Список робіт для виконання у практикумі

1. Диметилетилкарбінол

Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Л., 1976, с.137.

2. Метилдифенілкарбінол

Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Л., 1976, с.119.

3. Дифенілкарбінол

Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Л., 1976, с.321.

4. Трифенілкарбінол

Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Л., 1976, с.323.

5. Бензойна кислота

Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Л., 1976, с.325.

6. Фенілоцтова кислота

Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Л., 1976, с.327.

7. Етил--фурил-карбінол

Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Л., 1976, с.329.

8. Етиловий естер -гідрокси--фенілпропіонової кислоти

Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. – М., 1964. – вып. 1-2, с.296.

9. Нуклеофільне та електрофільне заміщення

в ароматичному ядрі

1. Електрофільне заміщення.

Ароматичність. Критерії ароматичності. Неароматичність. Антиароматичність. Гомоароматичність. Небензоїдні ароматичні системи.

Механізми електрофільного заміщення в ароматичних сполуках (, -комплекси). Вплив замісників в ароматичному ядрі на реакційну здатність ароматичних сполук і на напрямок вступу другого замісника. Стереоелектронні ефекти замісників (індуктивний, мезомерний та стеричні ефекти, їх якісна та кількісна оцінка). Узгоджена та неузгоджена орієнтація замісників.

Нітрування. Агенти та умови нітрування. Вплив замісників на легкість нітрування ароматичних сполук. Побічні реакції при нітруванні ароматичних сполук (амінів, фенолів).

Нітрозування ароматичних сполук. Нітрозування фенолу та N,N-диметиланіліну.

Сульфування. Агенти сульфування. Оборотність реакції сульфування. Вплив температури та характеру замісників на перебіг реакції сульфування (бензен, гомологи бензену, нафтален, антрахінон, фенол, нафтол, анілін та ін.). Особливості виділення та ідентифікації сульфокислот. Функціональні похідні сульфокислот (сульфохлориди, сульфоаміди, естери).

Галогенувння. Агенти галогенування. Умови введення галогену в ароматичне ядро та бічний ланцюг. Механізми цих реакцій та відмінності в рухливості атомів галогену в обох групах сполук. Фторування ароматичних сполук, фторуючі агенти. Сполуки багатовалентних галогенів.

Реакції з утворенням нових С–С зв’язків.

Алкілювання ароматичних сполук за Фріделем - Крафтсом. Агенти алкілювання. Каталізатори для реакції Фріделя - Крафтса. Селективність реакції. Побічні реакції при алкілюванні.

Ацилювання за Фріделем - Крафтсом. Агенти ацилювання. Селективність реакції.

Синтез ароматичних альдегідів та кетонів. Формілювання за Гатерманом -Кохом, Гаттерманом, Вільсмейєром, Раймером - Тіманом. Синтез ароматичних та жирноароматичних кетонів за реакцією Губена-Хеша. Конденсація ароматичних сполук з формальдегідом. Реакція гідроксиметилювання, хлорометилювання та амінометилювання.

Карбоксилювання ароматичних сполук. Синтез салицилової та п-гідроксибензойної кислот за Кольбе - Шміттом.