Учебные вопросы для самоподготовки студентов:

1. Дать общую характеристику 6-членным гетероциклам (пиридин, хинолин, акридин).

2. Объяснить двойственный характер азота в кольце акридина.

3. Химическое строение, латинские, химические названия, синонимы препаратов, производных пиридина (производные изоникотиновой кислоты).

4. Способы получения изучаемых препаратов. Метод Скраупа.

5. Охарактеризовать физико-химические свойства препаратов, производных изоникотиновой кислоты.

6. На каких химических свойствах основаны групповые реакции идентификации изучаемых препаратов?

7. Обосновать химическую сущность отличительных методов идентификации препаратов данной группы.

8. Объяснить происхождение и определение специфических примесей: гидразида изоникотиновой кислоты и формальдегида в метазиде, ванилина и гидразида изоникотиновой кислоты во фтивазиде.

9. Основываясь на химических свойствах, обосновать возможные методы количественного анализа производных изоникотиновой кислоты. Ответ проиллюстрировать химическими реакциями.

10. Современные представления о механизме туберкулостатического действия производных изоникотиновой кислоты. Дозировки препаратов.

11. Исходя из функциональных групп и структуры хинозола, этакридина лактата, обосновать методы их идентификации и написать известные химизмы реакций.

12. Объяснить, почему 8-оксихинолин обладает более кислыми свойствами по сравнению с фенолом, указав взаимное влияние функциональных групп в молекуле. Как это используется в анализе хинозола?

13. Написать химизм йодхлорметрического метода количественного определения этакридина лактата. Обосновать необходимость постановки контрольного опыта.

14. Основываясь на химических свойствах, обосновать возможные методы количественного анализа хинозола и этакридина лактата. Ответ проиллюстрировать химическими реакциями.

15. Форма выпуска, дозировка, показания к применению изучаемых препаратов. Исходя из физико-химических свойств, обосновать хранение препаратов изучаемой группы.

5.3. Проработать тестовые задания:

1. Химическому названию «3-метокси-4-оксибензилиденгидразид никотиновой кислоты гидрат» отвечает лекарственное средство:

1. фтивазид

2. метазид

3. изониазид

4. салюзид

5. никодин

2. Химическому названию «Изоникотиноилгидразид» отвечает лекарственное средство:

1. изониазида

2. фтивазида

3. метазида

4. салюзида

5. кордиамина

3. Какое из перечисленных лекарственных веществ не относится к гидразидам изоникотиновой кислоты:

1. изониазид

2. фтивазид

3. салюзид

4. метазид

5. никотинамид

4. Укажите, при нагревании какого из перечисленных лекарственных веществ с кислотой хлористоводородной разведенной появляется запах ванилина:

1. фтивазид

2. изониазид

3. метазид

4. хинозол

5. этакридина лактат

5. При определении доброкачественности фтивазида определяют специфическую примесь:

1. бензойной кислоты

2. ванилина

3. β-хлорэтилуретана

4. формальдегида

5. тимола

6. Технологическая схема получения фтивазида на заводе требует контроля готовой продукции на отсутствие специфических примесей. Одной из таких примесей может быть:

1. пиридин

2. изониазид

3. пиридин-3-карбоновая кислота

4. нитрит натрия

5. свободная щелочь

7. Какое из перечисленных соединений используется в качестве реактива на пиридиновый цикл:

1. меди сульфат

2. аммония роданид

3. 2,4-динитроаминобензол

4. кобальта нитрат

5. 2,4-динитрохлорбензол (в спирте)

8. Производные каких лекарственных препаратов гетероциклического строения дают положительную реакцию с 2,4-динитрохлорбезолом?

1. пиридина

2. оксазола

3. фурана

4. тиофена

5. тиазола

9. Препарат изониазид является производным:

А. пиколиновой кислоты

Б. никотиновой кислоты

В. пиридин-4-карбоновой кислоты

Г. салициловой кислоты

Д. барбитуровой кислоты

10. При количественном определении изониазида методом ацидиметрии в неводных средах провизор-аналитик добавляет в качестве вспомогательного вещеста:

А. ацетат ртути (ІІ)

Б. уксусный ангидрид

В. муравьиную кислоту

Г. ацетат свинца (ІІ)

Д. калия перхлорат

11. Гидразин, который выделяется при щелочном гидролизе изониазида, определяют по реакции с:

А. анилином

Б. п-диметиламинобензальдегидом

В бутанолом

Г. виннокаменной кислотой

Д. кислотой серной концентрированной

12. Идентификацию лекарственного препарата А, производного изоникотиновой кислоты А, определяют по температуре плавления производного Б, которое образуется при взаимодействии А с реактивом С. Производное Б также используется в качестве лекарственного препарата. Укажите вещества А, Б, С.

А. изониазид, фтивазид, ванилин

Б. изониазид, ниаламид, бензиламин

В никотиновая кислота, изониазид, фенилгидразин

Г. никотиновая кислота, никотинамид, этилендиамин

Д. этионамид, протионамид, тиомочевина

13. Лекарственный препарат фтивазид легко растворяется в водных растворах едких щелочей. Какой структурный фрагмент молекулы обуславливает данные свойства?

А. фенольный гидроксил

Б. пиридиновый цикл

В. метоксильная группа

Г. азометиновый фрагмент

Д. бензольный цикл

14. Укажите, какой из приведенных препаратов не используется в качестве противотуберкулезного препарата:

А. фтивазид

Б. ниаламид

В. изониазид

Г. этионамид

Д. протионамид

15. Количественное определение фтивазида проводят методом титрования в неводных средах. В качестве растворителя в данном случае рационально использовать смесь:

А. уксусной кислоты и уксусного ангидрида

Б. муравьиной кислоты и уксусного ангидрида

В. муравьиной и уксусной кислот

Г. этанола и уксусной кислоты

Д. бутанола и муравьиной кислоты

16. Химик-аналитик при идентификации этакридина лактатата использует нитрит натрия в избытке соляной кислоты. При этом происходит реакция образования:

1. нитрозосоединения

2. сложного эфира

3. соли диазония

4. глутаконового альдегида

5. основания Шиффа

17. В контрольно-аналитической лаборатории проводят идентификацию этакридина лактата с использованием нитрита натрия в соляной кислоте. При этом раствор приобретает окрашивание:

1. синее

2. вишнево-красное

3. изумрудно-зеленое

4. фиолетовое

5. чёрное

18. Количественное определение изониазида йодометрическим методом основано на его способности к :

1. комплексообразованию

2. восстановлению

3. окислению

4. электрофильному замещению

5. декарбоксилированию

19. Фтивазид по химической структуре является:

1. сложным эфиром

2. уретаном

3. гидразоном

4. лактоном

5. гидразидом

20. При взаимодействии изониазида с катионами меди (II) идут реакции:

1. солеобразования

2. окисления

3. гидролиза

4. все вышеперечисленные

5. восстановления

21. Назовите лекарственное вещество, имеющее слабый запах ванилина

1. амидопирин

2. кислота никотиновая

3. папаверина гидрохлорид

4. фтивазид

5. антипирин

22. Укажите реактив, позволяющий отличить изониазид от фтивазида:

1. 2,4-динитрохлорбензол

2. фосфорномолибденовая кислота

3. бромродановый реактив

4. хлористоводородная кислота (при нагревании)

23. При идентификации субстанции фтивазида аналитик контрольно-аналитической лаборатории провел реакцию кислотного гидролиза. Укажите результат данной реакции:

1. характерный запах ванилина

2. появление желтого окрашивания

3. выделение пузырьков газа

4. выпадение кирпично-красного осадка

24. Укажите, какой из ниже перечисленных реактивов необходимо прибавить к изониазиду, чтобы образовалось синее окрашивание и осадок, которые при нагревании приобретают светло-зеленый цвет и наблюдается выделение газа:

1. раствор меди сульфата

2. раствор серебра нитрата

3. раствор щёлочи

4. раствор железа (III) хлорида

25. Исходным веществом для синтеза хинозола является:

1. фенол

2. крезол

3. п-аминобензойная кислота

4. 4-хлорантраниловая кислота

26. При взаимодействии растворов хинозола (водных, спиртовых или ацетоновых) с раствором хлорида окисного железа, раствор приобретает:

1. Зеленое окрашивание

2. Красное окрашивание

3. Фиолетовое окрашивание

4. Желтое окрашивание

27. Наличие фенольного гидроксила в структуре хинозола можно подтвердить по реакции с:

1. диазореактивом или с диазотированными первичными ароматическими аминами

2. концентрированной серной кислотой

3. хлоруксусной кислотой

4. п-диметиламинобензальдегидом

28. Исходным веществом для синтеза этакридина является:

1. п-нитротолуол

2. фенол

3. хлоруксусная кислота

4. акролеин

30. Укажите препарат, который после проведения кислотного гидролиза взаимодействует с динатриевой солью хромотроповой кислоты в присутствии конц. H₂SO₄ с образованием красного окрашивания:

1. метазид

2. изониазид

3. ниаламид

4. бромизовал

5. фтивазид

31. При определении доброкачественности метазида определяют специфическую примесь:

1. бензойной кислоты

2. ванилина

3. β-хлорэтилуретана

4. формальдегида

5. тимола

31. Какое лекарственное вещество синтезируют путем взаимодействия изониазида и формальдегида?

1. Метазид

2. Изониазид

3. Ниаламид

4. Бромизовал

5. Фтивазид