6

ЛЕКЦІЯ 6.

ТЕМА: Органічні кислоти.

ПЛАН.

1. Загальна характеристика органічних кислот.

2. Характеристика окремих органічних кислот.

3. Вміст органічних кислот в плодах і овочах та їх значення.

1. Загальна характеристика органічних кислот.

Органічні кислоти можна розглядати, як похідні альдегідів, в яких альдегідна група О окислена до карбоксильної групи О.

С С

Н ОН

В відповідності до числа карбоксильних груп органічні кислоти поділяються на монокарбонові ( одноосновні ), дикарбонові

( двохосновні) і трикарбонові ( трьохосновні ).

Більшість органічних кислот поряд з своєю основною карбоксильної групою має також додаткові функціональні групи, від яких також залежать їх властивості. Відповідно розрізняють оксикислоти, кетокислоти, амінокислоти і фенолкарбонові кислоти.

Оксикислотами називають кислоти, які мають додаткові гідроксильні групи, крім тих, які входять в склад карбоксилів. Наприклад, винна кислота, яка є дикарбоновою кислотою, оскільки має дві карбоксильні групи, має іще дві гідроксильні групи – СООН – СНОН – СНОН – СООН. До оксикислот відносять також яблучну, лимонну, хінну і ін. кислоти.

Кетокислотами називають кислоти, які мають в своєму складі додаткову кето групу С = О . Прикладом є піровиноградна кислота, щавлевооцтова кислота, α-кетоглутарова к-та та ін.

2. Характеристика окремих органічних кислот.

Мурашина кислота - НСООН являє собою рухому рідину з різким запахом. Знайдена в кропиві, малині, в складі складних ефірів міститься в яблуках.

Оцтова кислота – СН₃ - СООН зустрічається в різних плодах і рослинних соках. В великій кількості утворюється при оцтовокислому бродінні як продукт життєдіяльності оцтовокислих бактерій. В зерні пшениці і кукурудзи оцтова кислота становить 85 % всіх кислот. Міститься в вільному складі і в складі складних ефірів в яблуках.

Масляна кислота - СН₃ - СН₂ - СН₂ - СООН зустрічається в невеликих кількостях в рослинах як у вільному стані, так і в складі складних ефірів. Вільна масляна кислота володіє сильним і неприємним запахом. Утворюється масляна кислота при маслянокислому бродінні, застосовується в парфумерній і кондитерській промисловості в складі складних ефірів, є цінною ароматичною речовиною.

Молочна кислота - СН₃ – СН (ОН) – СООН знайдена в багатьох рослинах. Велика її кількість міститься в листках малини. Утворюється при анаеробному диханні рослин, особливо в великих кількостях при молочнокислому бродінні за допомогою молочнокислих бактерій. Застосовується молочна кислота при обробці шкіри, в медицині, при виготовлені цукерок, безалкогольних напитків.

Піровиноградна кислота СН₃-СО-СООН – найпростіша кетокислота – важливий проміжний продукт при дисиміляції вуглеводів в рослинах, а також при спиртовому і молочнокислому бродінні. Знайдена в багатьох рослинах.

Гліоксалева кислота НОС - СООН - найпростіша альдегідо кислота. Знайдена в багатьох плодах, проростках пшениці, картоплі і інших рослинах. Відіграє важливу роль в гліоксилатному циклі.

Щавлева кислота НООС - СООН – найпростіша дикарбонові кислота. Для неї характерна кальцієва сіль, нерозчинна в воді і навіть в оцтовій кислоті. Дуже широко розповсюджена в рослинах, як у вільному стані, так і в складі солей. Особливо часто зустрічається в рослинах у вигляді щавлевокислого кальцію, який інколи накопичується в дуже великій кількості у вигляді кристалів. В плодах і ягодах вона міститься в незначній кількості від 0,005 до 0,06%.

Малонова кислота НООС-СН₂ – СООН знайдена в листках квасолі, люпину і інших бобових рослин, в плодах лимона, а також в зелених частинах рослин пшениці, вівса і ячменю. У вигляді малонілкоферменту А є важливим проміжним продуктом при синтезі насичених жирних кислот.

Янтарна кислота ( бурштинова кислота) НООС – СН₂- СН₂ – СООН утворюється в невеликій кількості при спиртовому бродінні. Міститься в багатьох рослинах, в ягодах червоної смородини, в недозрілій вишні, винограді, а також в черешнях і яблуках. Утворюється при диханні в циклі Кребса.

Щавлевооцтова кислота НООС – СО – СН₂ – СООН - важливий проміжний продукт циклу Кребса, який зв’язує між собою перетворення вуглеводів і амінокислот. Відіграє важливу роль в біосинтезі аспарагінової кислоти, аланіна і аспарагіна. Знайдена в багатьох в рослинах.

Альфа-кетоглутарова кислота НООС – СО – СН₂- СН₂- СООН, як і щавлевооцтова кислота є проміжним продуктом циклу Кребса, приймає участь в утворенні глутамінової кислоти і глутаміна . Знайдена в багатьох рослинах.

Яблучна кислота ( оксиянтарна ) СООН – СН₂ – СНОН – СООН

Виявлена в багатьох рослинах. Вміст її переважає в плодах зерняткових культур, особливо її багато в горобині ( до 3%), барбарисі ( до 6%), кизилі. Практично відсутня вона в плодах цитрусових. Яблучна кислота добре розчиняється у воді, не шкідлива для організму людини. Дану кислоту виготовляють з горобини ( вихід складає 10 кг на 1 т плодів ) або синтезують з фумарової кислоти.

Винна кислота ( диоксиянтарна ) СООН – СНОН – СНОН – СООН в значній кількості зустрічається у винограді ( 0,3-1,7% ), в інших плодах її значно менше. Кислу калієва сіль винної кислоти називають винним каменем, з нього і одержують винну кислоту.

Лимонна кислота СООН – СН₂- С(ОН)СООН – СН₂ - СООН в значній кількості присутня в багатьох плодах і ягодах, в лимонах її міститься 6-8%. Лимонна кислота зустрічається разом з яблучною, причому в ягодах її вміст переважає.

В плодах і овочах присутня група органічних кислот, до складу яких входять шестичленні цикли, тобто ці кислоти відносять до ароматичного ряду. Серед них саліцилова кислота, бензойна, кавова, хінна, хлорогенова та ін.

Саліцилова кислота має одне бензойне

СООН

│

ОН

кільце. Її натрієва сіль – жарознижуюча речовина. Тому малина, в якій міститься саліцилова кислота здавна застосовується у народній медицині при лікуванні простудних захворювань як потогінний і жарознижуючий засіб. В незначній кількості ця кислота є в суниці і вишні.

Бензойна кислота знайдена в брусниці ( 0,03-0,2 % ), журавлині

( 0,02 – 0,06% ) у вільному стані і в поєднанні з глюкозою у вигляді глікозиду вакциниїну. Співвідношення вільної і зв’язаної форм бензойної кислоти рівне. Вільна бензойна кислота використовується як антисептик ( консервант ).

СН

НС С – СООН

│ │

НС СН

СН

Бензойна кислота

Кавова кислота знайдена у каві поряд з кофеїном. В яблуках, картоплі вона присутня в поєднанні з хінною кислотою у вигляді хлорогенової кислоти. Кавова кислота пригнічує розвиток фітофтори і фузаріозу бульб картоплі, і в той же час затримує формування пери дерми. Подібні речовини відіграють певну роль в механізмах спокою картоплі і овочів та одночасно в стійкості їх до патогенних мікроорганізмів ( являються ендогенними інгібіторами росту ).

СН=СН - СООН

ОН

ОН

Хінна кислота в незначній кількості міститься в сливах, яблуках, винограді, журавлині. Вона входить до складу багатьох дубильних речовин.

Хлорогенова кислота складається з двох бензольних кілець. Вона легко окислюється і відновлюється, тому відіграє важливу роль у дихальному газообміні плодів та овочів. Утворення і поява потемніння шкірочки ( загар ) і м’якуша яблук при зберіганні пов’язують з ферментативним окисленням цієї кислоти. Хлорогенова кислота, особливо її окислені форми – хінони – володіють фунгітоксичними властивостями. Доведено, що у більш стійких сортів у тканинах, які прилягають до зони проходження патогенних мікроорганізмів, значно збільшується вміст хлорогенової кислоти, тобто вона виконує роль хімічного бар’єру на шляху до їх розповсюдження, завдяки чому формується активна захисна реакція рослин проти мікроорганізмів.