Вопросы по органической химии

Оглавление

Вопросы по органической химии 1

1. Ионная и ковалентная связи в органических соединениях. 8

Ковалентная связь образуется в результате обобществления электронов (с образованием общих электронных пар), которое происходит в ходе перекрывания электронных облаков. В образовании ковалентной связи участвуют электронные облака двух атомов.      Различают две основные разновидности ковалентной связи: а) неполярную и б) полярную.      а) Ковалентная неполярная связь образуется между атомами неметалла одного и того  химического элемента. Такую связь имеют простые вещества, например О₂; N₂; C₁₂. Можно привести схему образования молекулы водорода: (на схеме электроны обозначены точками).        б) Ковалентная полярная связь образуется между атомами различных неметаллов. Схематично образование ковалентной полярной связи в молекуле НС1 можно изобразить так: Общая электронная плотность оказывается смещенной в сторону хлора, в результате чего на атоме хлора возникает частичный отрицательный заряд , а на атоме водорода — частичный положительный . Таким образом, молекула становится полярной: Свойства ковалентной связи 8

2. Координационная и семиполярная связи. 10

3. Номенклатура органических соединений. 12

4. Атомные орбитали S- и P-типа. Гибридизация орбиталей,δ- и π-связи. 15

5. Тетраэдрическая модель атома углерода. Теория строения Бутлерова. 17

6. Структурная изомерия и изомерия положения. 18

Изомерия углеводородного скелета. Насыщенные углеводороды, содержащие от одного до трех атомов углерода (метан, этан, пропан), не имеют изомеров. Для соединения с четырьмя атомами углерода С₄Н₁₀ (бутан) возможно существование двух изомеров, для пентана С₅Н₁₂ – трех изомеров, для гексана С₆Н₁₄ – пяти 19

С увеличением числа атомов углерода в молекуле углеводорода количество возможных изомеров резко возрастает. Для гептана С₇Н₁₆ существует девять изомеров, для углеводорода С₁₄Н₃₀ – 1885 изомеров, для углеводорода С₂₀Н₄₂ – свыше 366 000. 19

В сложных случаях вопрос о том, являются ли два соединения изомерами, решают, используя различные повороты вокруг валентных связей (простые связи это допускают, что в определенной степени соответствует их физическим свойствам). После перемещения отдельных фрагментов молекулы (не допуская при этом разрыва связей) накладывают одну молекулу на другую. Если две молекулы полностью совпадают, то это не изомеры, а одно и то же соединение:    19

7. Индуктивный эффект и эффект сопряжения. 19

8. Алканы. Номенклатура, физические свойства, методы получения. 20

9. Химические свойства алканов. 23

10. Механизмы радикальных реакций (радикальное галогенирование и сульфохлорирование). 23

11. Алкены (этиленовые углеводороды), π-связь. Номенклатура, физические свойства. Методы получения. 24

Получение алкенов 26

Химические свойства алкенов 26

17. Изомерия, природные источники и способы получения олефинов 27

18. Дегидративание первичных спиртов, физические и механические свойства олефинов 28

19. Правила Марковникова. Метод Вагнера 29

20. Полимеризация олефинов 29

12. Правило Марковникова. Исключения из этого правила (перекисный эффект Хараша, присоединение к α,β- непредельным карбонильным соединениям. ) 30

13. Электронная природа двойной связи углерод-углерод. Цис-транс изомерия этиленовых углеводородов. 30

14. Химические свойства алкенов. 30

15. Алкины. Номенклатура , способы получения. 30

16. Алкины. Химические свойства. 32

Реакции присоединения: 32

1) присоединение водорода (гидрирование). На I ступени образуются алкены, на II ступени – алканы. 32

17. Сходства и различия в химических свойствах алкенов и алкинов. 33

18. Диеновые углеводороды . Электронное строение . Методы получения. 34

19. Реакционная способность диеновых углеводородов в реакциях присоединения. 37

20. Полимеризация алкенов и диенов. Природный и синтетический каучук. 37

21. Ароматические углеводороды. Строение бензола . Ароматичность. Методы получения гомологов бензола. 37

22. Реакции электрофильного замещения (на примере соединений ароматического ряда). 38

23. Теория замещения в ароматических соединениях. Реакции электрофильного замещения . Ориентанты 1 рода(орто-, пара- ориентанты) . 39

24. Теория замещения в ароматических соединениях. Реакции электрофильного замещения. Ориентанты 2 рода (мета- ориентанты). 39

25. Механизмы органических реакций-замещение, присоединение, отщепление. 39

26. Галогенопроизводные. Способы получения. 41

27. Реакции нуклеофильного замещения (на примере реакционной способности моногалогенпроизводных алифатического ряда). 41

28. Галогенпроизводные. Химические свойства. 41

29. Спирты. Номенклуатура. Физические свойства, методы получения. 41

30. Спирты. Физические и химические свойства спиртов. 42

31. Фенолы, методы получения. Реакционная способность. Свойства оксигруппы. 42

32. Способы получения и реакционная способность аминов. Четвертичные аммониевые основания. 42

33. Амины. Номенклатура. Химические свойства. 42

34. Ароматические амины (получение, физические и химические свойства). 42

35. Кислотность и основность органических соединений на примере спиртов, фенолов и аминов. 42

36. Нитросоединения алифатического и ароматического ряда. 42

37. Альдегиды и кетоны. Номенклатура и методы получения . 42

38. Химические свойства альдегидов и кетонов. 42

39. Альдегиды и кетоны. Реакции с участием α-водородного атома. 42

40. Ароматические и непредельные альдегиды и кетоны. Методы получения, свойства. 42

41. Производные карбоновых кислот. Эфиры, ангидриды, хлорангидриды, нитрилы, амиды. Роль амидной связи в белковых молекулах. 42

42. Карбоновые кислоты. Электронное строение карбокильной группы. Мезомерия аниона. Способы получения карбоновых кислот. 42

43. Дикарбоновые кислоты. Цис-транс изомерия непредельных карбоновых кислот. 42

44. Двухосновные карбоновые кислоты. Малоновый эфир. Ароматические дикарбоновые кислоты. Лавсан (терилен). Диметилфтаат. 43

45. Непредельные карбоновые кислоты и их производные. 43

46. Производные карбоновых кислот. Эфиры, амиды, хлорангидриды, нитрилы. Капрон, нейлон. 43

47. Оксикислоты, классификация , способы получения , свойства, отношение к нагреванию. Лактиды,лактоны. 43

48. Альдегидо- и кето-кислоты. Ацетоуксусный эфмр. Таутомерия. Реакционная способность таутомерных форм. 43

49. Кетокислоты , кто-енольная таутомерия. Методы получения α- и β- кетокислот. 43

50. Окисление органических соединений на примере алкенов, алкиларенов, кетонов. 43

51. Винные кислоты. Оптическая изомерия соединений с двумя асимметрическими атомами углерода. Диастереомеры. Проекционные формулы Фишера. 43

52. Оптическая изомерия. Ассиметрический атом углерода, антиподы. Рацематы и их свойства. 43

53. Сахара , классификация. Распространение в природе иих роль в ней. Реакция моносахаридов. 43

54. Химические свойства моносахаридов. Отдельные представители моноз : D-глюкоза, D-галактоза, D-фруктоза. Витамин С. Гликозиды. 43

55. Фруктоза. Строение, таутомерия, свойства. Отличие от глюкозы. 43

56. Дисахариды. Мальтоза,целлобиоза, сахароза, лактоза. 43

57. Конфигурация. Генетические ряды и стереоизомерия сахаров. Циклические Формы. Понятие кольчато-цепной таутомерии. 43

58. Высокомолекулярные полисахариды. Крахмал. Целлюлоза. 43

59. Аминокислоты. Классификация, методы получения. 43

60. Физико-химические свойства и реакционная способность аминокислот. 44

61. Отношение аминокислот к нагреванию. Отдельные представители аминокислот. Заменимые и незаменимые аминокислоты. 44

62. Полипептиды и белковые вещества. Методы получения полипептидной связи. 44

63. Качественные реакции на аминокислоты и белки. 44

64. Гетероциклы . Ароматичность. Пиридин. Индол. Регуляторы роста растений. 44

65. Гетероциклы. Ароматичность. Основность. Пиримидиновые и пуриновые основания. 44

66. Гетероциклы. Классификация, ароматичность. Пиррол, фуран, тиофен. Понятие о строение гемина и хлорофилла. 44

67. Пятичленные гетероциклы. Ароматичность. Основность. Пиррол, фуран, тиофен, взаимные переходы. 44

68. Нуклеиновые кислоты, понятие о строение ДНК и РНК. 44

69. Водородная связь . Ее роль в структуризации биогенных полимеров- белков и нуклеиновых кислот. 44

70. Строение и свойства, переработка и применение жидких и твердых жиров. 44

71. Липиды. Жиры. Роль сложных липидов в формировании клеточных мембран. 44

72. Физико- химические методы исследования строения органических веществ. 44

73. Понятие о гербицидах , их важнейшие представители. 44

74. Понятие о фунгицидах. 44

75. Понятие о репеллентах. Понятие об аттрактантах. 44

1. Ионная и ковалентная связи в органических соединениях. 2

2. Координационная и семиполярная связи. 2

3. Номенклатура органических соединений. 2

4. Атомные орбитали S- и P-типа. Гибридизация орбиталей,δ- и π-связи. 2

5. Тетраэдрическая модель атома углерода. Теория строения Бутлерова. 2

6. Структурная изомерия и изомерия положения. 2

7. Индуктивный эффект и эффект сопряжения. 2

8. Алканы. Номенклатура, физические свойства, методы получения. 2

9. Химические свойства алканов. 2

10. Механизмы радикальных реакций (радикальное галогенирование и сульфохлорирование). 2

11. Алкены (этиленовые углеводороды), π-связь. Номенклатура, физические свойства. Методы получения. 2

12. Правило Марковникова. Исключения из этого правила (перекисный эффект Хараша, присоединение к α,β- непредельным карбонильным соединениям. ) 2

13. Электронная природа двойной связи углерод-углерод. Цис-транс изомерия этиленовых углеводородов. 2

14. Химические свойства алкенов. 2

15. Алкины. Номенклатура , способы получения. 2

16. Алкины. Химические свойства. 2

17. Сходства и различия в химических свойствах алкенов и алкинов. 2

18. Диеновые углеводороды . Электронное строение . Методы получения. 2

19. Реакционная способность диеновых углеводородов в реакциях присоединения. 2

20. Полимеризация алкенов и диенов. Природный и синтетический каучук. 3

21. Ароматические углеводороды. Строение бензола . Ароматичность. Методы получения гомологов бензола. 3

22. Реакции электрофильного замещения (на примере соединений ароматического ряда). 3

23. Теория замещения в ароматических соединениях. Реакции электрофильного замещения . Ориентанты 1 рода(орто-, пара- ориентанты) . 3

24. Теория замещения в ароматических соединениях. Реакции электрофильного замещения. Ориентанты 2 рода (мета- ориентанты). 3

25. Механизмы органических реакций-замещение, присоединение, отщепление. 3

26. Галогенпроизводные. Способы получения. 3

27. Реакции нуклеофильного замещения (на примере реакционной способности моногалогенпроизводных алифатического ряда). 3

28. Галогенпроизводные. Химические свойства. 3

29. Спирты. Номенклуатура. Физические свойства, методы получения. 3

30. Спирты. Физические и химические свойства спиртов. 3

31. Фенолы, методы получения. Реакционная способность. Свойства оксигруппы. 3

32. Способы получения и реакционная способность аминов. Четвертичные аммониевые основания. 3

33. Амины. Номенклатура. Химические свойства. 3

34. Ароматические амины (получение, физические и химические свойства). 3

35. Кислотность и основность органических соединений на примере спиртов, фенолов и аминов. 3

36. Нитросоединения алифатического и ароматического ряда. 3

37. Альдегиды и кетоны. Номенклатура и методы получения . 4

38. Химические свойства альдегидов и кетонов. 4

39. Альдегиды и кетоны. Реакции с участием α-водородного атома. 4

40. Ароматические и непредельные альдегиды и кетоны. Методы получения, свойства. 4

41. Производные карбоновых кислот. Эфиры, ангидриды, хлорангидриды, нитрилы, амиды. Роль амидной связи в белковых молекулах. 4

42. Карбоновые кислоты. Электронное строение карбокильной группы. Мезомерия аниона. Способы получения карбоновых кислот. 4

43. Дикарбоновые кислоты. Цис-транс изомерия непредельных карбоновых кислот. 4

44. Двухосновные карбоновые кислоты. Малоновый эфир. Ароматические дикарбоновые кислоты. Лавсан (терилен). Диметилфтаат. 4

45. Непредельные карбоновые кислоты и их производные. 4

46. Производные карбоновых кислот. Эфиры, амиды, хлорангидриды, нитрилы. Капрон, нейлон. 4

47. Оксикислоты, классификация , способы получения , свойства, отношение к нагреванию. Лактиды,лактоны. 4

48. Альдегидо- и кето-кислоты. Ацетоуксусный эфмр. Таутомерия. Реакционная способность таутомерных форм. 4

49. Кетокислоты , кто-енольная таутомерия. Методы получения α- и β- кетокислот. 4

50. Окисление органических соединений на примере алкенов, алкиларенов, кетонов. 4

51. Винные кислоты. Оптическая изомерия соединений с двумя асимметрическими атомами углерода. Диастереомеры. Проекционные формулы Фишера. 4

52. Оптическая изомерия. Ассиметрический атом углерода, антиподы. Рацематы и их свойства. 4

53. Сахара , классификация. Распространение в природе иих роль в ней. Реакция моносахаридов. 5

54. Химические свойства моносахаридов. Отдельные представители моноз : D-глюкоза, D-галактоза, D-фруктоза. Витамин С. Гликозиды. 5

55. Фруктоза. Строение, таутомерия, свойства. Отличие от глюкозы. 5

56. Дисахариды. Мальтоза,целлобиоза, сахароза, лактоза. 5

57. Конфигурация. Генетические ряды и стереоизомерия сахаров. Циклические Формы. Понятие кольчато-цепной таутомерии. 5

58. Высокомолекулярные полисахариды. Крахмал. Целлюлоза. 5

59. Аминокислоты. Классификация, методы получения. 5

60. Физико-химические свойства и реакционная способность аминокислот. 5

61. Отношение аминокислот к нагреванию. Отдельные представители аминокислот. Заменимые и незаменимые аминокислоты. 5

62. Полипептиды и белковые вещества. Методы получения полипептидной связи. 5

63. Качественные реакции на аминокислоты и белки. 5

64. Гетероциклы . Ароматичность. Пиридин. Индол. Регуляторы роста растений. 5

65. Гетероциклы. Ароматичность. Основность. Пиримидиновые и пуриновые основания. 5

66. Гетероциклы. Классификация, ароматичность. Пиррол, фуран, тиофен. Понятие о строение гемина и хлорофилла. 5

67. Пятичленные гетероциклы. Ароматичность. Основность. Пиррол, фуран, тиофен, взаимные переходы. 5

68. Нуклеиновые кислоты, понятие о строение ДНК и РНК. 5

69. Водородная связь . Ее роль в структуризации биогенных полимеров- белков и нуклеиновых кислот. 5

70. Строение и свойства, переработка и применение жидких и твердых жиров. 6

71. Липиды. Жиры. Роль сложных липидов в формировании клеточных мембран. 6

72. Физико- химические методы исследования строения органических веществ. 6

73. Понятие о гербицидах , их важнейшие представители. 6

74. Понятие о фунгицидах. 6

75. Понятие о репеллентах. Понятие об аттрактантах. 6