Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Пятичленные ГЦ с 1 гетероатомом (лекция).doc
Скачиваний:
33
Добавлен:
15.03.2015
Размер:
938.5 Кб
Скачать

Производные

  1. 2,3-галогензамещенные

  1. Амино- и гидроксипроизводные

Пирролидин

  1. Карбонильные соединения

Стабильные, не подлежащие самоокислению, полимеризации соединения. Свойства аналогичны свойствам ароматических карбонильных соединений – окисление, восстановление, нуклеофильное присоединение, конденсации.

.

  1. Карбоновые кислоты

а)

б)

БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ

  1. Производные фурана.

Сильными бактерицидными свойствами обладают производные 5-нитрофурфурола и другие представители:

Семикарбазон 5-нитрофурфурола фурадонин

(фурацилин)

Фуразолидон фуросемид (сульфаниламидный препарат)

Ранитидин (лечение язвы желудка)

Ароматическая система фурана широко распространена во вторичных метаболитах растений, особенно в терпеноидах. Синтетические аналоги используются в пищевой промышленности.

Периллен аскорбиновая кислота фурфурилтиол фуранеол

(витамин С) (запах жареного кофе) (запах ананаса, земляники)

  1. Производные пиррола.

Характерной особенностью β-порфиринов является способность координационно связывать ионы металлов, образуя комплексы, которые участвуют в переносе электронов в различных биохимических схемах. Наиболее важные и известные представители: гем – пигмент крови, обеспечивающий процесс дыхания, и хлорофилл – зеленый пигмент растений, ответственный за фотосинтез. Гем и хлорофилл синтезируются в живой клетке из порфобилигена. Витамин В12 представляет собой аналогичный незамещенный макроцикл – коррин- с центральным атомом Co.

Гем хлорофилл - α

Кеторолак обладает анальгетическим и противовоспалительным действием и эквивалентен сульфату морфия. Аторвастатин используется для понижения уровня холестерина.

Аторвастатин кеторолак

  1. Производные тиофена.

Ароматические тиофены не принимают участия в метаболизме животных, однако встречаются в некоторых растениях в сочетании с ацетиленовыми, с которыми они связаны биогенетически. Витамин Н (биотин+) представляет собой тетрагидротиофен, банминт (пирантел) –ценный антигельминтный препарат, ихтиоловая мазь, содержащая тиофен, обладает противоспалительным, антисептическим, обезбаливающим действием.

+биотин (витамин Н) банминт (пирантел)