- •Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом классификация
- •Изомерия
- •Способы получения
- •Физические свойства.
- •Электронное строение
- •92 КДж/моль 10 9 кДж/моль 130 кДж/моль
- •Химические свойства
- •Кислотность
- •Для наименее ароматичных фурана и пиррола
- •У самого ароматичного тиофена
- •Скорость реакций sEаром. Изменяется в ряду
- •Производные
- •Производные пиррола.
- •Производные тиофена.
Производные
-
2,3-галогензамещенные
-
Амино- и гидроксипроизводные
Пирролидин –
-
Карбонильные соединения
Стабильные, не подлежащие самоокислению, полимеризации соединения. Свойства аналогичны свойствам ароматических карбонильных соединений – окисление, восстановление, нуклеофильное присоединение, конденсации.
.
-
Карбоновые кислоты
а)
б)
БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ
-
Производные фурана.
Сильными бактерицидными свойствами обладают производные 5-нитрофурфурола и другие представители:
Семикарбазон 5-нитрофурфурола фурадонин
(фурацилин)
Фуразолидон фуросемид (сульфаниламидный препарат)
Ранитидин (лечение язвы желудка)
Ароматическая система фурана широко распространена во вторичных метаболитах растений, особенно в терпеноидах. Синтетические аналоги используются в пищевой промышленности.
Периллен аскорбиновая кислота фурфурилтиол фуранеол
(витамин С) (запах жареного кофе) (запах ананаса, земляники)
-
Производные пиррола.
Характерной особенностью β-порфиринов является способность координационно связывать ионы металлов, образуя комплексы, которые участвуют в переносе электронов в различных биохимических схемах. Наиболее важные и известные представители: гем – пигмент крови, обеспечивающий процесс дыхания, и хлорофилл – зеленый пигмент растений, ответственный за фотосинтез. Гем и хлорофилл синтезируются в живой клетке из порфобилигена. Витамин В12 представляет собой аналогичный незамещенный макроцикл – коррин- с центральным атомом Co.
Гем хлорофилл - α
Кеторолак обладает анальгетическим и противовоспалительным действием и эквивалентен сульфату морфия. Аторвастатин используется для понижения уровня холестерина.
Аторвастатин кеторолак
-
Производные тиофена.
Ароматические тиофены не принимают участия в метаболизме животных, однако встречаются в некоторых растениях в сочетании с ацетиленовыми, с которыми они связаны биогенетически. Витамин Н (биотин+) представляет собой тетрагидротиофен, банминт (пирантел) –ценный антигельминтный препарат, ихтиоловая мазь, содержащая тиофен, обладает противоспалительным, антисептическим, обезбаливающим действием.
+биотин (витамин Н) банминт (пирантел)