FOS_biorg_khimia_kaf_org_khimii_83
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1) (CH3)3N + HCl |
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[(CH3)2N H+]Cl− |
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2) CH3CH2OH |
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K2Cr2O7, H2SO4 |
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CH3CH=O |
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3) |
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CH=O |
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H2; Ni |
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CH2OH |
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CH3 |
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CH3 |
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4) CH3CH2CHCH3 + Na |
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CH3CH2CHCH3 + H2 |
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ONa |
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OH |
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Реакциявосстановлениякетона |
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ТК, РК, |
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1) (C2H5)2CHCH2CH=O |
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C6H5NH2 |
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(C2H5)2CHCH2CH=NC6H5 |
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ПА |
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2) |
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OH |
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LiAlH4 |
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C2H5 |
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C2H5 |
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3) (CH ) NH + HCl |
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[(CH ) NH +]Cl− |
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3 2 |
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3 2 |
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4) C6H5CH2OH + CH3COOH |
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H2SO4 |
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CH3COOCH2C6H5 + H2O |
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Реакциявосстановлениякетона |
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ТК, РК, |
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CrO3, H2SO4 |
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ПА |
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1) CH3CH2CH2CH2OH |
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CH3CH2CH2COOH |
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2) |
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CH=O |
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LiAlH4 |
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CH2OH |
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CH3 |
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CH3 |
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3) C6H5CH2CH2OH + Na |
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C6H5CH2CH2ONa + H2 |
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4) |
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H2; Ni |
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Реакциявосстановлениякетона |
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3 |
ТК, РК, |
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1) CH3CH2CH2OH |
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K2Cr2O7, H2SO4 |
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CH3CH2COOH |
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ПА |
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OH |
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NaOH |
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2) 2C2H5 |
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CCH3 |
C2H5 |
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C |
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CH2 |
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C |
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C2H5 |
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O |
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CH3 |
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O |
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3) |
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O |
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OH |
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H2; Ni |
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CH3 |
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CH3 |
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4) C6H5COOC2H5 + |
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NH3 |
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C6H5CONH2 + C2H5OH |
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Реакциявосстановлениякетона |
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ТК, РК, |
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ПА |
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1) (CH3)3N + HCl |
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[(CH3)2N H+]Cl− |
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2) CH3 |
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O |
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CH3 |
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OH |
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LiAlH4 |
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3) CH3CH2CHCH3 + Na |
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CH3CH2CHCH3 + H2 |
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ONa |
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OH |
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4) CH3CH2CH2OH + HBr |
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t |
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CH3CH2CH2Br + H2O |
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Реакциявосстановлениякетона |
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2 |
ТК, РК, |
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1) |
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OH |
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ПА |
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H2O, H2SO4 |
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2) |
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O |
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LiAlH4 |
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OH |
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CH3 |
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CH3 |
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3) (CH3CO)2O + NH3 |
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CH3CONH2 |
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+ CH3COOH |
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4) |
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Cl2, FeCl3 |
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Cl |
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CH3 |
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Реакциявосстановлениякетона |
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4 |
ТК, РК, |
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1) C6H5COOC2H5 + |
CH3NH2 |
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|
C6H5CONHCH3 + C2H5OH |
|
ПА |
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||
2) |
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|
OH |
|
K2Cr2O7, H2SO4 |
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O |
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3) |
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O |
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H2; Ni |
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OH |
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CH3 |
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CH3 |
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CH3 |
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CH3 |
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4) CH3CH2CH2CH=O |
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LiAlH4 |
CH3CH2CH2CH2OH |
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Реакциявосстановлениякетона |
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4 |
ТК, РК, |
||||||||||||||||||||||||||||
|
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ПА |
1) CH3CH2CH=O + Ag2O |
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CH3CH2COOH + Ag |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
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|||||||||||||||||||||||||||||||||
2) C6H5CH2COOH + C2H5OH |
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C6H5CH2COOC2H5 + H2O |
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|||||||||||||||||||||||||||||||||
3) C3H7CH=O |
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2C2H5OH |
C3H7CH |
|
OC2H5 |
|
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OC2H5 |
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|||||||||||
4) C6H5CCH2CH2CH2C6H5 |
LiAlH4 |
|
|
C6H5CHCH2CH2CH2C6H5 |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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O |
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OH |
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Реакциявосстановлениякетона |
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3 |
ТК, РК, |
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ПА |
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43 |
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||||||
2) CH3CH2CH2CH2OH |
|
|
|
K2Cr2O7, H2SO4 |
|
|
|
CH3CH2CH2CH=O |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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3) 2CH3CH=O |
|
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|
|
NaOH |
|
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CH3CHCH2CH=O |
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H2; Ni |
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OH |
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|||||||||||
3) C2H5CCH2CH2CH2CH3 |
|
|
|
|
|
C2H5CHCH2CH2CH2CH3 |
|
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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O |
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OH |
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|||||||
2) |
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|
|
CH=O |
2CH3OH |
|
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CH |
OCH3 |
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OCH3 |
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|||||||
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Реакциявосстановлениякетона |
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2 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||||||||||||||
1) |
|
|
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|
|
OH |
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|
|
H2SO4 конц. |
|
|
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ПА |
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CH3 |
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CH3 |
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2) CH CCH |
3 |
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LiAlH4 |
|
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CH |
CHCH |
3 |
|
|
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|
|
|
|
|
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|
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||||||||||||||||||||||
3 |
|
|
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|
|
|
|
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|
|
3 |
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O |
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OH |
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|||||||
3) (CH ) NH + HCl |
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[(CH ) NH +]Cl− |
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|||||||||||||||||||||||||||||||||
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||
3 2 |
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3 2 |
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|
2 |
|
|
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|||||||||
4) CH3CH2OH + C2H5COOH |
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
C2H5COOC2H5 + H2O |
|
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|||||||||||||||||||||||||||
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|
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|
|
|
|
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|||||||||||||||||||||||||||||
Реакциявосстановлениякетона |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||||||||||||||
1) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
HBr |
|
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NH3+Br− |
|
ПА |
|||||||||||
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CH3 |
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CH3 |
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|||||||||||||
2) CH3COOH + C2H5OH |
|
|
|
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|
|
|
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|
CH3COOC2H5 + H2O |
|
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||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
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|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
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||||||||||||||||||||||||||||||||
3) C6H5CH2OH |
|
|
CrO3, H2SO4 |
|
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|
C6H5COOH |
|
|
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||||||||||||||||||||||||||||||||
|
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|||||||||||||||||||||||
4) |
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|
O |
|
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|
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H2; Ni |
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|
OH |
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||||||||||
|
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CH2CH2CH3 |
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CH2CH2CH3 |
|
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|||||||||||||||||||||||||||||||
Реакциявосстановлениякетона |
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|
|
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|
4 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||||||||||||||
1) |
|
|
|
|
|
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|
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|
|
CH=O |
|
|
|
2C2H5OH |
|
|
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CH |
OC2H5 |
|
ПА |
||||||||||||||||
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OC2H5 |
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CH3 |
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CH3 |
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2) CH3CH2CH2OH + HBr |
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t |
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CH3CH2CH2Br + H2O |
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3) CH3CH2OH |
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K2Cr2O7, H2SO4 |
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CH3CH=O |
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H2; Ni |
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4) C6H5CCH2CH2C6H5 |
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C6H5CHCH2CH2C6H5 |
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OH |
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Реакциявосстановлениякетона |
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3 |
ТК, РК, |
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ПА |
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44 |
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1) |
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OH |
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NaOH |
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ONa |
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−H2O |
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2) C6H6 |
+ |
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Cl2 |
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AlCl3 |
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C6H5Cl + HCl |
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3) |
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O |
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H2; Ni |
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OH |
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NaOH |
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OH CH3 |
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4) 2C2H5 |
CC2H5 |
|
C2H5 |
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C |
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CH C |
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C2H5 |
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O |
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|
C2H5 |
O |
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Реакциявосстановлениякетона |
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1 |
ТК, РК, |
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1) C |
H |
CCH CH=CH |
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|
LiAlH4 |
|
|
C |
H |
CHCH |
CH=CH |
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ПА |
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2 |
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2 |
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2 |
5 |
2 |
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2 |
5 |
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2 |
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O |
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OH |
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2) |
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OH |
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H2O, H2SO4 |
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3) |
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CH=O |
LiAlH4 |
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CH2OH |
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4) CH3CH2OH |
|
|
H2SO4 конц.; t < 140 OC |
|
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|
CH3CH2OCH2CH3 + H2O |
|
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|
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Реакциявосстановлениякетона |
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|
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2 |
ТК, РК, |
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1) CH3CH2OH + C2H5COOH |
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|
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C2H5COOC2H5 + H2O |
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ПА |
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2) |
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O |
LiAlH4 |
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OH |
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|||||||||||||||||||
3) |
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|
OH |
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O |
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K2Cr2O7, H2SO4 |
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|
t |
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|
|
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|
|
|
|
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4) CH3CH2CH2OH + HBr |
|
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|
CH3CH2CH2Br + H2O |
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
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Реакциявосстановлениякетона |
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4 |
ТК, РК, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1) CH3CH2CH2CH2OH |
|
|
|
|
CrO3, H2SO4 |
|
|
|
|
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|
|
|
CH3CH2CH2CH=O |
|
ПА |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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2) |
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CH=O |
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3) CH3CH2CH=CH2 + H2O |
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CH3CH2 |
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CHCH3 |
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OH |
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4) |
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LiAlH4 |
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OH |
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CH3 |
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Реакцияацилирования |
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2 |
ТК, РК, |
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ПА |
45
1) C6H5CH2CH2SH |
KMnO4 |
C6H5CH2CH2SO3H |
|
2)O
CH3 |
|
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C |
C2H5OH; H2SO4 |
|
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CH3COOC2H5 |
+ CH3COOH |
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CH3 |
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C |
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3) CH3CH2CH2CH2OH |
CrO3, H2SO4 |
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CH3CH2CH2COOH |
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4) CH3CH2OH |
|
H2SO4 конц.; t < 140 OC |
|
CH3CH2OCH2CH3 + H2O |
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Реакцияацилирования |
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1 |
ТК, РК, |
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1) |
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O |
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ПА |
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C6H5 |
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C |
C2H5OH; H2SO4 |
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O |
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C6H5COOC2H5 |
+ C6H5COOH |
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C6H5 |
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C |
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2) CH3CH2CH |
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CH2 + H2O |
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H2SO4 |
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CH3CH2CHCH3 |
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K2Cr2O7, H2SO4 |
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OH |
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3) C6H5CH2CHCH2CH2CH3 |
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C6H5CH2CCH2CH2CH3 |
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OH |
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O |
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|||||||||||
4) CH3CH2CH2CH=CH2 + HBr |
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CH3CH2CH2CHBrCH3 |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
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Реакцияацилирования |
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2 |
ТК, РК, |
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|
K2Cr2O7, H2SO4 |
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ПА |
|||||||||||||
1) C6H5CH2CHCH2CH3 |
|
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C6H5CH2CCH2CH3 |
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OH |
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O |
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2) |
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O |
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2C6H5NH2 |
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CH3 |
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C |
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CH3CONHC2H5 + |
[C6H5NH3]Cl |
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Cl |
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||||
3) CH3CH2CH2CH=CH2 + HBr |
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|
CH3CH2CH2CHBrCH3 |
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|||||||||||||||||||||||||||||||||
4) |
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O |
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H2NC2H5 |
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NC2H5 |
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Реакцияацилирования |
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2 |
ТК, РК, |
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1) |
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O |
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NCH2C6H5 |
ПА |
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H2NCH2C6H5 |
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2)O
C6H5 |
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C |
O |
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|
C2H5OH; H2SO4 |
|
C6H5COOC2H5 |
+ C6H5COOH |
|
||||||||||
|
|
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|
|
|
||||||||||||||||
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|||||||||||||
C6H5 |
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|
C |
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O |
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3) C6H5CH2CHCH2CH2CH3 |
K2Cr2O7, H2SO4 |
C6H5CH2CCH2CH2CH3 |
|
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OH |
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||||
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|
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|
|
|
|
O |
|
|||||||
4) CH3CH2CH |
|
CH2 + H2O |
|
|
H2SO4 |
CH3CH2CHCH3 |
|
||||||||||||||
|
|
|
|
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||||||||||||||||
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||||||||||||||||
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|||||||||||||||||
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|
OH |
|
||
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|
|
|
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|
||||
|
|
|
|
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|
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|
||||||||||||||
Реакцияацилирования |
|
|
|
|
|
3 |
ТК, РК, |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
ПА |
|
|
|
46 |
|
|
|
|
|
|
1) C6H5CH2OH + Na |
|
|
C6H5CH2ONa + H2 |
|
|
t |
|||
2) CH3CH2OH + HBr |
|
CH3CH2Br + H2O |
||
|
|
|||
3)O
C2H5 |
|
C |
O |
|
C6H5OH; H2SO4 |
C2H5COOC6H5 + C2H5COOH |
|
|||||||
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
C2H5 |
|
|
C |
|
|
|
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|||||
|
|
O |
|
|
|
|
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|
|||||
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|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
4) |
|
|
|
|
|
OH |
K2Cr2O7, H2SO4 |
|
|
O |
|
|||
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
CH3 |
|
||||
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|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
Реакцияацилирования |
|
|
|
2 |
ТК, РК, |
|||||||||
1) CH3CH2\OH + HBr |
t |
CH3CH2Br + H2O |
ПА |
|||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||
2)O
CH3 |
|
C |
C6H5OH |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
O |
|
|
CH3COOC6H5 + CH3COOH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
||||||
CH3 |
|
|
C |
|
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||
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
3) H2NCHCOOH + HBr |
|
|
[H2 |
NCHCOOH]+Br− |
||||||
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
CH2SH |
|
|
|
CH2SH |
|||
4)OH
|
|
|
|
H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
CH3 |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
||||||||||
Реакцияацилирования |
2 |
ТК, РК, |
||||||||||
1) H2NCHCOOH + HCl |
|
|
[H2 |
NCHCOOH]+Cl− |
ПА |
|||||||
|
|
|
||||||||||
|
|
|
CH(OH)CH3 |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
CH2(OH)CH3 |
|
|||||
2)O
CH3 |
|
|
C |
O |
C2H5NH2 |
|
CH3CONHC2H5 + CH3COOH |
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
CH3 |
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|||
|
|
|
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|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
3) |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
NC6H5 |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H2NC6H5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|||||
|
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|
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|
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||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
4) C6H5CH2CH2SH + NaOH |
|
|
|
|
|
|
C6H5CH2CH2SNa + H2O |
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
Реакцияацилирования |
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
ТК, РК, |
||||||||||||
1) C6H5CH2OH + CH3COOH |
|
H2SO4 |
|
|
CH3COOCH2C6H5 + H2O |
|
ПА |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2SO4 конц.; t < 140 OC |
|
|
||||||||||
2) CH3CH2CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 |
+ H2O |
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
3) CH3CH2CH=O + Ag2O |
|
|
|
|
CH3CH2COOH + Ag |
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
4) CH3CH2CH2OH |
K2Cr2O7, H2SO4 |
|
|
CH3CH2CH=O |
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
Реакцияацилирования |
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
ТК, РК, |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ПА |
|
|
|
47 |
||
|
|
|
|
||
1) H |
NCHCOOH + HCl |
|
[H NCHCOOH]+Cl− |
||
|
|||||
2 |
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2CH2SCH3 |
|
CH2CH2SCH3 |
|
2)O
CH3 |
|
|
|
|
C |
C6H5NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
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|||||||||||||||||
|
|
|
|
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|
|
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|
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|
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|
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|
|
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|
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|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
CH3CONHC6H5 |
|
+ |
CH3COOH |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
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||||||||||||||||||||||||||||||
CH3 |
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
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|
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|
|
|
|
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|
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||||||||
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|
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||||||||||||
|
|
|
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|
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|
O |
|
|
|
|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
3) C6H6 + |
Cl2 |
|
|
|
|
|
|
AlCl3 |
|
|
|
|
C6H5Cl |
|
+ |
HCl |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
4) CH3CH2CH2CH2OH |
|
|
|
K2Cr2O7, H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
CH3CH2CH2CH=O |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
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|
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||||||||||||||||||||||||||
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|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
Реакцияацилирования |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
ТК, РК, |
||||||||||||||||||||||||||||
1) CH2=CH2 |
+ |
|
|
HBr |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C2H5Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
ПА |
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
2) HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
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|
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||||||||||||||||||
|
|
|
|
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|
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|
|
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|
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|
CH3 |
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
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|
|
CH3 |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
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|
|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
3) CH3CH2CH=O + Ag2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3CH2COOH + Ag |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
4) (C2H5CO)2O + NH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C2H5CONH2 + |
C2H5COOH |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Реакцияацилирования |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
ТК, РК, |
||||||||||||||||||||||||||||
1) CH3CH=CH2 + H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3CHCH3 |
|
|
ПА |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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|||
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|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
OH |
|
|
|
|
|
|||||||
2) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
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|
ONa |
CH3Br |
|
|
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|
|
|
OCH3 |
|
||||||||||||||
|
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|||||
3) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
−NaBr |
|
|
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|||||||||
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||||||||||||
|
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|
|
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|
C6H5OH |
|
|
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|
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|
|
|
|
|
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|
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|
|
|
|
|
|||||||||||||
C2H5 |
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
C H COOC H |
5 |
+ |
HCl |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
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|
|
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|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
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2 |
5 |
|
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6 |
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||||||||||||||
|
|
|
|
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|
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|
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|
|||
4) H2NCHCOOH |
+ HCl |
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
[H2 |
NCHCOOH]+Cl− |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
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|
|
|
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|
|
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CH2CONH2 |
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CH2CONH2 |
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|||||||||||||||||
Реакцияацилирования |
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2 |
ТК, РК, |
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1) |
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NH2 |
HBr |
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NH3+Br− |
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ПА |
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Cl |
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CH3 |
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|||||||||||
2) |
|
|
|
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|
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|
O |
2C2H5NH2 |
|
|
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|
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|||||||||||
C2H5 |
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
C2H5CONHC2H5 |
+ |
|
|
[C2H5NH3]Cl |
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|
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Cl |
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||||
3) H2NCHCOOH |
+ |
HCl |
|
|
|
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|
|
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|
[H2 |
NCHCOOH]+Cl− |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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CH2CH2CONH2 |
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|
|
|
|
|
CH2CH2CONH2 |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
4) CH3CH2CH2OH |
|
H2SO4 конц.; t < 140 OC |
|
|
CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 + H2O |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
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||||||||||||||||||||||||||||
Реакцияацилирования |
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
2 |
ТК, РК, |
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
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ПА |
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48 |
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||||||||
1) C6H5CH2CH2COOH + KOH |
|
|
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|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
C6H5CH2CH2COOK + H2O |
|
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|
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|
|
|
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|
|
|
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2) |
|
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|
|
O |
|
|
C6H5OH |
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|
|
|
||||||||||||||
C2H5 |
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
C H |
COOC |
H |
5 |
+ |
HCl |
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
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|
|
|
|
|
|
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Cl |
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
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|
2 |
|
5 |
|
|
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6 |
|
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||||||||||||||||
|
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||||
3) |
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
NH2 |
|
|
|
HBr |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
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|
NH3+Br− |
|
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||||||||||||||||||||
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C2H5 |
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|
C2H5 |
|
|
|
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||||||||||
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|
|
|
|
||||||||||||
4) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
K2Cr2O7, H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
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|
||||||||||||||||||||||||||
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||||||||||
Реакцияацилирования |
|
|
|
|
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|
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|
|
|
|
|
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|
|
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|
|
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|
1 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||||||||||
1) C6H5COOC2H5 |
+ CH3NH2 |
t |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C6H5CONHCH3 + C2H5OH |
|
ПА |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2) CH3CH2CH2OH + HBr |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3CH2CH2Br + H2O |
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3) 2C2H5CH=O |
|
|
|
|
2C2H5OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
C2H5CH |
OC2H5 |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OC2H5 |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|||||
4) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ONa |
CH3Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
OCH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
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|||||||||
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|
|
|
−NaBr |
|
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||||||||
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|||||||||
|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
Реакцияацилирования |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
2 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||||||||||
1) C6H6 |
+ |
|
|
|
|
Br2 |
|
|
|
|
AlCl3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
C6H5Br + |
|
|
HBr |
|
ПА |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
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|
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|
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||||||||||||||||||||||||||||||
2) (C6H5CO)2O + NH3 |
|
|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C6H5CONH2 + C6H5COOH |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3) H NCHCOOH |
+ HCl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
[H NCHCOOH]+Cl− |
|
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2 |
|
|
|
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|
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|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
CH(CH3)C2H5 |
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
CH(CH3)C2H5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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||||||||||||||||||||||||||||
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||||||||||||||||||||||||||||||
4) CH3CH2CH2CH=CH2 + HBr |
|
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|
|
|
|
|
|
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|
CH3CH2CH2CHBrCH3 |
|
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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|
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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|||||||||||||||||||||||
Реакцияацилирования |
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4 |
ТК, РК, |
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1) H2NCHCOOH |
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+ |
HCl |
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[H2 |
NCHCOOH]+Cl− |
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ПА |
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CH2CONH2 |
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CH2CONH2 |
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2) C6H5CH=O |
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2C2H5OH |
C6H5CH |
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OC2H5 |
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OC2H5 |
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|||||||
3) |
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CH3 K2Cr2O7, H2SO4 |
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COOH |
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4) |
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O |
C6H5OH |
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C2H5 |
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C |
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C2H5COOC6H5 + |
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HCl |
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Cl |
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Реакцияэтерификации |
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2 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||||||||||
1) CH3CH2CH2CH=CH2 + HBr |
|
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CH3CH2CH2CHBrCH3 |
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ПА |
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|
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|
H2SO4 |
|
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|
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2) C6H5CH2OH + CH3COOH |
|
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|
CH3COOCH2C6H5 + H2O |
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3) C6H5CH2CHCH2CH3 |
|
|
K2Cr2O7, H2SO4 |
C6H5CH2CCH2CH3 |
|
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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OH |
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O |
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||||||||
4) CH3CH2CH |
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CH2 + H2O |
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H2SO4 |
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CH3CH2CHCH3 |
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OH |
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49
Реакцияэтерификации |
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2 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||||||||||
1) H2NCHCOOH |
+ |
|
|
|
HCl |
|
|
|
|
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|
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[H2 |
NCHCOOH]+Cl− |
|
ПА |
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CH2OH |
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|
CH2OH |
|
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|||||||||||||||||||
2) CH3CH2OH + C2H5COOH |
|
|
|
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|
|
H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
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|
C2H5COOC2H5 + H2O |
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3) C6H5CH2COOH + KOH |
|
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|
C6H5CH2COOK + H2O |
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
4) CH3CH2CH=O + Ag2O |
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CH3CH2COOH + Ag |
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Реакцияэтерификации |
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3 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||||||||||
1) CH3CH2CH2OH |
|
|
|
H2SO4 конц.; t < 140 |
OC |
|
|
|
|
|
CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 + H2O |
|
ПА |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
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|
|
|
|
K2Cr2O7, H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2) CH3CH2CH2CH2OH |
|
|
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|
CH3CH2CH2CH=O |
|
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||
3) |
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|
COOH |
C2H5OH; H2SO4 |
|
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|
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COOC2H5 |
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OH |
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OH |
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||||||
4) C6H5CH2CH2SH + NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C6H5CH2CH2SNa + H2O |
|
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Реакцияэтерификации |
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2 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||||||||||
1) |
|
CH3CH2CH |
|
|
CH2 + H2O |
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|
|
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|
H2SO4 |
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CH3CH2CHCH3 |
|
ПА |
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OH |
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||||
2) |
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|
COOH |
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|
C2H5OH; H2SO4 |
|
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COOC2H5 |
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O2N |
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O2N |
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||||||||||||||
3) CH3CH2CH2CH=CH2 + HBr |
|
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CH3CH2CH2CHBrCH3 + H2O |
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
4) C6H5CH=O |
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2CH3OH |
C6H5CH |
|
|
|
OCH3 |
|
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|
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OCH3 |
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Реакцияэтерификации |
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2 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||||||||||
1) (CH3CH2CH2)2NH + HCl |
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
[(CH3CH2CH2)2NH2+]Cl− |
|
ПА |
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|
|
|
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|
|
|
|
|
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|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2) |
|
|
|
|
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|
COOH |
|
|
|
|
C2H5OH; H2SO4 |
|
|
|
|
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|
COOC2H5 |
|
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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CH3 |
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CH3 |
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|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
3) |
|
CH3CH2CH2CH2CH |
|
|
|
CH2 + H2O |
|
|
|
|
H2SO4 |
|
|
|
|
|
CH3CH2CH2CH2CHCH3 |
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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|
|
|
|
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
4) CH3CH=CHCH3 + HBr |
|
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|
OH |
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|
|
CH3CH2CHBrCH3 + H2O |
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Реакцияэтерификации |
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1 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||||||||||
|
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H2SO4 |
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|
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|
|
|
|
|
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|
|
|
|
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|
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|
ПА |
|||||||||
1) CH2=CHCH2COOH + C2H5OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2=CHCH2COOC2H5 + H2O |
|
|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2) CH3CH2CH=CH2 + Br2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3CH2CHBrCH2Br |
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3) |
|
|
|
|
OH |
|
H2SO4 |
конц. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
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|||||||||||||||||||
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|
|
NCHCOOH]+Cl− |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
4) H2NCHCOOH |
+ |
|
HCl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
[H2 |
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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|
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|
|||||||||||||||
|
|
|
CH2SH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2SH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
Реакцияэтерификации |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ПА |
|
|
|
|
|
50 |
||||||||
|
|
|
|||||||||||
1) CH3CH2CH=CH2 + Br2 |
|
CH3CH2CHBrCH2Br |
|||||||||||
|
|||||||||||||
2) |
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
COOCH3 |
|
|
|
|
|
CH3OH; H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
3)(CH3)2NH + HCl 
[(CH3)2NH2+]Cl−
4)O
CH3 C
O C2H5NH2
CH3CONHC2H5 + CH3COOH
CH3 C
O
Реакцияэтерификации |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||
1) C6H5CH2CH=CH2 + HBr |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C6H5CH2CHBrCH3 |
ПА |
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
2) CH |
CCH |
3 |
LiAlH4 |
CH CHCH |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
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|
|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
3) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2SO4 конц. |
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
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||||||||
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|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
4) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
C2H5OH; H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
COOC2H5 |
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
Реакцияэтерификации |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||
1) C6H6 |
|
+ |
|
Br2 |
|
|
AlCl3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ПА |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C6H5Br |
+ |
|
|
HBr |
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
2) (CH |
|
CH CH ) NH + HCl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
[(CH |
CH CH ) NH +]Cl− |
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
3 |
2 |
2 2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
2 |
2 2 |
2 |
|
||||||||||||||||||||||
3) CH3COOH + C2H5OH |
|
|
H2SO4 |
|
|
|
|
CH3COOC2H5 |
+ |
H2O |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
4) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C2H5Cl; AlCl3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C2H5 |
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
Реакцияэтерификации |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||
1) CH3CH2CH2OH + O2 |
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t |
CH3CH2CH=O + H2O |
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ПА |
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2) 3CH3CH2OH + PCl3 |
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3CH3CH2Cl + 3HCl |
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3) |
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OH |
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NaOH |
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ONa |
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CH3 |
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CH3 |
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4) C6H5CH2OH + CH3COOH |
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H2SO4 |
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CH3COOCH2C6H5 + H2O |
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Реакцияэтерификации |
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3 |
ТК, РК, |
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ПА |