Київський національний університет імені Т.Г. Шевченка

Факультет хімічний

Реферат

на тему:

«Сучасні методи визначення кокаїну»

Виконала:

студентка групи ХАМАЛ

І курсу ОКР магістр

Мигловець Марина Сергіївна

Київ

2012

Зміст

Розділ 1. Загальна характеристика кокаїну	3
1.1. Походження, історія, поширення	3
1.2. Фізичні властивості	4
1.3 Механізм дії	4
1.4 Метаболізм кокаїну	5
Розділ 2. Об'єкти для визначення кокаїну	8
Розділ 3. Особливості пробопідготовки зразків перед визначенням кокаїну	10
3.1. Біологічні рідини	10
3.2. Волосся	12
3.3. Банкноти	14
Розділ 4. Характеристика сучасних методів визначення кокаїну	17
4.1. Газова хроматографія (ГХ)	17
4.2. Високоефективна рідинна хроматографія (ВЕРХ)	26
4.3 Вольтамперометрія	33
4.4. Мас-спектроскопія	37
4.5. Біохімічні сенсори	40
Висновки	47
Список використаної літератури	48

Розділ 1. Загальна характеристика кокаїну

1.1. Походження, історія, поширення

Кокаїн – це метиловий естер бензилекгоніну, алкалоїд тропанового ряду, що має місцевоанастезуючу і наркотичну психостимулюючу дію [1]. Поряд з іншими алкалоїдами містить в рослинах роду Erythroxylum, а саме Erythroxylum coca, Erythroxylum laetevirens, Erythroxylum novogranatense, Erythroxylum recurrens, Erythroxylum steyermarkii та ін., поширених в тропічній зоні Південної Америки. Вміст кокаїну в дикоростучих листях коки складає близько 1%.

Завдяки тонізуючій та наркотичній дії листя коки довгий час вживалось корінним населенням Південної Америки; виділений в 1860 році Альбертом Німаном із листя коки чистий кокаїн поширився в Європі і США, а Німану приніс звання першовідкривача кокаїну та докторський ступінь [1]. Спочатку кокаїн широко використовувався в медичних цілях (як анестетик, в офтальмології, для лікування ротової порожнини, навіть вироблялось вино з коки – спиртова настійка її листя), але до початку ХХ століття був витіснений більш досконалими препаратами. З часом фіксувались вже негативні наслідки вживання кокаїну і у 1914 р. кокаїн був офіційно оголошений наркотиком в США, а в 1922 р. – поставлений поза законом. Але рішення ООН з приводу внесення кокаїну в список заборонених речовин було прийняте лише в 1963 р.

Кокаїн є другим, після опіатів, «проблемним наркотиком» (наркотична речовина, зловживання якою є значною соціально-економічною проблемою). Найбільш вживаний на території Північної та Південної Америки (70 % світового споживання), частка Західної Європи складає 22 %, а в інших країнах (в т.ч. і на території України) цей наркотик значно менш поширений через високу ціну (100 – 120 USD за 1 грам, при цьому одна «звичайна» доза складає 15 – 60 мг). В США кокаїновий ринок станом на 2005 рік складав 50 млрд USD.

Кокаїн має величезну кількість сленгових назв: джанкой, кокс, марафет, кокос, дорогий, перший, білий кінь, кока, сніг, орт, корс, сі, горіх, чарлі, кекс, скло, микола (коля), дутий, мука, свіжий, сирий, прискорювач, енергія та ін..

1.2. Фізичні властивості [1]

Кокаїн – кристалізується із спирту в безбарвні призми, температура плавлення 98 ⁰С. Погано розчиняється у воді, легко в поширених органічних розчинниках (діетиловий ефір). В наукових цілях використовують кокаїну хлорид, який теж кристалізується в призмах з спиртових розчинів, а його температура плавлення складає 200-202 ⁰С; легко розчиняється у воді і спирті, нерозчинний в ефірах. Молярна маса 303,353 г/моль; рК_а = 8,41.

Форми випуску:

• Паста коки – дешевий продукт, що отримують первинною екстракцією із листя коки (вміст кокаїну 40 – 90 %);

• Кокаїн гідрохлорид – для медичного використання, є добре очищеним продуктом, що містить 80 – 95 % кокаїну і мінімум інших алкалоїдів і баластних речовин;

• Крек – дешевша версія кокаїну, що використовується для куріння, є вільною основою (непроторована аміногрупа), яку отримують шляхом лужної екстракції ефірами;

• Спідбол – суміш креку і героїну, найбільш небезпечка форма розповсюджуваного кокаїну. Небезпека обумовлена перехресним взаємопосиленням дії героїну і кокаїну.

1.3 Механізм дії [2]

Кокаїн діє як місцевий анестетик, стимулятор появи відчуття стану підвищеної уважності, сконцентрованості і ейфорії. Кокаїн діє на принципово значимі для нервової діяльності нейромедіаторні системи: дофамінову, норадреналінову, серотонінові. Викликані кокаїном ейфорія і психологічна залежність пов’язані головним чином із блокуванням дофамінового транспортеру в ЦНС. Порушення обміну норадреналіну проявляється переважно в симпатичній НС. Вплив кокаїну на систему серотонінового обміну при однократному введенні приводить до підвищення концентрації серотоніну в синаптичному ланцюгу, і, як наслідок, - до розвитку клінічних ефектів, характерних для кокаїну.

1.4 Метаболізм кокаїну [3]

Кокаїн метаболізує під дією неспецифічних ферментів-естераз у плазмі крові і тканинах до фармакологічно неактивних метаболіті - бензоїлекгоніну, метилового естеру екгоніну і екгонінну. Кокаїн (logP 2.3) швидко метаболіє в організмі людини, наприклад, його концентрація в сечі рідко перевищує 10% вмісту свого ж головного метаболіту – бензоїлекгоніну (logP -1,3). Оскільки кокаїн має малий час життя в живих організмах, то як безпосередньо сам наркотик, так і його основні метаболіти є можуть використовуватись для моніторингу вмісту кокаїну. Найважливішим при цьому є бензоїлекгонін, оскільки час життя його в організмі людини (період напіввиведення) в 6 разів більший, ніж у самого кокаїну. Метаболіти кокаїну, а також продукти піролізу та/або аддукти з етанолом в біологічних рідинах є надійними «позначками», що дозволяють виявити спосіб вживання кокаїну. Численні близькі до кокаїну сполуки і шляхи їх перетворення показані на рис. 1.

Рис. 1. Метаболіти, продукти піролізу кокаїну та аддукти з етанолом. СОС – кокаїн; NCOC – норкокаїн; BE – бензоїлекгонін; NBE – норбензолекгонін; HBE – м-гідроксибензоїлекгонін; EME – метиловий естер екгоніну; E – екгонін; CE – кокаетилен; EEE – етиловий естер екогніну; NCE – норкокаетилен; AEME – метиловий естер ангідроекгоніну; AE – ангідроекгонін.

Більшою мірою кокаїн в організмі перетворюється в продукт гідролізу – бензоїлекгонін, та в дещо меншій кількості – в метиловий естер екгоніну. При експериментах in vivo (в природних умовах) бензоїлекгонін переважно є продуктом хімічного гідролізу кокаїну, в той час як метиловий естер екгоніну є продуктом ферментативного гідролізу. Інші продукти метаболізму виділяються в значно менших кількостях. Це, наприклад, норкокаїн, норбензилекгонін, м-гідроксибензоїлекгонін і екгонін.

При курінні виділяється унікальний продукт піролізу – метиловий естер ангідроекгоніну. Даний продукт та його метаболіт ангідроекгонін є підставою стверджувати про використання креку.

Одночасне вживання кокаїну та етанолу (спиртні напої) приводить до утворення біологічно активних молекул кокаетилену і двох неактивних метаболітів кокаетилену – норкокаетилену і етилового естеру екогніну. Кокаїн та етанол часто вживають разом саме за рахунок ефекту, що дає кокаетилен, психоактивна дія якого близька до дії кокаїну, але значно більш тривала. Кокаетилен є більш токсичним, ніж кокаїн, що проявляється в значно більшій ймовірності смерті від передозування.