- •Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом классификация
- •Изомерия
- •Способы получения
- •Физические свойства.
- •Электронное строение
- •92 КДж/моль 10 9 кДж/моль 130 кДж/моль
- •Химические свойства
- •Кислотность
- •Для наименее ароматичных фурана и пиррола
- •У самого ароматичного тиофена
- •Скорость реакций sEаром. Изменяется в ряду
- •Производные
- •Производные пиррола.
- •Производные тиофена.
Гетероциклические соединения – соединения циклического строения, содержащие в цикле кроме атомов С и атомы других элементов О, S, N, P, Si и т.д.
Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом классификация
1. 2. 3.
НОМЕНКЛАТУРА
Фуран тиофен пиррол α-фурил β-тиенил α-пиррролил
Оксол тиол азол 2-фурил 3-тиенил 2-пирролил
Тенил (2-тиофенметил) фурфурил (2-фуранметил)
4-метокси-5-хлор- N-метил-3-тиофенамин 1-этил-1-(Н)-пиррол-3-ил-ацетат
2-фуранкарбальдегид
этил-5-нитро-2-фуранкарбоксилат оксим 2-(2,- пирролил)-этаналя
(1Е)-N-гидрокси-2-(1Н-пиррол-2-ил)этанимин
Изомерия
-
а) б)
II. а) б) в)
Способы получения
2.
3.
4.
а)
D-ксилоза фурфурол фуран
б)
в)
5.
Физические свойства.
Пирролы, алкилпирролы – бесцветные жидкости со слабым запахом. Тиофены – устойчивые жидкости. Фураны – летучие, устойчивые жидкости с приятным запахом, слабо растворимы в воде.
Электронное строение
В молекулах ненасыщенных пятичленных гетероциклических соединений атомы С в sp2 – гибридизации, гибридные орбитали плоскости цикла, образуют σ-связи, негибридная р-орбиталь с одним неспаренным электроном перпендикулярна плоскости цикла, участвует в образовании π-системы сопряжения.
гетероатом (N, O) в sp2-состояние, гибридные орбитали в плоскости цикла, две образуют σ-связи с атомом С. Третья гибридная атома N образует σ-связь с атомом Н, а у атомов О и S содержит неподеленную электронную пару. Перпендикулярно плоскости цикла негибридизованная р-орбиталь с неподеленной парой электронов, которую он и предоставляет в систему π-сопряжения.
Атом С атом N атом O и S
Следовательно, имеется
1.
2.
3
4.
Вывод:
Квантово-химические расчеты (длины связи, дипольные моменты, энергии делокализации)