Биоорганическая химия / Каминская Л.А.. Биоорганическая химия. Справочник-Словарь основных терминов и понятий

Липопротеины (ЛП). Представители сложных липидов. Надмолекулярные комплексы, состоящие из липидного ядра и белковой оболочки. В зависимости от биологической функции изменяется состав , значения плотности(0,96 – 1, 2 г/л) и электрофоретическая подвижность. Липопротеины очень низкой плотности (ЛПОНП) транспортируют в ткани триглицериды, синтезированные в печени.

Липопротеины низкой плотности( ЛПНП) –транспортируют в ткани холестерин. Липопротеины высокой плотности( ЛПВП) содержат фосфолипиды, регулируют содержание холестерина в тканях, перенося их избыток в печень. ЛПОНП и ЛПНП участвуют в развитии атеросклероза, их называют «атерогенные» фракции, ЛПВП - «антиатерогенная» фракция,препятствует развитию атеросклероза

Липосомы (см.Липотропные лекарственные препараты).

Липотропные лекарственные препараты. Растворимы в липидах, проходят через мембраны клеток. Всасываются вместе с липидами в кишечнике в составе

множества замкнутых фосфолипидных бислоев, разделенных водными

внутреннее водное пространство включаются те вещества, которые присутствовали в растворе. В состав липосом можно включать водорастворимые антигены , лекарственные препараты, гормоны, витамины, фрагменты нуклеиновых кислот.

открыт Вавиловым: квантовый выход люминесценции не зависит от длины света, вызвавшего люминесценцию. Энергия выделяемого света меньше, чем поглощенного, следовательно, длина волны λ будет больше. Это закон Стокса: длина волны света, выделяемого при люминесценции, всегда больше длины волны поглощенного света. Люминесценция, сопровождающаяся переходом с нижнего возбужденного уровня на стационарный, называется флуоресценцией. Флуоресценция наблюдается только в момент освещения объекта исследования. Если свечение продолжается во времени после прекращения возбуждения, то возникает послесвечениефосфоресценция,

111

люминесценции фиксируют, как и спектры поглощения, с помощью спектрофотометров. Спектры флуоресценции смещены правее по сравнению со спектрами поглощения, а спектры фосфоресценции еще правее по сравнению со спектром флуоресценции. В биологии и медицине изучение люминесценции (флуоресценции и фосфоресценции) широко применяют для изучения механизма ферментативных и неферментативных реакций окисления, механизмов фотосинтеза, процессов клеточного деления, развития бактерий, в лабораторной диагностике для обнаружения и количественного определения биоорганических молекул, способных к люминесценции (НАД+, НАДН, ФАД, АТФ, АДФ, витамины А, В2, РР и др.) (см. Хемилюминесценция)

М

Макроэргические соединения (макроэрги). Особые биоорганические молекулы, реакция гидролиза которых отличается высоким отрицательным значением G (экзергонические реакции). Если G<0, реакция протекает спонтанно, самопроизвольно.

112

В клетках человека наиболее распространены макроэргические соединения с фосфатной связью( АТФ, АДФ, ГТФ, УТФ, фосфоенолпируват, карбамоилфосфат и

др.), встречаются. (содержащие тиоэфирную связь (ацетилКоА, ацилКоА). Гидролиз макроэргической фосфатной связи сопровождается изменением свободной энергии в пределах -10 – 62 кДж/ моль (2,4-15,1 ккал/ моль). Свободная энергия гидролиза макроэргических соединений (кДж/моль): фосфоенолпируват-52,0; АТФ -28, 7;

АДФ -26,2.

Малеиновая кислота (см.Фумаров ая кислота).

Малоновая кислота (пропандиовая, малонат) НООС- СН2-СООН.

Содержится в свекольном соке, в организме человека образует малонилКоА, который в цитоплазме связан с белками –ферментами и необходим для биосинтеза высших карбоновых кислот.

Однако обнаружен еще один патологический путь образования малоновой кислоты при усиленном окислении липидов мембран клеток, который получил название« перекисное окисление липидов», или сокращенно «ПОЛ». Этот очень важный для понимания жизнедеятельности процесс изучается подробно в курсе биохимии (см. Активные формы кислорода). Малоновая кислота токсична для организма человека и животных. Она имеет структурное сходство с янтарной кислотой, поэтому малоновая кислота блокирует тот участок реакций цикла Кребса, на котором происходит превращение янтарной кислоты в фумаровую . Нарушение цикла Кребса сопровождается снижением или прекращением выработки АТФ. При изучении биохимических процессов малоновую кислоту называют «конкурентным ингибитором» реакции окисления янтарной кислоты в цикле Кребса.

Мальтоза С 12Н22О12. Твердое кристаллическое вещество , сладкая на вкус, редуцирующий дисахарид. Состоит из двух молекул глюкозы в форме а-D-глюкопиранозы, связанных между собой а-1,4-гликозидной связью.

Систематическое название О-а–D-глюкопиранозил - (1-4)-D-глюкопираноза. В свободном состоянии содержится в соке некоторых растений. Является основным продуктом гидролиза крахмала под действием фермента амилазы, который выделяется в составе сока поджелудочной железы. Амилаза слюны осуществляет гидролиз крахмала несколько иначе: образуются, в основном, молекулы олигосахаридов с большим числом звеньев –декстраны . Гликозидная связь (а - 1,4)

113

быстро гидролизуется в щелочной среде особым ферментом мальтазой, которая имеется у микроорганизмов, растений, животных; у человека находятся в тонком кишечнике (пристеночное пищеварение).

При растворении мальтозы наблюдается мутаротация из-за установления

Мальтоза дает качественные реакции с реактивами Фелинга и Толленса, при окислениибромной водой превращается в мальтобионовую кислоту (см. Бионовые кислоты, Лактоза). Используется мальтоза в микробиологии для приготовления сред при идентификации микроорганизмов,в пищевой и винной промышленности.

превращаются в кетозу фруктозу. Распространена в природе в составе различных полисахаридов растений, лишайников, микроорганизмов. см( . Моносахариды.

Глюкоза)

Масляная кислота (см. Карбоновые кислоты гомологического ряда).

Мезомерный эффект (М- эффект). Смещение электронной плотности в системе сопряженных связей, охватывает всю ациклическую сопряженную систему,

2, 4, 6 (по отношению к группе,проявляющей данный эффект).

114

интегральные. Периферические белки достаточно легко отделяются от мембраны и связаны с ней за счет полярного и ионного взаимодействия. Интегральные белки располагаются внутри мембраны, имеют на своей поверхности большие гидрофобные участки, для их выделения необходимо разрушение мембраны. Модель С. Дж Сенджера иГ .Л. Николсона не является окончательной (в науке редко бывают

«текучесть». Биологические и физико-химические свойства мембран ухудшаются в нескольких ситуациях: а )при появлении транс-изомеров полиненасыщенных кислот, б)продуктов окисления двойных связей в составе этих кислот, в)при частичном гидролизе фосфолипидов и белков. Процессы свободно-радикального окисления и перекисного окисления липидов -главные причины изменения натив ных свойств мембран. В то же время перечисленные превращения входят в обязательный комплекс изменений, связанных с процессами адаптации к меняющимся условиям среды существования организма.

Меркамин (цистеамин, 2- аминоэтантиол) С2Н7NS. Бесцветное (белое) твердое вещество, растворим в воде, этаноле, кислотах, щелочах, рКа 8,35; 10, 91. На воздухе быстро окисляется,образуя дисульфид цистамин; гидрохлорид более устойчив.

В организме получается при ферментативном декарбоксилировании аминокислоты цистеина.

Мескалин C11H17NO3. Бесцветная маслянистая жидкость, не растворим в воде, образует соли,которые в воде растворимы.

116

альдегида со спиртом-реакция нуклеофильного присоединения AN. Ферментативные реакции относятся к псевдомономолекулярным, т.е. скорость реакции реально

молочной кислоты в пировиноградную, которая протекает в печени, миокарде и других органах и тканях организма в присутствии кислорода (см.

Моногидроксикарбоновые кислоты)

118

конфигурацию циклогексана, атом азота связан с метильной группой. Имеет 2разные гидрокси группы – фенольную и спиртовую. Морфин растворим в щелочах Применяется как наркотический анальгетик, оказывает сильное болеутоляющее и противошоковое действие; в больших дозах -снотворное ; угнетает дыхательный центр; вызывает эйфорию; при его повторных применениях развивается болезненное пристрастие – морфинизм. Весьма опасным наркотическим препаратом является производное морфина – героин - диацетилморфин (обе гидроксигруппы ацетилированы,образовали сложные эфиры с уксусной кислотой).

Особую опасность героина связывают с его утроенным биологическим воздействием: в три этапа: первая фаза как диацетильное производное, вторая -после гидролиза как моноацетильное соединение и третья фаза после полного гидролиза в качестве морфина.

Мочевина (карбамид, диамид угольной кислоты) N( Н2)2СO. Твердое кристаллическое вещество, бесцветные кристаллы, холодящие на вкус, хорошо

120