ГОУ ВПО «Российский химико-технологический университет

им. Д.И. Менделеева»

Новомосковский институт (филиал)

Кафедра «ХТООНХС»

Реферат по ХиТОВ на тему:

«От анола и анона до капрона»

Студент: Михалева М.Г.

Группа: О-08-1

Преподаватель Горохова М.Н.

Новомосковск 2012

Содержание:

1. Свойства анола и анона 3

2. Получение и применение анола и анона. 5

3. Капролактам 6

4. Капроновое волокно. 9

Литература 12

1. Свойства анола и анона

Циклогексанол (анол) — алициклический спирт; формула C₆H₁₁OH.

Свойства

Бесцветные кристаллы со слабым запахом камфоры, t_пл 25,15 °C, t_кип 161,1 °C, плотность 0,942 г/см³ (30°C). молекулярная масса 100,16. Растворим в воде (4—5 % при 20 °C), смешивается с большинством органических растворителей, растворяет многие масла, воски и полимеры. Циклогексанол образует все характерные для спиртов производные (алкоголяты, сложные эфиры и др.); каталитическое окисление его кислородом воздуха приводит к циклогексанону, а в более жёстких условиях — кадипиновой кислоте. Циклогексанол легко дегидратируется с образованием циклогексена C₆H₁₀.

Циклогексанон (анон) - бесцветная маслянистая жидкость с запахом ацетона и мяты.

Свойства

Для молекулы циклогексанона наиб. предпочтительна конформация кресла, при комнатной температуре в равновесной смеси присутствует 1- 12% циклогексанона в конформации ванны. Величина инверсионного барьера 16,7кДж/моль. По химическим свойствам циклогексанон- типичный представитель кетонов. Кислородом воздуха или HNO₃ окисляется до адипиновой к-ты и низших моно- и дикарбоновых к-т, при окислении надуксусной к-той образуется капролактон; при кипячении с (СН₃СО)₂О - циклогексенилацетат, при действии CH₂N₂ -циклогептанон, в присутствии безводных минеральных кислот на холоду или щелочей при 100-150 °С - 4-циклогексилиденциклогексанон. Молекулярная масса 98,14;; t_пл. -16,4 °С, t_кип. 155,7 °С, Растворимость циклогексанона в воде 9,9% (по объему), растворимость воды в циклогексаноне 5,8%. Циклогексанон образует азеотропные смеси с водой, кумолом и циклогексанолом.

2. Получение и применение анола и анона.

Основной промышленный способ получения циклогексанола - гидрирование фенола

С₆Н₅ОН + ЗН₂  С₆Н₁₁ОН 

Процесс проводят в трубчатом реакторе с никелевым катализатором на носителе (Al₂O₃ или Cr₂O₃) при температуре 140-150°С и давлении 1-2МПа.

Побочные продукты: циклогексан, циклогексен, циклогексанон, метан, вода

Выход продукта 98%, степень конверсии фенола до 99%.

Применяют циклогексанол как полупродукт в производстве адипиновой кислоты циклогексанона; растворитель масел, восков, полимеров, красителей; стабилизатор эмульсий, смазочных масел, кремов; противовспе-ниватель и гомогенизирующее средство, напр. в дезинфицирующих препаратах; матирующее средство для химических волокон; добавка при азеотропном обезвоживании гидразина.

В промышленности циклогексанон получают окислением циклогексана кислородом воздуха при 120-160 °С и давлении 1-2 МПа в присутствии нафтената или стеарата Со (0,25-2 г на 1 т циклогексана). Степень превращения циклогексана за один проход 4-5%.

Другой промышленный способ получения циклогексанона -дегидрирование циклогексанола в паровой фазе при температуре выше 220 °С и атм. давлении(в этих условиях равновесие реакции сдвинуто в сторону циклогексанона) в присутствии смешанных цинкхромовых (360-380 °С), медномагниевых (240-260 °С) или промотированых медноцинкхромалюминиевых (240 °С) катализаторов; степень превращения за один проход соответственно 60-65, 50 и 50%. Циклогексанон получают также совместно с циклогексанолом каталитическим гидрированием фенола:

2С₆Н₅ОН + 5Н₂  С₆Н₁₁ОН + С₆Н₁₀О + 147 кДж/моль

Процесс осуществляют в газовой фазе при 120-140 °С и 0,3 МПа в присутствии Pd/Al₂O₃ при молярном соотношении водород: фенол [(5—10):1]. Образующуюся смесь циклогексанона (88-95%), циклогексанола (5-6%), непрореагировавшего фенола (1-2%) разделяют ректификацией. Циклогексанон применяют в производстве адипиновой кислоты, в качестве полупродукта в производстве капролактама, растворителя нитратов и ацетатов целлюлозы, жиров, восков, природных смол, поливинилхлорида, основных красителей; компонент средств для выведения пятен от краски.