- •Передмова
- •3. Зміст навчання.
- •Модуль іі Гетероциклічні та природі сполуки
- •Змістовий модуль 4
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. Алгоритм виявлення ознак ароматичності гетероциклічних сполук
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Отримання та виявлення фурфуролу
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №25 Похідні піролу, фурану, тіофену. Індол. Актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №26 п’ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами актуальність теми.
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. Алгоритм ідентифікації похідних піразолону-5
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Якісні реакції лікарських засобів похідних п’ятичленних гетероциклів з двома гетероатомами (піразолону-5)
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №27 Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом. Піридин актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод) Алгоритм складання схеми синтезу похідних піридину
- •Інструкція з виконання лабораторних дослідів Ідентифікація піридину та його похідних
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №28 Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом. Хінолін, ізохінолін, акридин актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. Алгоритм оцінки реакційної здатності гетероциклів
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості та ідентифікація хіноліну
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №29 Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів
- •1.Взаимодействие барбітуратів з розчином натрію гидроксидом
- •2. Взаємодія барбітуратів з аргентуму нітратом.
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Короткі методичні вказівки до роботи на практичному занятті
- •Заняття №30 Конденсовані системи гетероциклів актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Конденсовані системи гетероциклів
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості та ідентифікація сечової кислоти та її солей
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Змістовий модуль 5
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. Алгоритм класифікації моносахаридів
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості та ідентифікація моносахаридів
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №32 Вуглеводи. Ді-, полісахариди актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Г складні сахаридИраф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості та ідентифікація складних сахаридів
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №33 Омиляємі ліпіди актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості омиляємих ліпідів та їх похідних
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №34 Неомиляємі ліпіди
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •НеОмиляємі ліпіди
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості терпенів
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №35 Білки. Нуклеїнові кислоти актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод) Інструкція з виконання лабораторних дослідів Хімічні властивості -амінокислот та білкових сполук
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №36 Синтези органічних сполук Актуальність теми
- •Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Граф логічної структури
- •Орієнтовна основа дії (оод)
- •1. Алгоритм синтезу бензойної кислоти
- •2. Інструкція до практичного заняття « Синтез бензойної кислоти»
- •Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
- •Заняття №37 Колоквіум : «Гетероциклічні та природні сполуки» Цілі навчання
- •Зміст навчання
- •Графи логічної структури
- •Завдання 1
- •Заняття №38 Підсумковий модульний контроль
Завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання
Тест 1
Хінолін є структурним фрагментом багатьох лікарських препаратів. Вкажіть правильний варіант нумерації атомів в молекулі хінолину:
А. В. С. D. Е.
Тест 2
Для хінолину характерні реакції як електрофільного, так і нуклеофільного заміщення. Вкажіть сполуку, що утворюється при взаємодії хінолину з амидом натрію (по Чичибабіну):
АВ.С D. Е.
Тест 3
Одним з критеріїв ароматичності є виконання правила Хюккеля. Виходячи з формули даної сполуки вкажіть число р - електронів, які утворюють ароматичну систему:
А. 12 В. 14 С. 8 D. 10 Е. 18
Тест 4
Хінолінове ядро є структурним фрагментом багатьох лікарських засобів. Вкажіть, яка сполука утворюється при окисленні хіноліну перманганатом калія в лужному середовищі:
А.В. С.D.Е.
Тест 5
Кумарін вступає в реакції електрофільного заміщення. Вкажіть продукт нітрування кумарину.
A.B.C.D.E.
Тест 6
Кверцетин відноситься до обширної групи природних сполук так званих флавоноїдів. Ядро якого гетероциклу входить до складу кверцетина:
А. Хіноліну
В. Акридину
С. Хромону
D. Кумаріну
E. Ізохіноліну
Еталони відповідей.
1.D, 2.C, 3.B, 4.B, 5.E, 6.C.
Короткі методичні вказівки до роботи на практичному занятті
На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу.
Після виконання лабораторної роботи студенти оформляють протокол, роблять висновки до роботи, що перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки заняття.
Заняття №29 Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами актуальність теми
Представниками діазинів (шестичленних гетероциклів з двома гетероатомами) є піридазин, пиримідин і піразин. Поява другого атому нітрогену в бензоловому кільці приводить до зміни властивостей даних сполук. Причому залежно від взаємного розташування атомів нітрогену в молекулах діазинів, речовини проявлятимуть різні хімічні властивості. Велику роль в цьому гратиме зв'язана система π-електронів. Вивчення властивостей діазинів відіграє велику роль у формуванні умінь майбутнього фармацевта, оскільки більшість похідних діазинів застосовуються як лікарські препарати.
Піридазиновий цикл містить молекула лікарського препарату сульфапіридазину, що проявляє антибактеріальну активність, і молекула гербіциду- феназону, який використовується для знищення бур'янів на полях цукрового буряка. Серед похідних піримідина важливу біологічну роль виконують гідрокси- і амінопіримідини. Вони входять до складу нуклеїнових кислот, вітамінів, антибіотиків і ін. лікарських препаратів. Однією з відомих похідних піримідина є барбітурова кислота. Похідні барбітурової кислоти застосовують в медицині в якості лікарських препаратів, що мають снодійну і протисудомну дію. Ці препарати відомі під загальною назвою барбітурати. Сіль піперазину з адіпіновою кислотою під назвою піперазину адіпінат застосовується в медицині як протигельмінтний засіб.
Як представник шестичленних конденсованих гетеро циклів з двома гетероатомами в даній темі розглядається фенотіазин і його похідні. Фенотіазин у минулому застосовувався в медичній практиці як антигельмінтний препарат. В даний час ряд похідних фенотіазина використовується як лікарські засоби, що мають нейролептичну дію (аміназин, етаперазин, трифтазин).