4. Радикало-функциональная номенклатура

Э та система использует те же приемы, что и рациональная, но не содер­жит суффиксов. По этой номенклатуре роль суффикса играет название класса соединения.

Классификация органических соединений

Атом или группу атомов, связанных определенным образом, наличие которых в молекуле органического вещества придает ему характерные свойства, называют функциональной группой.

Понимание термина «функциональная группа», лежит в основе современной классифи­кации органических соединений.

В структурной формуле каждого соединения можно выделить фрагмент углеводорода или гетероциклического соединения. Этот фрагмент принято рассматривать в качестве остова молекулы. Как правило, остов реже трансформируется в ходе реакции, нежели функциональная группа. Харак­тер остова молекулы определяет ряд, к которому принадлежит данное со­единение. Выделяют следующие ряды:

1. Ациклический (алифатический, жирный) ряд включает соедине­ния с открытой цепью углеродных атомов; эти соединения могут быть насыщенными (предельными), например:

или ненасыщенными (непредельными), например:

2. Циклический ряд включает:

карбоциклические соединения, содержащие углеродный скелет, замкну­тый в цикл

г етероциклические соединения, содержащие гетероатомы (иные, неже­ли углерод) в составе циклов

В свою очередь, карбоциклические соединения подразделяются на: ароматический ряд, который включает углеводороды и их производ­ные, содержащие шестичленные циклы с чередующимися простыми и двойными связями (ароматические ядра)

а лициклический ряд, который объединяет все остальные карбоцикличе­ские соединения, как насыщенные, так и ненасыщенные

Наличие тех или иных функциональных групп в молекуле органическо­го соединения определяет принадлежность этого соединения к тому.

Р ассмотрим структуры некоторых органических соединений. Внимательный анализ каждой из них позволяет выделить в них фрагмент соответствующего углеводорода или гетероциклического соединения и свя­занные с этим фрагментом функциональные группы:

№17

№18

№19

Отдельные представители. Каучуки

Дивинил (бутадиен - 1,3)

Бесцветный газ с характерным неприятным запахом, сжигающийся при температуре - 50С. Является одним из важнейших мономеров для производства синтетических каучуков и латексов, пластмасс и других органических соединений.

Изопрен (2-метилбутадиен-1,3)

Бесцветная жидкость с температурой кипения =340С. Является основной структурной единицей природного (натурального) каучука и других соединений. Служит мономером для получения синтетического каучука.

Хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3)

Бесцветная токсичная жидкость, кипящая при температуре 59,40С. Применяют в производстве хлоропренового каучука, клеев.

2,3-диметилбутадиен-1,3

Жидкость, кипящая при температуре 69,60С. Легко полимеризуется с образованием так называемого метилкаучука. При полимеризации этих диенов образуются различные каучуки.

№20

Отдельные представители ароматических углеводородов ряда бензола

Бензол C₆H₆: бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с характерным запахом. Т_кип. 80,1 ^оС, Т_пл. 5,53 ^оС; d²⁰₄ =0,8790. Очень мало растворим в воде. Пары бензола при вдыхании оказывают вредное действие на организм. Бензол – один из наиболее ценных в промышленном отношении продуктов сухой перегонки каменного угля. Служат исходным продуктом в промышленности красящих и лекарственных веществ, в производстве синтетического волокна, многих пластмасс. Из бензола получают фенол, нитробензол, анилин и многие другие ароматические соединения. Бензол один из лучших растворителей органических веществ.

Т_всп. –11 ^оС; минимальная температура самовоспламенения 534 ^оС; стандартная темп. самовоспл. 562 ^оС; область воспл. 1,4-7,1 % объемн.; температурные пределы воспл.: нижн. - 1,4 ^оС , верх. – 13 ^оС; скорость выгорания 30 см/ч; макс. нормальная скорость горения 0,478 м/сек; температура горения 2100 ^оС.

Толуол (метилбензол) C₆H₅—CH₃. Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость, несколько отличающаяся по запаху от бензола. Т_кип. 110,6 ^оС, Т_пл. –95 ^оС; d²⁰₄ =0,8669. Применяется главным образом для получения взрывчатого вещества тротила CH₃C₆H₂(NO₂)₃, а также в производстве красителей, бензойного альдегида, сахарина.

Т_всп. 4 ^оС; станд. темп. самовоспл. 536 ^оС; область воспл. 1,3-6,7 % объемн., макс. норм. скорость горения 0,388 м/сек; скорость выгорания 20 см/ч, темп. пределн. воспл.: нижн. 0 ^оС, верхн. 30 ^оС. Тушить тонкораспыленной водой, пеной.

СН₃ Нитрование тротила проводят

 при комнатной температуре

О₂N NO₂ (около 20 ^оС) – первая нитро-

группа, вторая - при 60 ^оС,

третья - при 110 ^оС.

NO₂ тринитротолуол

(тротил)

Ксилолы (диметилбензолы) C₆H₄(CH₃)₂. Как известно, ксилолы существуют в виде орто-, мета- и пара- изомера. Это бесцветные жидкости, близкие по температурам кипения и более отличающиеся по температурам плавления

о-ксилол м-ксилол п-ксилол

Т_кип., ^оС 144,4 139,1 138,4

Т_пл., ^оС -25,2 -47,9 +13,3

d²⁰₄ 0,8802 0,8642 0,8611

Технический ксилол – смесь всех трех изомеров. Т_всп. 29 ^оС; темп. самовоспл. 590 ^оС; темп. пределн. воспл.: нижний 24 ^оС, верх. 50 ^оС. Тушить распыленной водой, химической пеной.

Кумол С₂Н₅-СН-(СН₃)₂ – легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость; в воде нерастворим. Т_всп. 34 ^оС; станд. темп. самовоспл. 424 ^оС; область воспламенения 0,88-6,5 % объем. при 100 ^оС; темп. пределы воспл.: нижн. 31 ^оС, верх. 71 ^оС; скорость выгорания 3,6-4,4 мм/мин.

Фенол (карболовая кислота) – твердое кристаллическое вещество, с

ОН характерным запахом, трудно растворяется в воде, Т_пл. 42 ^оС,

 Т_кип. 181,1 ^оС. Применяется в огромных количествах для

производства синтетических фенолформальдегидных смол,

красителей, синтетического волокна, (капрона и анида), а

также для синтеза лекарственных веществ. Сильный анти-

септик. Ядовит, при попадании на кожу вызывает ожоги.

Большинство фенолов дает синюю или фиолетовую окраску с раствором FeCl₃. У более сложных молекул производных фенола она бывает зеленой или красной.

№21

Спирты (оксисоединения, алкоголи) – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу (оксигруппу).

Общая формула спиртов: R–OH, R –углеводородный радикал

Номенклатура спиртов

Для спиртов существует несколько способов их названия. При названии отдельных спиртов широко применяются исторические названия (тривиальные): древесный спирт СН₃ОН, С₂Н₅ОН – винный спирт.

По радикально-функциональной номенклатуре алифатические спирты с прямой углеродной цепью называют по наименованию радикала, например С₂Н₅ОН этиловый спирт.

СН₃ –СН₂ – ОН – этиловый спирт,

СН₃ – СН₂ –СН₂ – ОН – пропиловый спирт

По систематической номенклатуре ИЮПАК:

– выбирают самую длинную цепь, содержащую функциональную ОН-группу;

– названия спиртов образуются от названий соответствующих углеводородов с добавлением суффикса – ол (для одноатомных), -диол (для 2-х атомных), -триол (3-х атомных), в необходимых случаях положение гидроксильной группы обозначается номером.

_{2 1}

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – ОН – 4-хлор-2-этилбутанол-1

_{3 4}

СН₂ –СН₂–Сl

СН₂ –СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃ пентандиол-1,2 (гликоль)

 

ОН ОН

_{1 2 3}

СН₂ – СН –СН₂ – прапантриол-1,2,3, (Глицерин)

  

ОН ОН ОН

Изомерия

Изомерия спиртов обусловлена строением углеводородного радикала и положением функциональной (гидроксильной) группы. Например, молекулярной формуле С₄Н₁₀ОН соответствуют четыре спирта:

СН3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 –ОН 1-бутанол, (н-бутанол)	СН3 – СН – СН2 – СН3  2-бутанол, ОН (втор-бутиловый спирт)
СН3  СН3 – СН –СН2 –ОН 2-метил-1-пропанол, (изо-бутиловый спирт)	СН3  СН3 – СН –СН3  2-метил-2-пропанол, ОН (трет-бутиловый спирт)