однако данные названия не дают представления о структуре соединений. По мере того, как становилось известно все больше и больше соединений, стала очевидной потребность в систематическом методе именования соединений и для простых соединений была предложена рациональная или радикало-функциональная номенклатура, которая уже отражала структуру соединений.

15