Лекция № 2. Тема : «фенолы. Резорцин. Ароматические кислоты и их производные».

План лекции:

• Резорцин.

• Бензойная кислота. Натрия бензоат.

Фенолы – производные бензола, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены гидроксильной группой.

RESORCINUM.

Резорцин.

ОН

ОН

М – диоксибензол

Получение:

Резорцин является составной частью многих смол и танинов, но получают его синтетически в сульфураторах из бензола. Бензол обрабатывают серной кислотой и затем сплавляют со щелочью, предварительно нейтрализовав бензолдисульфоновую кислоту гашеной известью.

2Н₂SO₄ OSO₂H Ca(OH)₂ OSO₂ Na₂CO₃ ONa HCl OH

+ NaCl

Ca

OSO₂H OSO₂ ONa OH

Свойства:

Резорцин – белый или белый со слабым желтоватым или розоватым оттенком кристаллический порошок, со слабым характерным запахом. Под влиянием света и воздуха постепенно окрашивается в розовый цвет, хорошо растворим в воде, спирте, эфире, мало в хлороформе.

Подлинность:

1. УФ спектр.

2. При добавлении к раствору резорцина раствора железа хлорида (III) образуется сине – фиолетовое окрашивание, переходящее от добавления раствора аммония гидроксида в буровато – желтое- реакция на фенольный гидроскил.

3. При сплавлении резорцина с фталевым ангидридом в присутствии конц. серной кислоты и затем при растворении сплава в щелочи образуется красновато – коричневый раствор с зеленой флуоресценцией.

O

C

O

C

O

+ H2SO4 к. NaOH

CH HC

HO OH HO OH

COONa

C

HO O O

Красновато - коричневый раствор с зелёной флуориссценцией

4. Температура плавления. От 109 до 112⁰ С.

Чистота:

• Определяют сульфатную золу, не более 0,1%

• Не должно быть примесей пирокатехина, фенолов

• Потеря в массе при высушивании

• Микробиологическая чистота

• Раствор д. б. бесцветным и прозрачным

• рН от 5,0 до 6,5

Количественное определение:

Метод броматометрия- обратное титрование

Метод основан на реакции бронирования.

Точную навеску препарата помещают в мерную колбу, вместимостью 100 мл, растворяют в воде и доводят объем раствора водой до метки. Точный объем полученного раствора переносят в склянку для бромирования, прибавляют 0,1 М р-ра калия бромата, р-ра калия бромида, 50% р –ра кислоты серной, перемешивают и оставляют на 15 минут. Затем к смеси прибавляют раствора калий йодида, смесь сильно взбалтывают и оставляют на 10 минут в темном месте. Выделившийся йод титруют 0,1 М р-ром натрия тиосульфата, индикатор 1 мл раствора крахмала.

K BrO₃ + 5KBr + 6HCI 3Br₂ + 6HCI + 3H₂O

Br

OH + 3Br₂ OH

- 3HBr

Br Br

OH OH

B r₂ + 2KI I₂ + 2KBr

I ₂ + 2Na₂S₂O₃ 2NaI + Na₂S₄O₆

Мr Т • (V₁K₁ – V₂K₂) • 100 • A

Э = Х =

6 а • А¹

Применение:

Антисептическое средство при кожных заболеваниях в виде мазей, паст, спиртовых растворов.

Хранение:

В сухом, защищенном от света месте. Срок годности 3 года.