- •Вопросы по органической химии
- •Ионная и ковалентная связи в органических соединениях.
- •Координационная и семиполярная связи.
- •Номенклатура органических соединений.
- •Атомные орбитали s- и p-типа. Гибридизация орбиталей,δ- и π-связи.
- •Тетраэдрическая модель атома углерода. Теория строения Бутлерова.
- •Структурная изомерия и изомерия положения.
- •Алканы. Номенклатура, физические свойства, методы получения.
- •Химические свойства алканов.
- •Механизмы радикальных реакций (радикальное галогенирование и сульфохлорирование).
- •Алкены (этиленовые углеводороды), π-связь. Номенклатура, физические свойства. Методы получения.
- •Получение алкенов
- •Получение этилена в лаборатории
- •Химические свойства алкенов
- •17. Изомерия, природные источники и способы получения олефинов
- •18. Дегидративание первичных спиртов, физические и механические свойства олефинов
- •19. Правила Марковникова. Метод Вагнера
- •20. Полимеризация олефинов
- •Правило Марковникова. Исключения из этого правила (перекисный эффект Хараша, присоединение к α,β- непредельным карбонильным соединениям. )
- •Электронная природа двойной связи углерод-углерод. Цис-транс изомерия этиленовых углеводородов.
- •Химические свойства алкенов.
- •Алкины. Номенклатура , способы получения.
- •Алкины. Химические свойства. Реакции присоединения:
- •1) Присоединение водорода (гидрирование). На I ступени образуются алкены, на II ступени – алканы.
- •Сходства и различия в химических свойствах алкенов и алкинов.
- •Диеновые углеводороды . Электронное строение . Методы получения.
- •1. Строение и классификация
- •2. Номенклатура и изомерия
- •3. Получение диенов
- •4. Физические и химические свойства
- •5. Отдельные представители
- •6. Каучуки и резины (эластомеры)
- •Реакционная способность диеновых углеводородов в реакциях присоединения.
- •Полимеризация алкенов и диенов. Природный и синтетический каучук.
- •Ароматические углеводороды. Строение бензола . Ароматичность. Методы получения гомологов бензола.
- •Реакции электрофильного замещения (на примере соединений ароматического ряда).
- •Теория замещения в ароматических соединениях. Реакции электрофильного замещения . Ориентанты 1 рода(орто-, пара- ориентанты) .
- •Теория замещения в ароматических соединениях. Реакции электрофильного замещения. Ориентанты 2 рода (мета- ориентанты).
- •Механизмы органических реакций-замещение, присоединение, отщепление.
Реакционная способность диеновых углеводородов в реакциях присоединения.
Полимеризация алкенов и диенов. Природный и синтетический каучук.
Ароматические углеводороды. Строение бензола . Ароматичность. Методы получения гомологов бензола.
Ароматические углеводороды — карбоциклические углеводороды, в молекулах которых содержится одно или несколько ароматических ядер (бензольных колец). Структурным родоначальником этих соединений служит бензол C6H6. Гомологи бензола называются аренами, их общая формула: CnH2n-6.
Строение ароматических углеводородов.
Все шесть атомов цикла находятся в sр2-гибридном состоянии. Оси гибридных орбиталей лежат в плоскости цикла. Каждый атом углерода образует 2 s-связи с соседними атомами углерода и одну s-связь с атомом водорода, которые также лежат в плоскости s-скелета молекулы бензола. Валентные углы между тремя s-связями равны 120°. Каждый атом углерода имеет по одной негибридной p-орбитали, которые перекрываются над и под плоскостью цикла, образуя единое шестиэлектронное p-облако (ароматическую систему), которую обычно изображают окружностью внутри шестичленного цикла.
Шаростержневые модели молекул аренов: бензола C6H6, толуола (метилбензола) C7H8 и этилбензола C8H10
Физические свойства ароматических углеводородов.
Первые члены гомологического ряда аренов: бензол, толуол, этилбензол, изомерные диметилбензолы (ксилолы) и другие — представляют собой бесцветные неполярные жидкости с характерным запахом, практически нерастворимые в воде, но сами являются хорошими неполярными растворителями для многих органических веществ.
Химические свойства ароматических углеводородов.
1. Важнейшим химическим свойством аренов является реакция замещения.
а) Галогенирование.
Арены реагируют с хлором и бромом в присутствии катализаторов.
С бромной водой арены не взаимодействуют.
б) Нитрование.
Арены легко нитруются нитрующей смесью (смесью концентрированных азотной и серной кислот) при нагревании.
в) Алкилирование аренов — замещение атома водорода в ядре на предельный (алкильный) радикал. Арены можно алкилировать галогеналканами (реакция Фриделя–Крафтса) или алкенами.
2. Реакции присоединения к аренам протекают с разрушением ароматической системы связей и в жестких условиях.
а) Гидрирование аренов приводит к образованию циклоалканов.
б) Присоединение хлора идет под действием жесткого ультрафиолетового излучения с образованием гексахлорциклогексана (гексахлорана).
3. Реакции в боковой цепи.
а) Атомы в боковой цепи могут замещаться на галоген при освещении или нагревании.
б) Боковые цепи гомологов бензола подвергаются окислению под действием хромовой смеси, перманганата калия и других сильных окислителей. Атом углерода, непосредственно связанный с ароматическим ядром, окисляется до карбоксильной группы.
4. Непредельные производные бензола способны вступать в реакцию полимеризации. Важнейшее промышленное значение имеет винилбензол (стирол).
Ориентация в бензольном кольце.
Заместитель, уже введенный в бензольное кольцо, вызывает перераспределение электронной плотности в молекуле, это приводит к тому, что следующий электрофильный агент замещает атом водорода в определенном положении. Так, заместители (ориентанты) первого рода направляют последующее замещение в орто- и пара-положения. К ним относятся алкильные радикалы (—CnH2n+1), гидроксильная (—OH) и аминогруппы (—NH2), галогены (—F, —Cl, —Br и —I).
Все заместители 1-го рода (кроме галогенов) нагнетают электронную плотность в ядрo и тем самым увеличивают активность бензольного кольца в реакциях электрофильного замещения.
Заместители (ориентанты) второго рода направляют последующее замещение преимущественно в мета-положение. К ним относятся следующие группы: —NO2, —CHO, —COOH.
Все заместители 2-го рода смещают электронную плотность от ядрa и тем самым уменьшают активность бензольного кольца в реакциях электрофильного замещения.
Получение ароматических углеводородов.
1. Каталитическая дегидроциклизация алканов.
2. Дегидрирование циклоалканов.
3. Тримеризация ацетилена.