Министерство образования и науки Российской Федерации

Федеральное бюджетное государственное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

« Казанский национальный исследовательский технический университет им. А.Н.Туполева»

Институт автоматики и электронного приборостроения

Реферат

«Биохимическая система: углеводы (строение различных сахаров)»

Проверил: Выполнил:

Овчинников В.В. Рахматуллин Э.Э.

Казань 2013 г.

Содержание

1. Углеводы

2. Простые и сложные

2.1. Моносахариды

2.2. Олигосахариды

2.2.1. Дисахариды

2.3. Полисахариды

3. Пространственная изометрия

4. Биологическая роль

5. Биосинтез

6. Обмен

7. Важнейшие источники

8. Список литературы

Углеводы

Углево́ды (сахара́, сахариды) — органические вещества, содержащие карбонильную группу и несколько гидроксильных групп^[1]. Название класса соединений происходит от слов «гидраты углерода», оно было впервые предложено К. Шмидтом в 1844 году. Появление такого названия связано с тем, что первые из известных науке углеводов описывались брутто-формулой C_x(H₂O)_y, формально являясь соединениями углерода и воды.

Углеводы являются неотъемлемым компонентом клеток и тканей всех живых организмов представителей растительного и животного мира, составляя (по массе) основную часть органического вещества на Земле. Источником углеводов для всех живых организмов является процесс фотосинтеза, осуществляемый растениями.

Углеводы — весьма обширный класс органических соединений, среди них встречаются вещества с сильно различающимися свойствами. Это позволяет углеводам выполнять разнообразные функции в живых организмах. Соединения этого класса составляют около 80 % сухой массы растений и 2—3 % массы животных.

Простые и сложные

Все углеводы состоят из отдельных «единиц», которыми являются сахариды. По способности к гидролизу на мономеры углеводы делятся на две группы: простые и сложные. Углеводы, содержащие одну единицу, называются моносахариды, две единицы – дисахариды, от двух до десяти единиц — олигосахариды, а более десяти — полисахариды. Моносахариды быстро повышают содержание сахара в крови, и обладают высоким гликемическим индексом, поэтому их ещё называют быстрыми углеводами. Они легко растворяются в воде и синтезируются в зелёных растениях. Углеводы, состоящие из 3 или более единиц, называются сложными. Продукты, богатые медленными углеводами, постепенно повышают содержание глюкозы и имеют низкий гликемический индекс, поэтому их ещё называют медленными углеводами. Сложные углеводы являются продуктами поликонденсации простых сахаров (моносахаридов) и, в отличие от простых, в процессе гидролитического расщепления способны распадаться на мономеры, с образованием сотни и тысячи молекул моносахаридов.

• Моносахариды

Моносахари́ды (от греческого monos — единственный, sacchar — сахар) — простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов — обычно представляют собой бесцветные, легко растворимые в воде, плохо — в спирте и совсем нерастворимые в эфире, твёрдые прозрачные органические соединения^[3], одна из основных групп углеводов, самая простая форма сахара. Водные растворы имеют нейтральную pH. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды содержат карбонильную (альдегидную или кетонную) группу, поэтому их можно рассматривать как производные многоатомных спиртов. Моносахарид, у которого карбонильная группа расположена в конце цепи, представляет собой альдегид и называется альдоза. При любом другом положении карбонильной группы моносахарид является кетоном и называется кетоза. В зависимости от длины углеродной цепи (от трёх до десяти атомов) различают триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и так далее. Среди них наибольшее распространение в природе получили пентозы и гексозы^[3]. Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируютсядисахариды, олигосахариды и полисахариды.

В природе в свободном виде наиболее распространена D-глюкоза (виноградный сахар или декстроза, C₆H₁₂O₆) — шестиатомный сахар (гексоза), структурная единица (мономер) многих полисахаридов (полимеров) — дисахаридов: (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал). Другие моносахариды, в основном, известны как компоненты ди-, олиго- или полисахаридов и в свободном состоянии встречаются редко. Природные полисахариды служат основными источниками моносахаридов.

Наиболее распространенные моносахариды:

Глюкоза
Общие
Систематическое наименование	6-(гидроксиметил)оксан -2,3,4,5-тетрол (2R,3S,4R,5R)-6 -(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-2,3,4,5-тетраол
Сокращения	Glc
Хим. формула	C₆H₁₂O₆

1)Глюко́за (от др.-греч. γλυκύς сладкий) (C₆H₁₂O₆), или виноградный сахар, или декстроза встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, от чего и произошло название этого вида сахара. Является шестиатомным сахаром (гексозой). Глюкозное звено входит в состав ряда ди- (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал). Открыта в 1802 году лондонским врачом Уильямом Праутом. В 1819 году Анри Бракконо получил глюкозу из древесных опилок. Бесцветное кристаллическое вещество сладкого вкуса, растворимое в воде, растворимо в реактиве Швейцера (аммиачном растворе гидроксида меди Cu(NH₃)₄(OH)₂), в концентрированном растворе хлорида цинка и концентрированном растворе серной кислоты. Глюкозу используют при интоксикации (например при пищевом отравлении или деятельности инфекции), вводят внутривенно струйно и капельно, так как она является универсальным антитоксическим средством. Также препараты на основе глюкозы и сама глюкоза используется эндокринологами при определении наличия и типа сахарного диабета у человека (в виде стресс теста на вывод повышенного количества глюкозы из организма)

Фруктоза
Общие
Систематическое наименование	Фруктоза
Традиционные названия	Фруктовый сахар, левулеза, D-фруктофураноза
Хим. формула	C6H12O6

Галактоза
Общие
Хим. формула	C6H12O6

2) Фруктоза (арабино-гексулоза, левулёза, фруктовый сахар) — моносахарид, кетогексоза, в живых организмах присутствует исключительно D-изомер, в свободном виде — почти во всех сладких ягодах и плодах — в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы илактулозы. В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает β-D-Фруктопираноза и содержится, при 20 °C, около 20 % β-D-Фруктофуранозы и около 5 % α-D-Фруктофуранозы

3) Галакто́за — один из простых сахаров. Отличается от глюкозы пространственным расположением водородной и гидроксильной групп у 4-го углеродного атома. Содержится в животных и растительных организмах, в том числе в некоторых микроорганизмах. Входит в состав дисахаридов - лактозы и лактулозы. При окислении образует галактоновую, галактуроновую и слизевую кислоты.

Манноза
Общие
Систематическое наименование	(3S,4S,5S,6R)-6-(гидроксиметил)оксан-2,3,4,5-тетрол
Традиционные названия	карубиноза, семиноза
Хим. формула	C6H12O6

4) Манноза — моносахарид с общей формулой C₆H₁₂O₆ (Изомер глюкозы); компонент многих полисахаридов и смешанных биополимеров растительного, животного и бактериального происхождения. Манноза является эпимером глюкозы в положении C₂(то есть, её пространственная конфигурация точно такая же, за исключением заместителей в положении углерода -2, где они расположены неверно относительно глюкозы - несоответствуют её строению).Как и все гексозы, манноза находится в нескольких таутомерных формах - линейной и циклической (пиранозной и фуранозной). В растворе из изомеров преобладает α-D-маннопираноза 67%.

• Олигосахариды

О́лигосахари́ды (от греч. ὀλίγος — немногий) — углеводы, молекулы которых синтезированы из 2 — 10 остатков моносахаридов, соединённых гликозидными связями. Соответственно различают: дисахариды, трисахариды и так далее^[4]. Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомополисахаридами, а из разных — гетерополисахаридами. Наиболее распространены среди олигосахаридов дисахариды. Среди природных трисахаридов наиболее распространена рафиноза — не восстанавливающий олигосахарид, содержащий остатки фруктозы, глюкозы и галактозы — в больших количествах содержится в сахарной свёкле и во многих других растениях. Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды.

Дисахариды Дисахари́ды (от di — два, sacchar — сахар) — сложные органические соединения, одна из основных групп углеводов, при гидролизекаждая молекула распадается на две молекулы моносахаридов, являются частным случаем олигосахаридов. По строению дисахариды представляют собой гликозиды, в которых две молекулы моносахаридов соединены друг с другом гликозидной связью, образованной в результате взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой). В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие. Например, в молекуле мальтозы у второго остатка моносахарида (глюкозы) имеется свободный полуацетальный гидроксил, придающий данному дисахариду восстанавливающие свойства. Дисахариды наряду с полисахаридами являются одним из основных источников углеводов в рационе человека и животных.

Сахароза

Общие
Систематическое наименование	(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
Традиционные названия	α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид, свекловичный сахар, тростниковый сахар
Хим. формула	C12H22O11

Наиболее распространенные дисахаиды:

1)Сахароза C₁₂H₂₂O₁₁, или свекловичный сахар, тростниковый сахар, в быту просто сахар — дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов — α-глюкозы и β-фруктозы.Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.Сахароза имеет высокую растворимость. В химическом отношении сахароза довольно инертна, так как при перемещении из одного места в другое почти не вовлекается в метаболизм. Иногда сахароза откладывается^[где?] в качестве запасного питательного вещества. Сахароза, попадая в кишечник, быстро гидролизуется альфа-глюкозидазой тонкой кишки на глюкозу и фруктозу, которые затем всасываются в кровь. Ингибиторы альфа-глюкозидазы, такие, как акарбоза, тормозят расщепление и всасывание сахарозы, а также и других углеводов, гидролизуемых альфа-глюкозидазой, в частности, крахмала. Это используется в лечении сахарного диабета 2-го типа^[1].

В чистом виде — бесцветные моноклинные кристаллы. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса — карамель.

Мальтоза
Общие
Систематическое наименование	4-О-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза
Традиционные названия	Мальтоза
Хим. формула	C12H22O11

2)Мальтоза (от англ. malt — солод) — солодовый сахар, 4-О-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза, природный дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы; содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружен также втоматах, в пыльце и нектаре ряда растений.

Лактоза
Общие
Систематическое наименование	4-О-β-D-галактопиранозил-D-глюкоза
Традиционные названия	Лактоза, молочный сахар
Хим. формула	C12H22O11

Биосинтез мальтозы из β-D-глюкопиранозилфосфата и D-глюкозы известен только у некоторых видов бактерий. В животном и растительном организмах мальтоза образуется при ферментативном расщеплении крахмала и гликогена (см. Амилазы).

Мальтоза легко усваивается организмом человека. Расщепление мальтозы до двух остатков глюкозы происходит в результате действия фермента a-глюкозидазы, или мальтазы, которая содержится в пищеварительных соках животных и человека, в проросшем зерне, в плесневых грибах и дрожжах. Генетически обусловленное отсутствие этого фермента в слизистой оболочке кишечника человека приводит к врождённой непереносимости мальтозы — тяжёлому заболеванию, требующему исключения из рациона мальтозы, крахмала и гликогена или добавления к пище фермента мальтазы.

3)Лактоза (от лат. lac — молоко) C₁₂H₂₂O₁₁ — углевод группы дисахаридов, содержится в молоке и молочных продуктах. Молекула лактозы состоит из остатков молекул глюкозы и галактозы. Лактозу иногда называют молочным сахаром. При кипячении с разбавленной кислотой происходит гидролиз лактозы. При взаимодействии с раствором щёлочи лактоза окисляется до сахариновых кислот. Применяют для приготовления питательных сред, например при производстве пенициллина. Используют в качестве вспомогательного вещества (наполнителя) в фармацевтической промышленности.

Из лактозы путём изомеризации получают лактулозу - ценный препарат для лечения кишечных расстройств - запоров, дисбактериозов и других нарушений работы ЖКТ. Свойства лактулозы определяются отсутствием в желудке человека ферментов, расщепляющих лактулозу, вследствие чего она в неизменном виде достигает толстой кишки.

Глюкоза
Общие
Систематическое наименование	6-(гидроксиметил)оксан -2,3,4,5-тетрол (2R,3S,4R,5R)-6 -(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-2,3,4,5-тетраол
Сокращения	Glc
Хим. формула	C₆H₁₂O₆

4)Глюко́за (от др.-греч. γλυκύς сладкий) (C₆H₁₂O₆), или виноградный сахар, или декстроза встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, от чего и произошло название этого вида сахара. Является шестиатомным сахаром (гексозой). Глюкозное звено входит в состав ряда ди- (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал). Открыта в 1802 году лондонским врачом Уильямом Праутом. В 1819 году Анри Бракконо получил глюкозу из древесных опилок. Бесцветное кристаллическое вещество сладкого вкуса, растворимое в воде, растворимо в реактиве Швейцера (аммиачном растворе гидроксида меди Cu(NH₃)₄(OH)₂), в концентрированном растворе хлорида цинка и концентрированном растворе серной кислоты.Глюкоза может восстанавливаться в шестиатомный спирт (сорбит). Глюкоза легко окисляется. Она восстанавливает серебро из аммиачного раствора оксида серебра и медь(II) до меди(I).

Проявляет восстановительные свойства. В частности, в реакции растворов сульфата меди(II) с глюкозой и гидроксидом натрия. При нагревании эта смесь реагирует с обесцвечением (сульфат меди сине-голубой) и образованием красного осадка оксида меди(I).

Образует оксимы с гидроксиламином, озазоны с производными гидразина.

Легко алкилируется и ацилируется.

При окислении образует глюконовую кислоту, если воздействовать сильными окислителями на её гликозиды, и гидролизовать полученный продукт можно получить глюкуроновую кислоту, при дальнейшем окислении образуется глюкаровая кислота. Глюкозу используют при интоксикации (например при пищевом отравлении или деятельности инфекции), вводят внутривенно струйно и капельно, так как она является универсальным антитоксическим средством. Также препараты на основе глюкозы и сама глюкоза используется эндокринологами при определении наличия и типа сахарного диабета у человека (в виде стресс теста на вывод повышенного количества глюкозы из организма)

Лактулоза (Lactulosum)
Химическое соединение
ИЮПАК	(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R)-4,5-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-3-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
Брутто- формула	C12H22O11
Мол. масса	342,29648 г/моль
CAS	4618-18-2
PubChem	11333
DrugBank	APRD01063

4)Лактуло́за (4-О-бета-D-галактопиранозил-D-фруктоза) — дисахарид, состоящий из остатков молекул галактозы и фруктозы, синтетический стереоизомер молочного сахара — лактозы. В природе не встречается.

Лактулоза используется в качестве осмотического слабительного лекарственного средства, стимулирующего перистальтику кишечника, и применяется при запорах, печёночной энцефалопатии, а также при диагностике нарушений желудочно-кишечного тракта.

• Полисахариды

Полисахари́ды — общее название класса сложных высокомолекулярных углеводов, молекулы которых состоят из десятков, сотен или тысяч мономеров— моносахаридов. С точки зрения общих принципов строения в группе полисахаридов возможно различить гомополисахариды, синтезированные из однотипных моносахаридных единиц и гетерополисахариды, для которых характерно наличие двух или нескольких типов мономерных остатков.

Гомополисахариды (гликаны), состоящие из остатков одного моносахарида, могут быть гексозами или пентозами, то есть в качестве мономера может быть использована гексоза или пентоза. В зависимости от химической природы полисахарида различают глюканы (из остатков глюкозы), маннаны (из маннозы), галактаны (из галактозы) и другие подобные соединения. К группе гомополисахаридов относятся органические соединения растительного (крахмал,целлюлоза, пектиновые вещества), животного (гликоген, хитин) и бактериального (декстраны) происхождения.

Полисахариды необходимы для жизнедеятельности животных и растительных организмов. Это один из основных источников энергии организма, образующейся в результате обмена веществ. Полисахариды принимают участие в иммунных процессах,обеспечивают сцепление клеток в тканях, являются основной массой органического вещества в биосфере.

Крахмал
Общие
Хим. формула	(C6H10O5)n
Физические свойства
Состояние	твёрдое, белый порошок
Молярная масса	162.141 × n г/моль
Плотность	1,5 г/см³

Наиболее распространенные полисахариды:

1)Крахма́л (C₆H₁₀O₅)_n — полисахариды амилозы и амилопектина, мономером которых

является альфа-глюкоза. Крахмал, синтезируемый разными растениями в хлоропластах, под действием света при фотосинтезе, несколько различается по структуре зёрен, степени полимеризации молекул, строению полимерных цепей и физико-химическим свойствам. Безвкусный, аморфный порошок белого цвета, нерастворимый в холодной воде. Под микроскопом видно, что это зернистый порошок; при сжатии порошка крахмала в руке он издаёт характерный «скрип», вызванный трением частиц.

В горячей воде набухает (растворяется), образуя коллоидныйраствор —клейстер; с растворомйодаобразует соединение включения, которое имеет синюю окраску. В воде, при добавлении кислот (разбавленная H₂SO₄ и др.) как катализатора, постепенногидролизуетсяс уменьшением молекулярной массы, с образованием т. н. «растворимого крахмала», декстринов, вплоть доглюкозы.

Молекулы крахмала неоднородны по размерам. Крахмал представляет собой смесь линейных и разветвлённых макромолекул.

При действии ферментовили нагревании с кислотами подвергается гидролизу. Уравнение: (C₆H₁₀O₅)n + nH₂O—H₂SO₄→ nC₆H₁₂O₆.

Качественные реакции:

• Крахмал, в отличие от глюкозы, не даёт реакции серебряного зеркала;

• Подобно сахарозе, не восстанавливает гидроксид меди (II);

• Взаимодействует с йодом (окрашивание в синий цвет).