Добавил:

Mmvauma uma.mmva@gmail.com Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Первый московский государственный медицинский университет им. И.М. Сеченова

Предмет:

Биоорганическая химия

Файл:

FOS_biorg_khimia_kaf_org_khimii_83

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

27.05.2020

Размер:

2.24 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 89 / 209 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 > Следующая >>>

1)	CH2OH				CH2OH
	OH	O	HCl	OH	O
	OH				OH
		OH				OH
		NH2			NH3+Cl−
2)	CH2OH				CH2OH
		O	H2O; HCl		CH2OH
		O				O
	OH OH					O
	OH OH				OH OH
OH		OCH3	−CH3OH		OH OH
		OCH3	−CH3OH		OH	OH
					OH	OH
3)	CH2OH					CH2OAc
	OH	O	5(CH3CO)2O		AcO	O
	OH					OAc
		OH				OAc
		OH				OAc
						OAc
4)	CH	OH			CH2OH
4)	2	O	CH3OH; HCl		CH2OH
	OH OH		CH3OH; HCl			O
	OH OH				OH	OH
		OH	−H2O		OH	OH
OH		OH	−H2O		OH	OCH3
OH					OH	OCH3
Верные утверждения для схемы таутомерных превращений 1, 2, 3, 4							ТК, РК,
						H	ПА
			HO	N	OH	O N O
				N		N H

1)приведена схема лактим-лактамной таутомерии урацила

2)в лактамной форме урацила содержатся два пиррольных атома азота

3)лактимная форма урацила превращается в лактамную за счет перехода протона ОН-кислотного центра к пиридиновому атому азота

4)лактамная форма более устойчива, чем лактимная

Реакцияобразованиягликозида						1	ТК, РК,
							ПА
1)	CH2OH OH		CH3OH; HCl	CH2OH	OCH3
	CH2OH OH			CH2OH	OCH3
	O			O
	OH	OH	−H2O	OH	OH
	OH	OH		OH	OH
2)		O			O
	OH	O	H2O; HCl
			H2O; HCl
		OCH3 −CH3OH		OH
OH		OCH3 −CH3OH		OH	OH
OH		OH
		OH
					OH
3)	CH3		CH3
	NH2			NH
		COOH	−H2O	O
4)	CH2OH			CH2OH
		O	HCl	O
OHOH		OH		OH
OHOH		NH2	OHOH NH3+Cl−
Верные утверждения для пиридина						1, 3	ТК, РК,
	1)	проявляет основные свойства					ПА

2)взаимодействует со щелочными металлами

3)содержит в молекуле атом азота пиридинового типа

4)проявляет сильные кислотные свойства

α-АминокислотыL-ряда	1, 3	ТК, РК,
		ПА

COOH 2)

COOH 3)

COOH

H2N

NH2

H2N

NH2

CH2OH

CH(CH3)2

CH2COOH

CH2CH(CH3)2

Верные утверждения для лактозы

2, 3, 5

ТК, РК,

1) состоит из двух остатков D-глюкопиранозы

ПА

2)обладает восстановительными свойствами

3)гидролизуется в кислой среде

4)образует соли с раствором щелочи

5)образует сложные эфиры

Верные утверждения для аденина		2, 3, 5	ТК, РК,
1)	содержит четыре пиридиновых атома азота		ПА
2)	в основе содержит пуриновую систему
2)	проявляет ароматические свойства

4)обладает основными свойствами

5)способен к лактим-лактамной таутомерии

Триацилглицерины с жидкой консистенцией	2, 3	ТК, РК,
1) 1,2,3-три-О-пальмитоилглицерин		ПА

2)1,3-ди-О-линолеоил-3-О-пальмитоилглицерин

3)1-О-линолеоил-2-О-линоленоил-3-О- стеароилглицерин

4)1,2,3-три-О-стеароилглицерин

Сочетание гетероциклов в структуре тропина					1	ТК, РК,
N	CH3					ПА
N
		тропин


		OH	4)
1)	пирролидин и пиперидин		4)	пиперидин и пиррол
2)	пиперидин и пиридин		5)	пирролин и пиперидин	392
3)	пиперидин и пиримидин				392

Вид оценочного средства: Контрольные вопросы:

Оценочное средство	Критерии ответа	Уровень
	(полный ответ,	применения*
	неполный ответ,
	отсутствует)
Объясните, какой из ионов пиррола – анион или	анион	ТК-РК,
катион – сохраняет ароматические свойства? В
соответствии с этим, поясните, какие свойства –
кислотные или основные преобладают у пиррола.
Напишите уравнения соответствующих реакций.
Изобразите электронное строение пиррольного
атома азота.
Приведите структуры пиридина и пиримидина и ука	Соотв. критериям	ТК-РК
нумерацию атомов в них. Покажите соответствие эт	ароматичности.
гетероциклических соединений критериям

ароматичности.
Приведите структуры пиридина и пурина и	Соотв. критериям		ТК-РК,
укажите нумерацию атомов в них. Покажите	ароматичности.
соответствие этих гетероциклических соединений
критериям ароматичности.
Сформулируйте изопреновое правило, напишите	Голова к хвосту		ТК-РК
структуры цитраля и камфоры, выделите в них
изопреновые звенья. Напишите уравнения реакций,
характерных, для имеющихся в структурах этих
терпеноидов функциональных групп (по две
реакции).
Напишите формулы пиримидиновых оснований и	Лактамные		ТК-РК
комплементарных им пуриновых оснований,
входящих в РНК. В виде каких форм они входят в
РНК?
Приведите структуры моноаминомонокарбоновых	Серин и треонин		ТК-РК
кислот, содержащих в алифатическом радикале
гидроксильную группу, назовите их по
заместительной номенклатуре. Как
характеризуется полярность алифатических
радикалов? Укажите число возможных
стереоизомеров для каждой из аминокислот. Какие
из них входят в состав пептидов и белков?
Напишите первичную структуру трипептида Гли-	Сопряженная		ТК-РК
Про-Мет. Изобразите схему электронного	система
строения пептидной связи. Напишите схему
кислотного гидролиза этого пептида и схемы
последовательных реакций, позволяющих
определить N-концевую аминокислоту
тиогидантоиновым методом (по Эдману).
Покажите явление цикло-оксо-таутомерии на	Хитин		ТК-РК
примере D-глюкозамина. В состав каких
полисахаридов входит D-глюкозамин?
Напишите схему реакции D-ксилопиранозы с	Гликозид		ТК-РК
бензиловым спиртом. Укажите условия реакции и
назовите полученные соединения. Приведите
схему его гидролиза.
Вид оценочного средства: Ситуационные задачи:

Оценочное средство		Эталон ответа	Уровень
			применения*
Приведите структуру триацилглицерина,		Ненасыщенные
содержащего остатки олеиновой, линоленовой и
пальмитиновой кислот. Какую консистенцию имеет
этот жир? Как можно превратить жидкий жир в
твердый? Напишите уравнение реакции.
Напишите схему реакции D-ксилопиранозы с		Гликозид	ТК-РК
бензиловым спиртом. Укажите условия реакции и
назовите полученные соединения. Приведите схему
его гидролиза.

Определите принадлежность соединения к					Оценить комплекс ТК-РК
группе природных веществ. Какие функциональные					свойств и
группы имеются в его структуре? Выделите в					элементов
молекуле кислотные и основные центры и сравните					строения
их силу, а также сопряженные фрагменты, укажите
вид сопряжения. Отметьте в приведенных структурах
асимметрические атомы углерода, обозначьте их
конфигурацию по R,S-номенклатуре (один-два на
выбор). Оцените гидролитическую устойчивость
соединения.
			O	O
			O
	HO
HOCH
	HO 2
	HO 2
		OH
		OH
HO
	OH

уабагенин

Шифр и наименование компетенции

ОПК-7 - готовность к использованию основных физико-химических, математических и иных естественнонаучных понятий и методов при решении профессиональных задач;

Раздел дисциплины (тема): Основы строения и реакционной способности

монофункциональных органических соединений.

Вид оценочного средства: Тестовые задания:

Оценочное средство				Эталон	Уровень
				ответа	примене
					ния
Название соединения по заместительной номенклатуре				2	ТК, РК,
	CH2	CH3			ПА
	CH2	CH3			ПА
CH3__ CH__ CH__ CH2__			CH__ CH3
CH3__ CH__ CH__ CH2__
СH3 CH	CH3		CH3
СH3 CH	CH3		CH3

1)2-изопропил-3-этил-5-метилгексан

2)2,3,6-триметил-4-этилгептан

3)2-изопропил-5-метил-3-этилгексан

4)5-метил-2-пропил-3-этилгексан

5)2,3-диметил-4-этилгептан

Реакция этерификации

ТК, РК,

1) (СH3CO)2O

C3H7OH

CH3COOC3H7

CH3COOH

ПА

H+

2) С H COOH

C H OH

C6H5COOC2H5

H2O

H+

3) С H OH + C H OH

C2H5OC3H7

+ H2O

4) С2H5COOCH3

C2H5OH

H+

C2H5COOC2H5

+ CH3OH

5) С3H7COCl

+ C2H5ONa

C3H7COOC2H5

NaCl

Формула 2,3-диметилпентаналя

ТК, РК,

1) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH=O

ПА

2) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH=O

3)(CH3)3CCH2CH2CH=O

4)CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH=O

5)CH3CH2CH(CH3)CH2CН(CH3)CH=O

6)CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CН(CH3)CH=O

Нуклеофильные реагенты		1,2,4	ТК, РК,
1)	(C2H5)2NH		ПА
2)	CH3CH2CH+
3)	C3H7SK
4)	C2H5O−
Все высказывания о σ- и π-связях в органических		4	ТК, РК,
соединениях верны, кроме			ПА

1)σ-связи между атомами органогенов образуются в результате осевого перекрывания гибридных орбиталей

2)π-связь между атомами углерода образуется только за счет бокового перекрывания р-орбиталей

3)кратные связи представляют собой сочетание σ- и π-связей

4)π-связи образуются только между атомами углерода

5)полярность связи обусловлена различием в электроотрицательности связанных атомов

Название по заместительной номенклатуре соединения

ТК, РК,

HOOCCH2CH2COCOOH

ПА

4-оксопентандиовая кислота

пентанон-2-диовая кислота

1,5-дикарбоксипентанон-2

2-оксопентандиовая кислота

1-оксопропандикарбоновая кислота

Родоначальнаяструктурасоединения

ТК, РК,

пентан

ПА

CH3

пропан

гептан

CH3

CH2

CH3

этан

бутан

Названиесоединенияпозаместительнойноменклатуре

ТК, РК,

2-аминопентановая кислота

ПА

CH3

CH2

COOH

3-аминопентановая кислота

2-аминобутановая кислота

NH2

4)4-аминогексанкарбоновая кислота

5)5-аминопентановая кислота

Все названия углеводородных радикалов верны, кроме:						1	ТК, РК,
1)	бутил (СH3)2СНСН2−						ПА
2)	пентил СH3СН2СН2СН2СН2−
3)	изопропил (CH3)2CH−
4)	этил СH3СН2−
5)	пропил СH3СН2СН2−
Соединение, соответствующее критериям ароматичности						4	ТК, РК,
1)	2)	3)			4)		ПА
1)	2)	3)			4)		ПА




В молекуле содержится			1)	карбоксильная группа		1-4	ТК, РК,

CH3

первичная гидроксильная

ПА

CH2

группа

CH2CH2COOH

вторичная гидроксильная

CH3

группа

амидная группа

Формула 2-метилгексанона-3			1	ТК, РК,
1) (CH3)2CHC(О)CH2CH2CH3				ПА
2) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH=O
3) (CH3)3CCH2CH2CH=O
4) (CH3)2CHCH2C(CH3)2CH=O
CH3CH2CH(CH3)CH2CН(CH3)CH=O			404
			404
Вид оценочного средства: Контрольные вопросы:
Оценочное средство			Критерии ответа	Уровень
			(полный ответ,	применения*
			неполный ответ,
			отсутствует)
Сравните кислотность в водном растворе этанола и			Фенол более	ТК-РК,
фенола, основываясь на стабильности их анионов.			сильная кислота
Напишите схемы реакций образования солей для
указанных соединений.
Напишите уравнение реакции бутанона с			Мех. АN	ТК-РК,
этиламином. Опишите механизм и назовите
продукты реакции.
Напишите уравнение реакции бензофенона с			Мех. АN	ТК-РК,
этиламином. Опишите механизм и назовите
продукты реакции.
Приведите критерии ароматичности и обоснуйте			3 критерия	ТК-РК,
принадлежность		анилина к ароматическим
соединениям.
Обозначьте графически электронные эффекты в			−I	ТК-РК,
следующих соединениях.
	CH2COOH	CH3CH2CH2COOH





Будут ли одинаковыми электронные эффекты			Нет	ТК-РК,
оксогруппы в бензальдегиде и в ацетальдегиде?
Укажите вид и знак электронных эффектов и
обозначьте их графически.
Напишите уравнение реакции этерификации между			Мех. SN	ТК-РК,
уксусной кислотой и метанолом. Назовите
продукты реакции. Опишите механизм реакции.
Напишите схему реакции взаимодействия уксусной			Мех. SN	ТК-РК,
кислоты и этилового спирта. Приведите механизм
этой реакции.
Вид оценочного средства: Ситуационные задачи:

Оценочное средство				Эталон ответа	Уровень
					применения*
Расположите в ряд по возрастанию кислотности				Циклогексанол < 4-	ТК-РК,
следующие соединения: циклогексанол, фенол, 4-				метилфенол <
метилфенол и 4-нитрофенол.				aенол < 4-
				нитрофенол.
Почему	нецелесообразно		получать этиламин	Много побочных	ТК-РК,
алкилированием		аммиака	этилбромидом?	продуктов
Напишите уравнения соответствующих реакций.
Напишите уравнение реакции циклогексанона с				Мех. АN	ТК-РК,
2,4-динитрофенилгидразином. Опишите механизм
и назовите продукты реакции. С какой
аналитической целью используется эта реакция .

Раздел дисциплины (тема): ): Поли- и гетерофункциональные соединения,

участвующие в процессах жизнедеятельности.

Вид оценочного средства: Тестовые задания:

Оценочное средство

Эталон

Уровень

ответа

примене

ния

Соединения, гидролизующиеся в щелочной среде

1, 2, 3, 6

ТК, РК,

ПА

2) O

4) HN

Строение олеиновой кислоты

COOH

ТК, РК,

ПА

COOH

Енольная форма щавелевоуксусной кислоты

ТК, РК,

1) HOOCC(OH)

С(CH3)COOH

4) HOOCC(OH)

C(COOH)CH2COOH

ПА

2) CH3COCH

C(OH)CH3

5) OHCCH

CHCOOH

3) HOOCC(OH)

CHCOOH

Соединение, которое в равновесной смеси имеет наиболее

ТК, РК,

высокое содержание енольной формы

ПА

1) CH3

CH2

COOC2H5

3) CH3

CH3

2) CH3

CH2

COOC2H5

4) CH3

C6H5

Соединение, гидролизующееся в 4-гидроксипентановую

ТК, РК,

кислоту

ПА

2) O

СH3

3) O

4) HOCH2(CH2)3COOCH3

5) (CH3O)2CH(CH2)2COOCH3

Фенилсалицилат

ТК, РК,

ПА

C O

C OCH2

Формула фосфатидилхолина

ТК, РК,

CH2O−COC17H35

ПА

CHO−COC17H33

CH2O−PO3H2

CH2O−

P(O)OCH2CH2NH3+

CH2O−

P(O)OH

O−

O− NH4+

CH2O−COC15H31

CH2O−COC17H35

CHO−COC17H33

CH2O−

P(O)OCH2CH2N(CH3)3

CH2O−

P(O)OCH2

CHCOOH

O−

NH3+

411

Ацетилсалициловая кислота

ТК, РК,

COOCH3

COCCH3 4)

COOH

ПА

OOCCH3

OCCH3

CH3

Ацетилсалициловая кислота

ТК, РК,

COOCH3

COOH

ПА

OOCCH3

OCCH3

CH3

Ацетилсалициловая кислота

ТК, РК,

COOCH3

COOH

ПА

OOCCH3

OCH3

OCCH3

CH3

Ацетилсалициловая кислота

ТК, РК,

COOCH3

COOH

ПА

OOCCH3

OCCH3

OCH3

Ацетилсалициловая кислота

ТК, РК,

COOCH3

COOH

COOCH3

ПА

OOCCH3

OCCH3

CH3

Ацетилсалициловая кислота

ТК, РК,

ПА

COOCH3

COOH

OOCCH3

OCCH3

CH3

Ацетилсалициловая кислота

ТК, РК,

COOCH3

COOH

ПА

OOCCH3

OCCH3

C C2H5

Ацетилсалициловая кислота

ТК, РК,

COOCH3

COOH

ПА

OOCCH3

OOCC2H6

OCCH3

CH3

Ацетилсалициловая кислота

ТК, РК,

COCH3

COOH

ПА

OOCCH3

OCCH3

CH3

Формула фосфатидилхолина

ТК, РК,

1) H C

OCOC H

4) H C

OCOC

ПА

OCOC17H33

H2C

OP(OH)2

H C

P(O)

OCH CHNH +

O−

COOCH3

2) H C

OCOC H

5) H C

OCOC

OCOC17H33

OCH CH NH +

H C

P(O)

H C

P(O)

2 3

O−

O− NH4+

3) H C

OCOC H

OCOC17H33

H2C

P(O)

OCH2CH2N(CH3)3

O−

Формула фосфатидилхолина

ТК, РК,

ПА

1) H C

OCOC H

4) H C

OCOC H

OCOC17H33

H2C

OP(OH)2

H C

P(O)

OCH CHNH +

O−

COOCH3

2) H C

OCOC H

5) H C

OCOC H

OCOC17H33

OCH CH NH +

H C

P(O)

H C

P(O)

O−

O− NH4+

3) H C

OCOC H

OCOC17H33

H2C

P(O)

OCH2CH2N(CH3)3

O−

Формула фосфатидилхолина

ТК, РК,

1) H C

OCOC H

4) H C

OCOC H

ПА

OCOC17H33

OCOC17H31

H2C

OP(OH)2

H C

P(O)

OCH CHNH +

O−

COOCH3

2) H C

OCOC H

5) H C

OCOC H

OCOC17H33

OCH CH NH +

H C

P(O)

H C

P(O)

O−

O− NH4+

3) H C

OCOC H

OCOC17H33

H2C

P(O)

OCH2CH2N(CH3)3

O−

Формула фосфатидилхолина

ТК, РК,

1) H C

OCOC H

4) H C

OCOC H

ПА

OCOC17H33

OC17H31

H2C

OP(OH)2

H C

P(O)

OCH CHNH +

O−

COOCH3

2) H C

OCOC H

5) H C

OCOC H

OCOC17H33

OCH CH NH +

H C

P(O)

H C

P(O)

O−

O− NH4+

3) H C

OCOC H

OCOC17H33

H2C

P(O)

OCH2CH2N(CH3)3

O−

Формула фосфатидилхолина

ТК, РК,

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 89 / 209 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете Биоорганическая химия

#
27.05.20203.48 Mб119Bioorgan.pdf
#
27.05.2020350.5 Кб31Bioorgan_tst 2.pdf
#
27.05.20208.53 Mб50Bioorgan_vse_vmeste.pdf
#
27.05.20202.24 Mб16FOS_biorg_khimia_kaf_org_khimii_83.pdf
#
27.05.202018.79 Mб56Khimia_Test_1.docx
#
27.05.20201.15 Mб17tipovyetesty биоорган REAL.pdf.pdf