- •Глава 1. Номенклатура и изомерия органических соединений.
- •Теория строения органических соединений а.М. Бутлерова.
- •Свойства вещества определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т.Е. Химическим строением вещества.
- •Свойства органических соединений зависят не только от состава вещества и порядка соединения атомов в его молекуле, но и от взаимного влияния атомов и групп атомов друг на друга.
- •Основы строения и реакционной способности органических соединений Общая характеристика и классификация органических соединений
- •1.2.1. Заместительная номенклатура
- •Некоторые характеристические группы, обозначаемые только префиксами
- •Порядок старшинства характеристических групп, обозначаемых префиксами и суффиксами
- •Номенклатуре
- •Радикально-функциональная номенклатура
- •Глава 2. Электронное строение органических молекул.
- •Понятие о взаимном влиянии атомов в молекуле и электронные эффекты
- •Системы с замкнутой цепью сопряжения.
- •Кислотно-основные свойства органических соединений. Типы кислот и оснований.
- •Льюисовская кислотность и основность органических соединений.
- •Концепция жестких и мягких кислот и оснований (принцип жмко)
- •Глава 3. Механизмы реакций органических соединений.
- •Классификация органических реакций и их компонентов.
- •Реакции электрофильного присоединения, электрофильного замещения.
- •Реакции нуклеофильного замещения, нуклеофильного присоединения (присоединения-отщепления).
- •Глава 4. Оксосоединения (альдегиды и кетоны).
- •Общая характеристика реакционной способности
- •Альдегиды и кетоны
- •Альдегиды и их производные
- •Лабораторный практикум
- •Ход работы.
- •Глава 5. Карбоновые кислоты. Вопросы к занятию.
- •Строение, номенклатура и физико-химические свойства карбоновых кислот
- •Химические свойства предельных кислот и их производных
- •Декарбоксилирование
- •Кислотно-основные свойства
- •Карбоновые кислоты как ацилирующие реагенты
- •Производные карбоновых кислот, их свойства и взаимные превращения.
- •Функциональные производные карбоновых кислоты
- •Сложные эфиры, имеющие приятный аромат
- •Дикарбоновые кислоты
- •Некоторые дикарбоновые кислоты, их названия и кислотные свойства
- •Ненасыщенные карбоновые кислоты
- •Содержание высших ненасыщенных кислот в растительных маслах, % по массе
- •Лабораторный практикум.
- •Инструкция по технике безопасности.
- •Ход работы.
- •Глава 6. Гетерофункциональные соединения.
- •Поли- и гетерофункциональные соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности.
- •Классификация
- •Общая характеристика реакционной способности.
- •Специфические реакции.
- •Аминоспирты.
- •Гидроксикарбоновые кислоты
- •Оксокарбоновые кислоты
- •Отдельные представители фенолокислот
- •Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 7. Биологически-активные гетероциклические соединения.
- •Азотосодержащие ароматические гетероциклические соединения
- •Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 8. Амиокислоты, пептиды, белки.
- •Строение и свойства аминокислот и пептидов
- •Физиологическая роль и применение в медицине некоторых аминокислот
- •Контрольные вопросы
- •1. Каталитическая функция
- •7. Защитная функция
- •Лабораторный практикум.
- •Ход работы:
- •Глава 9. Углеводы.
- •Строение и свойства углеводов
- •Гетерополисахариды
- •Функции углеводов и их обмен
- •Контрольные вопросы
- •Глава 10. Нуклеиновые кислоты, их структура и свойства. Вопросы к занятию:
- •Нуклеотидный состав и структура днк и рнк.
- •Биологические функции нуклеиновых кислот.
- •Контрольные вопросы
- •Глава 11. Омыляемые и неомыляемые липиды. Стероиды и стероидные гормоны.
- •Липиды. Строение и классификация липидов
- •Простые липиды
- •Константы некоторых жиров животного и растительного происхождения
- •Температура плавления (застывания) некоторых жиров
- •Терпены
- •Стериды. Стероиды и стероидные гормоны.
- •Стероидные гормоны
- •Сложные липиды
- •Лабораторная работа
- •II. Некоторые свойства скипидара.
- •III. Качественные реакции на холестерин и жёлчные кислоты.
- •IV. Качественная реакция на витамин d2 (кальциферол).
- •Глава 12. Адсорбция на подвижной границе раздела фаз.
- •12.1. Поверхностная энергия и поверхностное натяжение.
- •Поверхностное натяжение жидкостей на границе с воздухом (298 к)
- •2. Изотерма Ленгмюра:
- •§7.Лабораторный практикум
- •Ход работы.
- •Глава 13. Адсорбция на неподвижной границе раздела фаз. Изотерма адсорбции уксусной кислоты на угле.
- •Адсорбционные равновесия и процессы на подвижной и неподвижной границах раздела фаз. Влияние различных факторов на величину адсорбции.
- •Контрольные вопросы
- •§7. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 14. Физикохимия дисперсных систем
- •По размерам частиц дисперсной фазы
- •По агрегатному состоянию дисперсной фазы и дисперсионной среды:
- •По характеру взаимодействия дисперсной фазы с дисперсионной средой:
- •Получение и устойчивость дисперсных систем
- •Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Литература основная литература
- •Дополнительная литература
Министерство здравоохранения и социального развития РФ
Волгоградский Государственный Медицинский Университет
Кафедра химии
Методическое пособие
по общей и биоорганической химии для студентов
I курса
стоматологического факультета
с разделами по самостоятельной работе студентов.
II часть
Волгоград, 2011
Глава 1. Номенклатура и изомерия органических соединений.
Вопросы к занятию.
Электронное строение атома углерода (типы гибридизации углеродного атома в органических соединениях).
Основные положения теории А.М. Бутлерова.
Понятие о гомологических рядах.
Классификация органических соединений.
Принципы составления названий по номенклатуре для органических соединений.
Основные правила номенклатуры ИЮПАК и её использование.
Явление изомерии и её основные типы.
Пространственное строение органических соединений.
Конформации органических молекул и их энергетика. Проекции Ньюмена.
В конце 60-х годов ХIХ в. установлено, что химия органических веществ подчиняется тем же основным закономерностям, что и неорганических. В 1861 г. на съезде немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере выступил А.М. Бутлеров с докладом о новых воззрениях в органической химии. В нем он изложил основные положения теории химического строения, сформулированные им еще в 1858 г. А.М. Бутлеров выдвинул новое понятие – „структура”, которое отражало последовательность расположения атомов в молекуле и связь ее со свойствами веществ.
Теория А.М. Бутлерова была основана на атомистическом учении М.В. Ломоносова и Дж. Дальтона. Дальнейшее развитие органической химии связано с именами А.Е. и Б.А. Арбузовых, А.Н. Белозерского, Н.Д. Зелинского, М.И. Коновалова, М.Г. Кучерова, А.М. Зайцева, В.В. Марковникова, Ю.А. Овчинникова, М.М. Шемякина и др. ученых в России, а также с именами Л. Поллинга, Ф.Х.К. Крика, Дж. Уотсона, Ниренберга, С. Очоа, А. Корнберга, Э. Дж. Кори и многих других зарубежных ученых.
Теория строения органических соединений а.М. Бутлерова.
Атомы в молекулах веществ соединены согласно их валентности. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен, а его атомы способны соединяться друг с другом, образуя различные цепи. Последовательность соединения атомов в молекуле называется химическим строением (структурой)
Н Н Н Н Н Н
| \ / \ | /
Н − С − Н Н − С − С − Н Н − С − С −С − Н
| / \ / | \
Н Н Н Н Н Н
Метан этан пропан
Свойства вещества определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т.Е. Химическим строением вещества.
Данное положение теории явилось ключом к объяснению явления изомерии: два или более вещества, характеризующиеся одинаковым качественным или количественным составом (и относительной молекулярной массой), но отличающиеся порядком взаимосвязи атомов в молекуле, т.е. строением, и, следовательно, физическими и химическими свойствами, называются изомерами.
Например, формуле С4Н10 отвечают два вещества, структуры которых можно представить:
Н Н Н Н Н Н Н
| | | | | | |
Н − С − С − С − С −Н (I) Н − С − С − С − Н (II)
| | | | | | | изобутан (II)
Н Н Н Н Н | Н (температура кипения -11,7°С)
бутан (I) Н − С − Н
(температура кипения -0,5°С) |
Н
В одном случае атомы углерода образуют неразветвленную цепь (I), а во втором - разветвленную цепь (II). Вещества (I) и (II) имеют различное строение (различный порядок взаимосвязи атомов) и поэтому их свойства тоже будут отличаться друг от друга, т.е. будут изомерами (бутан, изобутан). Явление изомерии – одна из причин многообразия органических веществ (19 млн).