26. Отличие химических свойств циклопентадиена. Понятие о ферроценах. Классификация ароматических соединений.
C5H6. Бесцв. жидкость со специфич. неприятным запахом. Циклопентадиен представляет собой бесцветное легкодвижущее вещество, которое при -85 0С застывает в кристаллическую массу. Температура кипения 41 0С, растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, не растворяется в воде. Циклопентадиен владеет химическими свойствами диеновых углеводородов. Легко присоединяет галогены, галогеноводороды и др. Циклопентадиен – реакционное соединение благодаря наличию соединенных двойных связей. Циклопентадиен легко полимеризуется, скорость полимеризации при повышении температуры растет
Циклопентадиен получают из продуктов переработки каменного угля или продуктов пиролиза нефти.
Для циклопентана характерны все реакции алканов, а для циклопентена — алкенов. Циклопентадиен используют в органическом синтезе для получения инсектицидов, ферроцена и других металлоценов.
ФЕРРОЦЕН [бис(h|-циклопентадиенил)железо], оранжевые кристаллы; т. пл. 173 0C, т. кип. 249 0C. возгоняется при атм. давлении; раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде; устойчив к действию воздуха, горячей конц. водной HCl и 10%-ной водной NaOH. Ферроцен - органическое соединение металла, содержание железа не менее 28%.
Ферроцен используется в нефтяной промышленности в качестве антидетонатора. Применяется как термостабилизатор полиэтилена и диеновых каучуков (например, бутадиеновых); используется в синтезе некоторых медицинских препаратов.
классификация аром соед-й:
1) ароматические углеводороды (арены) – это углеводороды, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец, например:
а) бензол;б) нафталин;в) антрацен;
2) простейшим представителем ароматических углеводородов является бензол, его формула – С6Н6;
3) структурная формула бензольного ядра с чередующимися тремя двойными и тремя простыми связями была предложена еще в 1865 г.;
4) известны ароматические углеводороды с кратными связями в боковых цепях, например стирол, а также многоядерные, которые содержат несколько бензольных ядер (нафталин).
К наиболее важным ароматическим углеводородам относятся бензол С6Н6 и его гомологи: толуол С6Н5СН3, ксилол С6Н4(СН3)2 и др.; нафталин C10H8, антрацен С14Н10 и их производные. Отличительные химические свойства — повышенная устойчивость ароматического ядра и склонность к реакциям замещения. Основным источником получения ароматических углеводородов служат каменноугольная смола, нефть и нефтепродукты. Большое значение имеют синтетические методы получения. Ароматические углеводороды — исходные продукты для получения кетонов, альдегидов и кислот ароматического ряда, а также многих других веществ.
27. Ароматические углеводороды. Номенклатура, способы получения.
Ароматическими углеводородами (аренами) CnH2n-6 называются вещества, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец — циклических групп атомов углерода с особым характером связей.
Способы получения.
1.
Получение из алифатических углеводородов.
При пропускании алканов с неразветвленной
цепью, имеющих не менее шести атомов
углерода в молекуле, над нагретой
платиной или оксидом хрома происходит
дегидроциклизация — образование арена
с выделением водорода:
2. Дегидрирование циклоалканов. Реакция происходит при пропускании паров циклогексана и его гомологов над нагретой платиной:
3. Получение бензола тримеризацией ацетилена.
4. Получение гомологов бензола по реакции Фриделя—Крафтса (см. далее).
5. Сплавление солей ароматических кислот со щелочью:
Первый гомолог бензола- метилбензол, или толуол, C7H8 не имеет изомеров положения, как и все однозамещенные производные.Второй гомолог C8H10, может существовать в четырех формах: этилбензол C6H5-C2H5 и три диметилбензола , или ксилола, C6H4(CH3)2 (орто-, мета-, пара-ксилолы, или 1, 2-, 1, 3- , 1, 4-диметилбензолы). Радикал (остаток) бензола C6H5- носит название фенил (и часто обозначается Ph). Радикал C6H5-CH2-называется бензил.