Биоорганическая химия / Каминская Л.А.. Биоорганическая химия. Справочник-Словарь основных терминов и понятий

В клетке возможны неферментативные реакции с участием свободных радикалов, чаще всего с участием активных форм кислорода и NO оксида азота (+2). (см. Радикал, Активные формы кислорода)

Рацемизация. Превращение одного энантиомера в свой зеркальный изомер (возникновение равного количества энантиомеров).

Рацемат (рацемическая смесь). Образец (кристалл, раствор) содержит одинаковое количество энантиомеров.

Реактивы для качественных реакций (см.Качественные реакции).

Редуцирующие дисахариды. ( см.Дисахариды ).

Ретинол. Спирт , биологически активное вещество, образуется при восстановлении ретиналя (см.ВитаминА ).

Рецепторы. Особые интегративные или поверхностные белки, связанные с мембранами клетки (плазматической, ядерной, митохондриальной, эндоплазматической), выполняющие функции передачи сигнала клетке от особых сигнальных молекул. Рецепторы могут быть простыми и сложными белками. Их активация осуществляется несколькими путями: изменение конформации, связывание фосфатных групп или их гидролиз. Сигнальные молекулы: нейромедиаторы, гормоны, простагландины, циклические нуклеотиды, цитокины, выделяемые лейкоцитами( нейтрофилами, макрофагами др) Действие ряда лекарственных препаратов основано на связывании с рецепторам. К ним относятся транквиллизаторы, нейростимуляторы, анестетики, наркотические средства, прием этих средств усиливает или прерывает естественную биохимическую регуляциюметаболизма

С

положительную реакцию Селиванова на фруктозу, т.к. при проведении качественного определения в кислой среде происходит гидролиз сахарозы. При гидролизе сахарозы образуется смесь двух моносахаридов. Изменяется направление плоскости поляризованного луча света. Сахароза вращает вправо [а ] = + 66,50, при гидролизе образуется равная смесь глюкозы [а ] = + 59,70 и фруктоз[ а ] = -92,30. , направление вращения становится левым(-92,30 + 59,70 = -32,60) Смесь D-глюкозы иDфруктозы, образующаяся при гидролизе сахарозы, носит название« инвертный сахар». Гидролиз сахарозы не происходит в щелочной среде, но достаточно растворенного воде углекислого газа, чтобы вызвать гидролитический распад на моносахариды. Процесс гидролиза можно зафиксировать появлением качественной реакции на свободную глюкозу. Основной пищевой углевод, относится к так называемым «легкоусвояемым углеводам», которые быстро и легко всасываются.

Широко применяется в пищевой промышленности, производстве спиртов (сорбита, маннита), пищевого этанола, искусственного меда, подсластитель в составе лекарственных препаратов

Сложные белки (см. Белки сложные).

Сопряжение. Наличие в органической молекуле фрагмента, в котором чередуются а) кратные и одинарные связи или б) кратные связи и атомы с неподеленными парами электронов (азота, кислорода, серы, галогенов). Чередующиеся кратные и простые связи образуют цепь сопряжения (см.

Сопряженные системы).

Кратные связи разделены одинарнойсвязью .

Сопряженные системы. Органически молекулы, в которых есть фрагменты сопряжения или все атомы участвуют в сопряжении.

Различают два вида сопряженных систем

1.Ациклические( цепь сопряжения разомкнута). Важнейшие биоактивные представители изопрен, каротин, витамин А (ретинол, ретиналь, ретиноевая кислота, карбоновые кислоты (кротоновая, пировиноградная, фумаровая, щавелевоуксусная)

2.Циклические (цепь сопряжения замкнута) Представитель1,3,5,7 - циклооктатетраен

Особо выделяют ароматические сопряженные системы, которые подразделяют на карбоциклические (бензол, нафталин, фенантрен и др) и гетероциклические (пиррол,пиридин,пурин, имидазол,тиофен и др.)

Сопряженная кислота (см.Основание .теория Бренстеда -Лоури ).

Сопряженное основание (см.Кислота , теория Бренстеда -Лоури ).

а – Спираль (см.Вторичная структура белка).

Спектроскопия. Учение о спектрах электромагнитного излучения, которое вещество может испускать, поглощать или рассеивать. Для изучения органических соединений выбирают диапазоны волн в пределах λ >1мм( радиоспектроскопия), 1мм>λ > 1000 Ǻ (оптическая спектроскопия), 100Ǻ >λ > 0,1 Ǻ (рентгеновская спектроскопия). В оптической спектроскопии можно выделить несколько направлений:

раствором, замечают величины оптической плотности и проводят расчет содержания исследуемого вещества в опытном образце.

С вещ.в опыте =С станд. • D опыт/ D станд

Старшинство групп. Правила приоритетного распределения групп для создания систематического названия. Применяется широко в номенклатуре биологически активных соединений. (см. Номенклатура.Приложение ).

Стеариновая кислотаС 17Н35СООН (см.Высшие жирные кислоты).

Стереоизомерия (пространственная изомерия). Все химические соединения,

в том числе биологически активные классы природных веществ -аминокислоты ,

Конфигурация создается благодаря направленному расположению орбиталей валентных электронов атомов. Тетраэдрическое направление связей при гибридизация sp3 ,валентном угле 1090 28' создает возможность возникновения

асимметрического (хирального, оптически активного атома углерода) и оптически активных молекул

Тригональное плоскостное направление связей при гибридизации sp2, валентном угле между связями 1200 создает возможность образования плоскостной

геометрической (цис,транс-изомерии).

Конформация -изменение расположения атомов вследствие поворота вокруг связи при сохранении конфигурации.

Молекула может иметь несколько конформаций, которые непрерывно переходят друг в друга вследствие непрерывного вращения атомов относительно одинарных связей. Конформационные изменения можно назвать «поворотной» изомерией.

Конформации отличаются по энергетическому состоянию. В наиболее устойчивой, энергетически выгодной, молекула находится более длительное время, но в результате столкновений с другими молекулами ее конформация изменяется, а затем вновь возвращается в более устойчивое состояние. Примером является установление динамического равновесия между несколькими конформациями

Стереоряд. Особое изображение структурной формулы оптически активного вещества, определяют по конфигурационному стандартуD(L)- глицериновому альдегиду. (М.А .Розанов, 1906)см.(Оптическая изомерия)

Стрептоцид (см.Сульфаниламидные препараты).

Структурная изомерия . Различают два вида статическую и динамическую

(см.Структурная изомерия динамическая,Структурная изомерия статическая).

Структурная изомерия статическая. Включает в себя изомерию скелета,

размера цикла, положения кратной связи, функциональной группы, строения функциональной группы (карбонильная – альдегидная или кетоновая, аминогруппы -первичная , вторичная , третичная). Этот вид изомерии могут проявлять вещества одного класса и разных химических классов.

Примеры:

Изомерия скелета: бутан и 2-метилпропан, аминокислоты лейцин и изолейцин.

Изомерия размера цикла: циклогексан и метилциклопентан, пиранозные и фуранозные циклоформы гексоз

Положение кратной связи:бутен -2-овая и бутен-3-овая кислоты.

Положение функциональной группы: 2-аминопропановая кислота (аланин входит в состав белков) и3аминопропановая кислота( β-аланин не встречается в составе белков,но участвует в синтезе коэнзима А)

Изомеры -вещества разных классов: карбоновые кислоты и сложные эфиры, одноатомные спирты и простые эфиры,алкены и циклоалканы.

Структурная формула органического соединения. Отражает порядок соединения атомов в молекуле и может отражать взаимное расположение частей молекулы или атомов в пространстве. Изображается с помощью структур Льюиса (каждая пара электронов между атомами заменяется черточкой)