Простые эфиры,

Простые эфиры являются производными спиртов, енолов и фенолов, в которых атом водорода гидроксильной группы замещен углеводородным остатком.

Простые эфиры подразделяют на соединения алифатического, ароматического и смешанного рядов.

Для названия простых эфиров используется радикально-функциональная номенклатура, согласно которой название образуют из названий радикалов следующих в алфавитном порядке и слова эфир, например, диметиловый эфир С₂Н₅ – О – С₂Н₅; винилметиловый эфир СН₃ – О – СН=СН₂ ; диизопропиловый эфир (СН₃)₂СН – О – СН(СН₃)₂.

Более сложные по составу простые эфиры называют по правилам заместительной номенклатуры, в соответствии с которой к названию более старшего углеводорода добавляют название радикала R – O – в качестве приставки, например, СН₃СН₂ - О – С₆Н₅ этоксибензол. Полиэфиры линейной структуры называют по заместительной номенклатуре, например, 1,2-диметоксиэтан (глим) СН₃ – О – СН₂СН₂ – О – СН₃.

Правила номенклатуры IUPAC сохраняют некоторые тривиальные названия эфиров

Циклические простые эфиры называют как гетероциклические соединения. Насыщенные кислородсодержащие гетероциклы называют: оксиран (трехчленный), оксолан (пятичленный), диоксан (шестичленный с двумя атомами кислорода). Оксолан чаще называют тетрагидрофураном как производное ненасыщенного аналога – фурана.

Для оксирана прочно сохраняется название этиленоксид. Оксираны часто называют эпоксидами, хотя префикс эпокси-означает атом кислорода, связанный с двумя любыми атомами углерода в циклической системе, и не обязательно соседними.

Физические свойства.

Простые эфиры, как правило, представляют собой бесцветные жидкости со своеобразным запахом и довольно низкими температурами кипения. Только диариловые эфиры являются твердыми веществами. Простые эфиры легче воды и плохо в ней растворимы. Простые эфиры фенолов имеют своеобразный цветочный запах и используются в парфюмерии. Наиболее важными в этом отношении являются анизол и фенетол, которые, кроме того, применяются в синтезе лекарственных препаратов и красителей.

Способы получения.

Простые эфиры могут быть получены из галогенопроизводных, спиртов, фенолов.

1. Получение из галогенопроизводных (синтез Вильямсона). Реакция протекает по механизму S_N2, поэтому хороший выход достигается лишь в случае первичных алкилирующих реагкнтов, в качестве которых могут выступать алкилгалогениды, алкилсульфаты и алкилсульфонаты.

2. Дегидратация спиртов. Превращение первичных спиртов под действием минеральных кислот – старейший и до настоящего времени важнейший способ образования симметричных простых эфиров. Однако этот способ мало пригоден для синтеза смешанных алифатических эфиров и не годится для получения ароматических эфиров.

Н₂SO₄

2 СН₃СН₂СН₂-ОН СН₃СН₂СН₂ - О – СН₂СН₂СН₃

Пропанол-1 дипропиловый эфир

(1-пропоксипропан)

Вторичные и третичные спирты в этих условиях превращаются не в простые эфиры, а в алкены. Третичные спирты дают хорошие выходы смешанных эфиров в реакциях с первичными спиртами. В случае диолов реакция дегидратации может протекать как межмолекулярно, так и внутримолекулярно с образованием циклических эфиров.