Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
биоэкология.doc
Скачиваний:
238
Добавлен:
07.02.2015
Размер:
3.06 Mб
Скачать

Название соединения:

Префикс+ корень+ суффикс

префикс

корень

суффикс

характеристические группы (кроме старшей и кратных связей), радикалы

основа - родоначальная структура (главная углеродная цепь или цикл)

кратные связи, старшая характеристическая группа

Положение радикалов, характеристических групп и кратных свя­зей указывается цифрами или буквами (локанты), которые могут сто­ять перед префиксом и перед суффиксами (или после). При этом число одинаковых групп указывается множительными приставками: ди-, три-, тетра-, пента- и т.д. В названии цифры отделяют от слов черточками - дефисами, а цифру от цифры – запятой. Например, соединение

называется 2,2-диметил-З-гидроксибутаналь,

где 2, 2 и 3 - локанты, ди - количественная приставка, гидрокси - название младшей характеристической группы - ОН, метил - название радикала, бутан - основа, аль - название старшей характеристической группы - СН=О.

При составлении названия соединения по заместительной но­менклатуре следует придерживаться следующих правил:

1. определить основу - родоначальную структуру (цепь или цикл), которая должна включать старшую характеристическую группу.

Главная углеродная цепь выбирается по следующим критериям:

а) максимальное число старших характеристических групп;

б) максимальное число характеристических групп;

в) максимальная длина углеродной цепи.

При этом нижеприведенный критерий действует только после определения предыдущего критерия.

Например, в соединении

основой является углеродная цепь из пяти (а не шести!) атомов углерода, поскольку она содержит максимальное количество старших функциональных групп (две группы ОН), максимальное количество других характеристических групп (радикал и двойная связь).

В соединении

основа – углеродная цепь содержит пять (а не четыре!) атомов углерода (максимальное количество атомов углерода).

2. определить старшинство остальных характеристических групп (см. таблицу 1).

3. пронумеровать основу так, чтобы старшая характеристическая группа имела меньший номер. Если выбор нумерации неоднозначен, то цепь или цикл нумеруют так, чтобы характеристические группы получили наименьшие номера.

4. Составить название соединения:

а) перечислить в префиксе все радикалы и характеристические группы (кроме старшей и кратных связей) в алфавитном порядке, указать их положение и количество;

б) указать основу;

в) указать кратные связи (если таковые отсутствуют, то в основе сохраняется суффикс – ан) и старшую характеристическую группу, их количество и положение в основе.

ПРИМЕРЫ:

1.

4,5-дигидроксипентанон-2 1,2-дигидроксипентанон-4

правильно или 4-оксопентандиол-1,2

(группа С=О старше ОН-группы) неправильно

2.

3-метилгександион -2,5 4-метилгександион -2,5

правильно неправильно

(локанты 2,3,5-минимальные) (локанты 2,4,5-максимальные)

3.

циклогексен-3-ол циклогексен-1-ол-4 циклогексен-4-ол

правильно неправильно неправильно

4.

1-бутен-3-ин

5. 6-хлор-гексадиен-2,4-аль

6. СН3-С – СН2- С =О3-оксобутановая кислота.

|| |

О ОН

Для написания структурной формулы соединения по его названию следует придерживаться следующих правил:

1. изобразить основу – главную углеродную цепь или цикл;

2. пронумеровать основу в любом направлении;

3. расположить все характеристические группы, радикалы, кратные связи в основе согласно их локантам (лучше начинать с префикса);

4. заполнить свободные валентности атомов углерода, который в органических соединениях четырехвалентен, атомами водорода.

Радикально-функциональная номенклатура использует названия классов органических соединений:

СН3-СН2-СI - этилхлорид; СН3-СН2-ОН этиловый спирт; СН3-О-СН3 - диметиловый эфир;

СН3-С-С2Н5 – метилэтилкетон.

||

О

Более подробно радикально-функциональная номенклатура рассматривается при изучении соединений различных классов.

Принципы построения названия циклических соединений те же самые, что и в алифатическом ряду. При этом к наименованию основы добавляется приставка цикло- : циклопропан, циклогексан и т.д.

Соединения ароматического ряда называют как производные бензола (толуола, фенола, анилина и т.д.), у которого один или несколько атомов водорода замещены на другие атомы или группы атомов.

Например,

метилбензол.

Для дизамещенных бензола в названиях положения групп указывают следующим образом: -орто (о-) или 1,2; –мета (м-) или 1,3; – пара (п-) или 1,4.

Например,

1-метил-4-этилбензол (п – метилэтилбензол или п-этилтолуол);

1-метил-2-нитробензол (о-нитротолуол).

Знание основных принципов номенклатуры ИЮПАК позволяют назвать любые органические вещества.

Таблица 1.