Добавил:

Mmvauma uma.mmva@gmail.com Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Первый московский государственный медицинский университет им. И.М. Сеченова

Предмет:

Биоорганическая химия

Файл:

FOS_biorg_khimia_kaf_org_khimii_83

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

27.05.2020

Размер:

2.24 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1112 / 2012 13 14 15 16 17 18 19 20 > Следующая >>>

111

NCH3

C2H5

4) CH3CONCH(CH3)CH2CH2CH2COOC6H5

5) (CH3)2CH(NH2)CH2COOC2H5

Соединение, которое при гидролизе образует 4-

ТК, РК,

аминопентановую кислоту

ПА

NCH3

4) CH3CONCH(CH3)CH2CH2CH2COOC6H5

5) (CH3)2CH(NH2)CH2COOC2H5

Соединение, которое при гидролизе образует 4-

ТК, РК,

аминопентановую кислоту

ПА

NCH3

CH3

4) CH3CONCH(CH3)CH2CH2CH2COOC6H5

5) (CH3)2CH(NH2)CH2COOC2H5

Соединение, которое при гидролизе образует 4-

ТК, РК,

аминопентановую кислоту

ПА

NCH3

CH3

4) CH3CONCH(CH3)CH2CH2CH2COOH

5) (CH3)2CH(NH2)CH2COOCH

Соединение, которое при гидролизе образует 4-

ТК, РК,

аминопентановую кислоту

ПА

526

CH3

4) CH3CONCH(CH3)CH2CH2CH2COOH

5) (CH3)2CH(NH2)CH2COOCH

Вид оценочного средства: Контрольные вопросы:

Оценочное средство

Критерии ответа

Уровень

(полный ответ,

применения*

неполный ответ,

отсутствует)

Изобразите строение фосфатидилхолина, в состав

Формула липида

ТК-РК,

которого входят стеариновая и линолевая кислоты.

Приведите строение линоленовой кислоты. К

ω-9

ТК-РК,

112

какому типу ω-кислот она относится?

Приведите схему реакции полного метилирования

Холин

ТК-РК,

коламина (2-аминоэтанола).

Приведите схему реакции ацилирования

Аспирин

ТК-РК,

салициловой кислоты.

Приведите схемы реакций этерификации и

Уксусная кислота

ТК-РК,

декарбоксилирования малоновой кислоты.

Приведите схему реакции образования внутренней

Биполярный ион

ТК-РК,

соли для п-аминобензол-сульфокислоты.

Вид оценочного средства: Ситуационные задачи:

Оценочное средство

Эталон ответа

Уровень

примене

ния*

L-Глутаминовая кислота при нагревании превращается не в

Лактам

ТК-РК,

дикетопиперазин, образующийся обычно при нагревании α-

аминокислот, а в другое циклическое соединение,

называемое пироглутаминовой кислотой. Напишите его

структуру. Существуют ли стереоизомеры

пироглутаминовой кислоты?

Какое взаимное расположение

функциональных

групп в

1,2- или 1,3-

ТК-РК

соединениях приводит к образованию хелатных

комплексов? Напишите схему реакции образования

хелатного комплекса с медью(II) для глицерина.

Напишите уравнение реакции этерификации салициловой

Метил-

ТК-РК

кислоты метанолом. По какому механизму протекает эта

салицилат

реакция? В каких условиях она проводится? Какое

применение в медицине находит получаемый в этой реакции

сложный эфир? Способен ли он гидролизоваться?

Какая из кислот – цис-3-гидроксициклопентанкарбоновая

цис-

ТК-РК

или ее транс-изомер – при нагревании будет образовывать

лактон? Напишите уравнение реакции. К какой группе

производных кислот относится полученный продукт?

Раздел дисциплины (тема): Биополимеры и их структурные компоненты.

Низкомолекулярные биорегуляторы.

Вид оценочного средства: Тестовые задания:

Оценочное средство

Эталон

Уровень

ответа

примене

ния

Укажите номера правильных ответов.

1, 2, 3, 4

ТК, РК,

Верные утверждения для схемы таутомерных превращений

ПА

HO N OH

O N O

1)приведена схема лактим-лактамной таутомерии урацила

2)в лактамной форме урацила содержатся два пиррольных атома азота

113

3)лактимная форма урацила превращается в лактамную за счет перехода протона ОН-кислотного центра к пиридиновому атому азота

4)лактамная форма более устойчива, чем лактимная

α-Аномеры

1,2,3,4

ТК, РК,

1) CH OH

CH OH

O OH

ПА

O СH2OH

CH3

CH OH

CH2OH

Фосфолипид

ТК, РК,

CH2O

C17H33

ПА

CHO

C17H33

CH2O

P(O)

OCH2CH2N(CH3)3

COOH

HO OH

3) H5C2 N C2H5

O N CHH 3

4)H2C OCOC15H31

HC OCOC17H29

H2C OCOC17H31

		O			Ade	3	ТК, РК,
						3	ТК, РК,
	CH3CH(OH)CHCOO−P−OCH2						ПА
	CH3CH(OH)CHCOO−P−OCH2			O			ПА
Пара соединений, образующая продукт	NH +	O−		O
	3

			OH OH
1) серин и АДФ	4) 1-аминопропанол-2 и
АМФ

2)тирозин и АДФ 5) гидроксипролин и АТФ

3)треонин и АТФ

Верные утверждения для пиридина		1, 3, 4	ТК, РК,
1)	вступает в реакции нуклеофильного замещения		ПА
2)	взаимодействует со щелочными металлами

114

3)содержит в молекуле атом азота пиридинового типа

4)электрофильное замещение направляется преимущественно в β- положение

Верные утверждения для α- и β-аномеров	1, 3, 5	ТК, РК,
1) существуют только в циклической форме		ПА

2)являются энантиомерами

3)являются диастереомерами

4)различаются конфигурацией центра, определяющего принадлежность к D- или L-ряду

5)различаются конфигурацией атома С-1 в альдозах и кетозах

				NH2		2	ТК, РК,
			N		N		ПА
Название соединения H2O3POCH2 N				N
Название соединения H2O3POCH2 N				N
		O


	OH OH
1)	аденозин
2)	5'-адениловая кислота					533
3)	гипоксантин					533
3)	гипоксантин
4)	аденозинтрифосфат
5)	тимидин-5'-монофосфат

Вид оценочного средства: Контрольные вопросы:

Оценочное средство	Критерии ответа	Уровень
	(полный ответ,	применения*
	неполный ответ,
	отсутствует)
Докажите наличие амфотерных свойств валина с	Кислотно-основное	ТК-РК
помощью реакций солеобразования. К какой	взаимодействие
группе α-аминокислот - кислых, основных или
нейтральных - относится валин?

Какая α-аминокислота образуется из	Глутаминовая	ТК-РК
α-оксоглутаровой (2-оксобутандиовой) кислоты
путем трансаминирования с аланином? Приведите
схему реакции.
Приведите схему таутомерных превращений D-	5 форм	ТК-РК
глюкозы. Назовите таутомерные формы.
Какой химический процесс лежит в основе	ОВР	ТК-РК
превращения цистина в цистеин? Приведите схему
взаимопревращений цистеина и цистина.
Напишите схему реакции N-этилирования	Нуклеофил	ТК-РК
пиридина, назовите полученный продукт. Какие
свойства проявляет пиридин в этой реакции?
Напишите схему реакции восстановления	ОВР	ТК-РК
пировиноградной кислоты с участием кофермента
НАДН+
Вид оценочного средства: Ситуационные задачи:

115

Оценочное средство

Эталон ответа

Уровень

примене

ния*

Приведите схему реакции получения галактаровой кислоты

Схема синтеза

ТК-РК

из D-галактозы. Почему в названии продукта опускается

стереохимический символ “D”?

Покажите явление цикло-оксо-таутомерии на примере

3 формы

ТК-РК

дисахарида лактозы (используйте формулы Хеуорса).

Укажите восстанавливающий фрагмент молекулы. Почему

мальтоза не имеет фуранозных форм?

Приведите

строение и

название

трипептида Аla-Pro-Tyr,

Сопряжение

ТК-РК

покажите сопряженный характер пептидных групп и

обусловленное этим их пространственное строение. Какие

продукты получатся в результате гидролиза трипептида в

кислой среде? Приведите схему реакции.

Пронумеруйте

углеродный

скелет

родоначального

Стероиды

ТК-РК

углеводорода, лежащего в основе каждого из приведенных

соединений. Назовите его и определите принадлежность

соединений

соответствующей классификационной

группе. Изобразите стереохимическое строение гонана в

составе соединения б).

а)

б)

Пронумеруйте

углеродный

скелет

родоначального

Стероиды

ТК-РК

углеводорода, лежащего в основе каждого из приведенных

соединений. Назовите его и определите принадлежность

соединений к соответствующей классификационной группе.

Изобразите стереохимическое строение соединения а).

Назовите соединение (б).

а)

б)

CH2 СH2 S O−Na+

Завершите

написание

цепочки

превращений.

Назовите

Уроновая

ТК-РК

продукты реакций.

кислота

C H CH OH/HCl

O2; Pt

H O+

α-D-Галактопираноза

6 5

Шифр и наименование компетенции

ПК-21 - способностью к участию в проведении научных исследований Раздел дисциплины (тема): Основы строения и реакционной способности

монофункциональных органических соединений.

Вид оценочного средства: Тестовые задания:

Оценочное средство	Эталон	Уровень
	ответа	примене

116

					ния
Название соединения по заместительной номенклатуре				2	ТК, РК,
	CH2	CH3			ПА
	CH2	CH3			ПА
CH3__ CH__ CH__ CH2__			CH__ CH3
CH3__ CH__ CH__ CH2__
СH3 CH	CH3		CH3
СH3 CH	CH3		CH3

1)2-изопропил-3-этил-5-метилгексан

2)2,3,6-триметил-4-этилгептан

3)2-изопропил-5-метил-3-этилгексан

4)5-метил-2-пропил-3-этилгексан

5)2,3-диметил-4-этилгептан

Алкены, образующиеся в результате реакции дегидратации 3-

2, 4

ТК, РК,

метилгексанола-3

ПА

СH2=СН−СН(СН3)СН2СН2СН3

СН3СН2−С(СН3)=СН−СН2СН3

СH3СН2СН2СН2СН=СНСН3

СН3СН=С(СН3)СН2СН2СН3

5) СН3СН2СН(СН3)−СН=СН−СН3

В каком соединении имеются атомы углерода всех трех типов

ТК, РК,

гибридизации АО.

ПА

СН

3) СН3

СН2

СН

5) СН3

СН

СН3

Какое высказывание о молекуле бензола неверно?

ТК, РК,

1) Все атомы углерода находятся в sp2-гибридном состоянии.

ПА

2)Все атомы углерода лежат в одной плоскости, а атомы водорода поочередно располагаются выше и ниже этой плоскости.

3)В молекуле осуществляется π,π-сопряжение.

4)Единая круговая система сопряжения содержит 6 π- электронов.

5)В результате перекрывания р-орбиталей образуется сопряженная π-электронная система.

Все высказывания о σ- и π-связях в органических	4	ТК, РК,
соединениях верны, кроме		ПА

6)σ-связи между атомами органогенов образуются в результате осевого перекрывания гибридных орбиталей

7)π-связь между атомами углерода образуется только за счет бокового перекрывания р-орбиталей

8)кратные связи представляют собой сочетание σ- и π-связей

9)π-связи образуются только между атомами углерода

10)полярность связи обусловлена различием в электроотрицательности связанных атомов

Название по заместительной номенклатуре соединения

ТК, РК,

117

HOOCCH2CH2COCOOH

ПА

6)4-оксопентандиовая кислота

7)пентанон-2-диовая кислота

8)1,5-дикарбоксипентанон-2

9)2-оксопентандиовая кислота

10)1-оксопропандикарбоновая кислота

Родоначальнаяструктурасоединения

ТК, РК,

пентан

ПА

CH3

пропан

гептан

CH3

CH2

CH3

этан

бутан

Названиесоединенияпозаместительнойноменклатуре

ТК, РК,

2-аминопентановая кислота

ПА

CH3

CH2

COOH

3-аминопентановая кислота

2-аминобутановая кислота

NH2

4)4-аминогексанкарбоновая кислота

5)5-аминопентановая кислота

Все названия углеводородных радикалов верны, кроме:		1	ТК, РК,
1)	бутил (СH3)2СНСН2−		ПА
2)	пентил СH3СН2СН2СН2СН2−
3)	изопропил (CH3)2CH−
4)	этил СH3СН2−
5)	пропил СH3СН2СН2−

Соединение, соответствующее критериям ароматичности

ТК, РК,

NH2

ПА

NH2

C2H5

Фенилгидразон

ТК, РК,

ПА

CH2

NH2

CH3

Названиесоединенияпозаместительнойноменклатуре

ТК, РК,

4-оксопентандиовая кислота

ПА

HOOC

CH2

COOH

пентанон-2-диовая кислота

1,5-дикарбоксипентанон-2

2-оксопентандиовая кислота

1-оксопропандикарбоновая кислота

В молекуле пантотеновой кислоты содержится

ТК, РК,

CH2

CH3 OH

карбоксильная группа

ПА

CH2CH2COOH

первичная гидроксильная группа

CH3 C

вторичная гидроксильная группа

пантотеновая кислота

амидная группа

В молекуле катехина содержится

ТК, РК,

ПА

				118
		OH	1)	аминогруппа
HO	O		1)	аминогруппа
HO	O	OH	2)	вторичная спиртовая
		OH	2)	вторичная спиртовая
	OH		группа
	OH		3)	фенольная
	OH		3)	фенольная
	катехин		гидроксильная группа

4)сульфогруппа

5)бензольное кольцо

Родоначальная структура соединения						ТК, РК,
		CH	O	1)	фенол	ПА
				2)	бензальдегид



				3)	о-крезол
HO		CH3		4)	толуол
				5)	бензол
Группы, проявляющие электроноакцепторные свойства						ТК, РК,
по отношению к бензольному кольцу						ПА
1)	−СOOH
2)	−CH=O
3)	− СООCH3
4)	−C3H7
Группы, проявляющие электроноакцепторные свойства						ТК, РК,
по отношению к бензольному кольцу						ПА

1)−СOOH

2)−NO2

3)− СООCH3

4)−C2H5

Группы, проявляющие электроноакцепторные свойства		ТК, РК,
по отношению к бензольному кольцу		ПА
1)	−СOOH
2)	−NO2
3)	− СООCH3
4)	−CH3
Группы, проявляющие электроноакцепторные свойства		ТК, РК,
по отношению к бензольному кольцу		ПА

1)−СOOH

2)−NO2

3)− СООC2H5

4)−C3H7

Группы, проявляющие электроноакцепторные свойства		ТК, РК,
по отношению к бензольному кольцу		ПА
1)	−СOOCH3
2)	−NO2
3)	− СООCH3
4)	−C3H7
Группы, проявляющие электроноакцепторные свойства		ТК, РК,
по отношению к бензольному кольцу		ПА

1)−СOOC2H5

2)−NO2

3)− СООCH3

119

4)	−C3H7
Группы, проявляющие электроноакцепторные свойства		ТК, РК,
по отношению к бензольному кольцу		ПА
1)	−СOOH
2)	−CH=O
3)	− СООCH3
4)	−CH3
Группы, проявляющие электроноакцепторные свойства		ТК, РК,
по отношению к бензольному кольцу		ПА
1)	−СOOH
2)	−NO2
3)	− СООCH3
4)	−C6H5
Группы, проявляющие электроноакцепторные свойства		ТК, РК,
по отношению к бензольному кольцу		ПА
1)	−СOOH
2)	−SO3H
3)	− СООCH3
4)	−C3H7
Группы, проявляющие электронодонорные свойства		ТК, РК,
по отношению к сопряженным системам		ПА
1)	−NH2
2)	−NO2
3)	−СH=O
4)	−OH
Группы, проявляющие электронодонорные свойства		ТК, РК,
по отношению к бензольному кольцу		ПА
1)	−OCH3
2)	−NO2
3)	−СООCH3
4)	−CH3
Основания Брёнстеда		ТК, РК,
1) C2H5NHCH3		ПА
2) C2H5OCH3
3) (C2H5)2NCH3
4) CH3CH2CH2CH2CH3
Основания Брёнстеда		ТК, РК,
1)	C2H5NHCH3	ПА
2)	C2H5OCH3
3)	(C2H5)2NCH3
4)	CH3CH2CH3
Основания Брёнстеда		ТК, РК,
1)	C2H5NHCH3	ПА
2)	C2H5OCH3
3)	(C2H5)2NCH3
4)	CH3CH2CH2CH3
Основания Брёнстеда		ТК, РК,
1)	C2H5NHCH3	ПА
2)	C2H5OCH3
3)	(C2H5)2NCH3

120

4) CH3CH2CH2CH2CH2CH3

Реакционный центр п-аминосалициловой кислоты (ПАСК),

ТК, РК,

который

ПА

реагирует с раствором гидрокарбоната натрия

фенольная

H2N

гидроксильная группа

COOH ПАСК

аминогруппа

карбоксильная группа

бензольное кольцо

Название соединения по заместительной номенклатуре

ТК, РК,

1) 2-изопропил-3-этил-5-

ПА

метилгексан

2) 2,5-диметил-4-

CH2

CH3

этилгептан

3) 2-изопропил-5-метил-

CH3

CH2

CH3

3-этилгексан

CH3

CH2

CH3

4) 5-метил-2-пропил-3-

этилгексан

555

5) 2,5,6-триметил-4-

этилгептан

Наиболее сильная кислота

ТК, РК,

1) CH3CH2CH2CH3

2) C2H5

CH2

COOH 4)

ПА

OC2H5

Наиболее сильная кислота

ТК, РК,

1) CH3CH2CH3

2) C2H5

CH2

COOH 4)

ПА

OC2H5

Наиболее сильная кислота

ТК, РК,

1) CH3CH2CH3

2) C2H5

CH2

COOH 4)

ПА

OC6H5

Наиболее сильная кислота

ТК, РК,

1) CH3CH2CH3

2) C2H5

CH2

COOH 4)

ПА

OC6H5

NO2

Наиболее сильная кислота

ТК, РК,

1) CH3CH2CH3

2) C2H5

CH2

COOH 4)

ПА

OC6H5

NH2

Наиболее сильная кислота

ТК, РК,

1) CH3CH2CH3

2) C2H5

CH2

COOH 4)

ПА

OC6H5

CH3

Наиболее сильная кислота

ТК, РК,

ПА

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1112 / 2012 13 14 15 16 17 18 19 20 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете Биоорганическая химия

#
27.05.20203.48 Mб119Bioorgan.pdf
#
27.05.2020350.5 Кб31Bioorgan_tst 2.pdf
#
27.05.20208.53 Mб50Bioorgan_vse_vmeste.pdf
#
27.05.20202.24 Mб16FOS_biorg_khimia_kaf_org_khimii_83.pdf
#
27.05.202018.79 Mб56Khimia_Test_1.docx
#
27.05.20201.15 Mб17tipovyetesty биоорган REAL.pdf.pdf