1.2.1. Заместительная номенклатура

В основе заместительной номенклатуры лежит выбор родоначальной структуры. Название строят как сложное слово, состоящее из корня (название родоначальной структуры); суффиксов, отра­жающих степень ненасыщенности (наличие двойных или тройных связей); префиксов и суффиксов, обозначающих число, характер и местонахождение заместителей.

Заместители подразделяют на два типа:

• углеводородные радикалы и характеристические группы, обозначаемые только префиксами (табл. 3);

• характеристические группы, обозначаемые как префиксами, так и суффиксами в зависимости от старшинства (табл. 4).

Таблица 3.

Некоторые характеристические группы, обозначаемые только префиксами

Класс соединений	Группа	Префикс
Галогенопроизводные Простые эфиры Сульфиды Нитросоединения	-Br, -I, -F, -Cl -OR - SR - NO2	Бромо-, иодо-, фторо-, хлоро- Алкокси- Алкилтио- Нитро-

Таблица 4.

Порядок старшинства характеристических групп, обозначаемых префиксами и суффиксами

* Атом углерода, заключенный в скобки, входит в состав родоначальной структуры.

** В отечественной литературе группа ОН называлась ранее оксигруппой.

Составление названия органического соединения по замести­тельной номенклатуре производят в описанной ниже последова­тельности.

1. Определяют старшую характеристическую группу (если она присутствует) и родоначальную структуру соединения.

Старшую характеристическую группу определяют с учетом относительного старшинства характеристических групп (см. табл. 1.3).

В качестве родоначальной структуры используют главную цепь атомов углерода в ациклических соединениях и основную цикличе­скую структуру в карбоциклических и гетероциклических соедине­ниях.

Главную цепь атомов углерода в ациклических соединениях вы­бирают по приведенным ниже критериям:

• максимальное число характеристических групп, обозначае­мых как префиксами, так и суффиксами;

• максимальное число кратных связей;

• максимальная длина цепи атомов углерода;

• максимальное число характеристических групп, обозначае­мых только префиксами.

Каждый последующий критерий используют в том случае, если предыдущий не приводит к однозначному выводу.

2. Нумеруют атомы родоначальной структуры с условием, что­бы старшая характеристическая группа получила наименьший но­мер. Если это правило не позволяет выбрать однозначно направле­ние нумерации, то цепь (или цикл) нумеруют так, чтобы заместите­ли получили наименьшие номера. В гетероцикле начало нумерации определяет гетероатом.

3. Называют родоначальную структуру, обозначая старшую ха­рактеристическую группу суффиксом. Степень насыщенности родоначальной структуры отражают в ее названии суффиксами: -ан в случае насыщенного углеродного скелета, -ен — при наличии двойной и -ил — тройной связей.

4. Называют заместители, обозначаемые префиксами, в едином алфавитном порядке. Положение каждого заместителя и каждой кратной связи указывают цифрами, соответствующими номеру атома углерода, с которым связан заместитель (для кратной связи указывают наименьший номер). Цифры ставят перед префикса­ми и после суффиксов (цифра, указывающая положение старшей характеристической группы или кратной связи, может стоять и пе­ред названием родоначальной структуры). Например, изопрен СН₂=С(СН₃)—СН=СН₂ будет иметь название 2-метилбутадиен-1,3; коламин H₂NCH₂CH₂OH — 2-аминоэтанол; изомасляный альдегид (СН₃)₂СНСН=О — 2-метилпропаналь; масляная кислота СН₃(СН₂)₂СООН — бутановая кислота; молочная кислота СН₃СН(ОН)СООН — 2-гидроксипропановая кислота.

При составлении названия соединений следует руководство­ваться схемой 2.

Схема 2. Общее построение названий соединений по заместительной