Бензол.CnH2n-6.сильно не насыщенный угл.Соед.угл.с водородом,в мол.которых

Имеется бензольное кольцо или ядро,относится к ар.угл.Длина C—C связи равна 0,14нм.

=120.sp2-гибридизация.Делокализованные p-эл.облака.C6H6-бензол.

C6H6 + 3H2—кат.циклогексан.C6H5-фенилрадикал.Получение:

циклогексан—Pt или Pd,300Cбензол + 3H2.

метилциклогексан—Pt,300Cтолуол + 3H2.

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3(н-гексан) —Pt,300Cбензол + 4H2.

n*H3CCH3—C,450-500Cбензол(метод Зелинского).Физ.свойства:бензол-бесцветная,

нераст.в воде жидкость со странным запахом.tкип.=80,1C.При охлаждении превращ.в

белую кр.массу с tпл.=5,5C.Хим.свойства:плотность ядра,реакции замещения.

C6H6 + Br2—FeCl3,t C6H5Br + HBr(аналогично бензол реагирует с хлором).

C6H6 + HONO2—H2SO4,t C6H5NO2(нитробензол) + H2O.

n*метилбензол + HONO2—H2SO4 1-метил-2,4,6-тринитробензол + H2O(легче).

Реакции окисления:бензол очень стоек.Окисляются только боковые цепи.

O

C6H5—CH3 + 3OC6H5—C OH(бензойная кислота) + H2O(KMnO4).

Взаимное влияние ядра и метильной группы друг на друга.

2C6H6 + 15O212CO2 + 6H2O(коптящее пламя).Реакции присоединения:при действии h и ультр.л.

C6H6 + 3Cl2—hгексахлорциклогексан. C6H6 + 3H2—t,кат.циклогексан(р.гидрирования).

n*CH2==CH n*(--CH2—CH--)(полимеризация стирола).

C6H5 C6H5

Применение:бензол-получение красителей,медикаментов,вз.вещ-в,средств защиты растений,

пластмасс,синт.волокон.Растворитель орг.вещ-в.Толуол исп.для получения красителей и

тринитротолуола.C6Cl6(гексахлорбензол)-протравка семян.CCl2==CCl—CCl==CCl2(гексахлорбутадиен)-

борьба с филлоксерой.Пестициды.Инсектициды-насекомые.Гербициды-сорняки.Фунгициды-гр.заб.

C6H5—OH-пластмассы,красители,лекарства.C6H5—CH==CH2-пластмассы,бутадиенстирольный каучук.

C6H5—CH3-красители,вз.вещ-ва,сахарин,растворители.C6H6-анилин,растворители.Ксилолы-волокна

лавсана.

Природные источники угл. и их переработка.

Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы,нефть,каменный уголь.

Природный газ.

Бензол.CnH2n-6.сильно не насыщенный угл.Соед.угл.с водородом,в мол.которых

Имеется бензольное кольцо или ядро,относится к ар.угл.Длина C—C связи равна 0,14нм.

=120.sp2-гибридизация.Делокализованные p-эл.облака.C6H6-бензол.

C6H6 + 3H2—кат.циклогексан.C6H5-фенилрадикал.Получение:

циклогексан—Pt или Pd,300Cбензол + 3H2.

метилциклогексан—Pt,300Cтолуол + 3H2.

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3(н-гексан) —Pt,300Cбензол + 4H2.

n*H3CCH3—C,450-500Cбензол(метод Зелинского).Физ.свойства:бензол-бесцветная,

нераст.в воде жидкость со странным запахом.tкип.=80,1C.При охлаждении превращ.в

белую кр.массу с tпл.=5,5C.Хим.свойства:плотность ядра,реакции замещения.

C6H6 + Br2—FeCl3,t C6H5Br + HBr(аналогично бензол реагирует с хлором).

C6H6 + HONO2—H2SO4,t C6H5NO2(нитробензол) + H2O.

n*метилбензол + HONO2—H2SO4 1-метил-2,4,6-тринитробензол + H2O(легче).

Реакции окисления:бензол очень стоек.Окисляются только боковые цепи.

O

C6H5—CH3 + 3OC6H5—C OH(бензойная кислота) + H2O(KMnO4).

Взаимное влияние ядра и метильной группы друг на друга.

2C6H6 + 15O212CO2 + 6H2O(коптящее пламя).Реакции присоединения:при действии h и ультр.л.

C6H6 + 3Cl2—hгексахлорциклогексан. C6H6 + 3H2—t,кат.циклогексан(р.гидрирования).

n*CH2==CH n*(--CH2—CH--)(полимеризация стирола).

C6H5 C6H5

Применение:бензол-получение красителей,медикаментов,вз.вещ-в,средств защиты растений,

пластмасс,синт.волокон.Растворитель орг.вещ-в.Толуол исп.для получения красителей и

тринитротолуола.C6Cl6(гексахлорбензол)-протравка семян.CCl2==CCl—CCl==CCl2(гексахлорбутадиен)-

борьба с филлоксерой.Пестициды.Инсектициды-насекомые.Гербициды-сорняки.Фунгициды-гр.заб.

C6H5—OH-пластмассы,красители,лекарства.C6H5—CH==CH2-пластмассы,бутадиенстирольный каучук.

C6H5—CH3-красители,вз.вещ-ва,сахарин,растворители.C6H6-анилин,растворители.Ксилолы-волокна

лавсана.

Природные источники угл. И их переработка.

Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы,нефть,каменный уголь.

Природный газ:состав:основа-метан(80-97%),этан(0,5-4%),пропан(0-1%),бутан(0,1-0,2%),

азот и др.газы.Чем выше относ.мол.масса угл.,тем меньше его содержится в пр.газе.Применение:

дешевое топливо в ктельных,разл.печах.Получение ацетилена,этилена,водорода.сажи,разл,пластмасс,

уксусной кислоты,красителей,медикаментов и др.продукты.Попутные нефтяные газы:топливо и

ценное эн.сырье.Меньше метана,но больше его гомологов.Извлечение нид.угл. и получение непр.угл.

1.Газовый бензин(смесь пентана,гексана и др.)-добавка к бензину для улуч.запуска двигателя.

2.Пропан-бутановая фр.(смесь пропана и бутана)-прим.в виде сжиженного газа как топливо.

3.Сухой газ(сходен с пр.газом)-исп.для получения C2H2,H2 и др.,а также как топливо.Нефть:

состав:циклопарафины,пр. и непр.угл.,арены.Фракции:1.(40-200)-газолиновая фр.бензинов.

(C5H12-C11H24).Газолин(40-70),бензин(70-120)-ав.,авт.2.Лигроиновая фр.(150-250)-(C8H18-C14H30).

Гоючее для тракторов.3.Керосиновая фр.(180-300)-(C12H26-C18H38).Керосин исп.как горючее для

тракторов и ракет.4.Фр.газойля(>275)-дизельное топливо.5.Остаток-мазут.Фракции мазута:

сляровые масла- дизельное топливо,смазочные масла,вазелин,парафин.После отгонки-гудрон.

Крекинг нефти:увел.выхода бензина(65-70%).Крекингом наз.процесс расщепления угл.,сод.в нефти,

в результате которого обр.угл.с меньшим числом атомов угл.в мол.Обр.более простых угл.цепей.

C16H34(гексадекан)C8H18(октан) + C8H16(октен). C8H18C4H10 + C4H8. C4H10C2H6 + C2H4.

Полиэтилен и эт.спирт.Радикальный механизм.CH3—(CH2)6—CH2: CH2—(CH2)6—CH3—t

CH3—(CH2)6—CH2* + * CH2—(CH2)6—CH3. CH3—(CH2)6—CH2* CH3—(CH2)6—CH=CH2 + H.

CH3—(CH2)6—CH2* + HCH3—(CH2)6—CH3.Пиролиз пр.при t > 700.Пиролизом наз.разл.орг.вещ-в

Без доступа воздуха при высокой темп.Продукты пиролиза-этилен,ацетилен,бензол,толуол.

Термический крекинг(470-550)медленно,обр.угл.с неразв.цепью атомов.В этом бензине сод.много

непр. и пр.угл.Большая дет.стойкость.Непр.угл.легче окисл.и полимер.Менее устойчив при хранении.

Антиокислители.

Каталитический крекинг:(450-500)катал.,быстро.Изомеризация мол.угл.Разв.цепь атомов.Большая

дет.стойкость.Меньше непр.угл.Более устойчив при хранении.Применение:

CH2—CH—CH2-вз.вещ-ва,антифризы,лек.мази,парф.мази.Пропилен-горючее,растворители.

OH OH OH C2H4-растворители.1,3-бутадиен-каучук.Волокна лавсана.

Природные источники угл. И их переработка.

Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы,нефть,каменный уголь.

Природный газ:состав:основа-метан(80-97%),этан(0,5-4%),пропан(0-1%),бутан(0,1-0,2%),

азот и др.газы.Чем выше относ.мол.масса угл.,тем меньше его содержится в пр.газе.Применение:

дешевое топливо в ктельных,разл.печах.Получение ацетилена,этилена,водорода.сажи,разл,пластмасс,

уксусной кислоты,красителей,медикаментов и др.продукты.Попутные нефтяные газы:топливо и

ценное эн.сырье.Меньше метана,но больше его гомологов.Извлечение нид.угл. и получение непр.угл.

1.Газовый бензин(смесь пентана,гексана и др.)-добавка к бензину для улуч.запуска двигателя.

2.Пропан-бутановая фр.(смесь пропана и бутана)-прим.в виде сжиженного газа как топливо.

3.Сухой газ(сходен с пр.газом)-исп.для получения C2H2,H2 и др.,а также как топливо.Нефть:

состав:циклопарафины,пр. и непр.угл.,арены.Фракции:1.(40-200)-газолиновая фр.бензинов.

(C5H12-C11H24).Газолин(40-70),бензин(70-120)-ав.,авт.2.Лигроиновая фр.(150-250)-(C8H18-C14H30).

Гоючее для тракторов.3.Керосиновая фр.(180-300)-(C12H26-C18H38).Керосин исп.как горючее для

тракторов и ракет.4.Фр.газойля(>275)-дизельное топливо.5.Остаток-мазут.Фракции мазута:

сляровые масла- дизельное топливо,смазочные масла,вазелин,парафин.После отгонки-гудрон.

Крекинг нефти:увел.выхода бензина(65-70%).Крекингом наз.процесс расщепления угл.,сод.в нефти,

в результате которого обр.угл.с меньшим числом атомов угл.в мол.Обр.более простых угл.цепей.

C16H34(гексадекан)C8H18(октан) + C8H16(октен). C8H18C4H10 + C4H8. C4H10C2H6 + C2H4.

Полиэтилен и эт.спирт.Радикальный механизм.CH3—(CH2)6—CH2: CH2—(CH2)6—CH3—t

CH3—(CH2)6—CH2* + * CH2—(CH2)6—CH3. CH3—(CH2)6—CH2* CH3—(CH2)6—CH=CH2 + H.

CH3—(CH2)6—CH2* + HCH3—(CH2)6—CH3.Пиролиз пр.при t > 700.Пиролизом наз.разл.орг.вещ-в

Без доступа воздуха при высокой темп.Продукты пиролиза-этилен,ацетилен,бензол,толуол.

Термический крекинг(470-550)медленно,обр.угл.с неразв.цепью атомов.В этом бензине сод.много

непр. и пр.угл.Большая дет.стойкость.Непр.угл.легче окисл.и полимер.Менее устойчив при хранении.

Антиокислители.

Каталитический крекинг:(450-500)катал.,быстро.Изомеризация мол.угл.Разв.цепь атомов.Большая

дет.стойкость.Меньше непр.угл.Более устойчив при хранении.Применение:

CH2—CH—CH2-вз.вещ-ва,антифризы,лек.мази,парф.мази.Пропилен-горючее,растворители.

OH OH OH C2H4-растворители.1,3-бутадиен-каучук.Волокна лавсана.

Одноатомные спирты.Получение:

C5H11Cl + KOHC5H11OH + KCl(иногда).

CO + 2H2—220-300,5-10,Cu,ZnOCH3OH(синтез).

CH2==CH2 + HOH—280-300,7-8,H3PO4C2H5OH(совр.произв.).

C6H11O62C2H5OH + 2CO2(древний метод).Реакции:

2C2H5OH + 2Na2CH3—CH2—ONa + H2(активные мет.).

2CH3—CH2—ONa + HOHC2H5OH + NaOH(гидролиз).

CH3OH + HCl—H2SO4CH3Cl + H2O(гал.).

C2H5OH—t>140,H2SO4CH2==CH2 + H2O(дегидр.).

C2H5OH + C2H5OH—t<140,H2SO4CH3—CH2—O—CH2—CH3(д.э.).

C2H5OH + 3O22CO2 + 3H2O(горение).

C2H5OH + CuO—tацетальдегид + Cu + H2O(окисление).

Уксусная к-та + C2H5OH—t,H2SO4эт.эфир укс.к-ты + H2O(сл.эф.этир.).

Одноатомные спирты.Получение:

C5H11Cl + KOHC5H11OH + KCl(иногда).

CO + 2H2—220-300,5-10,Cu,ZnOCH3OH(синтез).

CH2==CH2 + HOH—280-300,7-8,H3PO4C2H5OH(совр.произв.).

C6H11O62C2H5OH + 2CO2(древний метод).Реакции:

2C2H5OH + 2Na2CH3—CH2—ONa + H2(активные мет.).

2CH3—CH2—ONa + HOHC2H5OH + NaOH(гидролиз).

CH3OH + HCl—H2SO4CH3Cl + H2O(гал.).

C2H5OH—t>140,H2SO4CH2==CH2 + H2O(дегидр.).

C2H5OH + C2H5OH—t<140,H2SO4CH3—CH2—O—CH2—CH3(д.э.).

C2H5OH + 3O22CO2 + 3H2O(горение).

C2H5OH + CuO—tацетальдегид + Cu + H2O(окисление).

Уксусная к-та + C2H5OH—t,H2SO4эт.эфир укс.к-ты + H2O(сл.эф.этир.).

Альдегиды.Получение:

R—CH2—O—H + [O]R—C… + H2O(лаб.).

CH4 + O2H—C… + H2O(пром.).

2CH3—OH + O2—Cu,Ag2H—C… + 2H2O

H—CC—H + H2O—H2SO4CH3—C…(р-я Кучерова).

CH2=CH2 + [O]—кат.CH3—C…Хим.свойства:

R—C… + Ag2O—t,ам.р-рR—C… + 2Ag(сер.зеркало).

R—C… + 2Cu(OH)2(гол.)—tR—C… + 2CuOH(желт.) + H2O

2CuOH(желт.)—tCu2O(красный) + H2O

метаналь + H2—t,кат.CH3—OH Применение:

Метаналь:формальдегидная смола(плстмассы),лаки,

карбамидная смолааминопластыэл.техника.,лек.

вещ-ва,красители,формалин(св.белок).Этанальукс.

кислота.

Альдегиды.Получение:

R—CH2—O—H + [O]R—C… + H2O(лаб.).

CH4 + O2H—C… + H2O(пром.).

2CH3—OH + O2—Cu,Ag2H—C… + 2H2O

H—CC—H + H2O—H2SO4CH3—C…(р-я Кучерова).

CH2=CH2 + [O]—кат.CH3—C…Хим.свойства:

R—C… + Ag2O—t,ам.р-рR—C… + 2Ag(сер.зеркало).

R—C… + 2Cu(OH)2(гол.)—tR—C… + 2CuOH(желт.) + H2O

2CuOH(желт.)—tCu2O(красный) + H2O

метаналь + H2—t,кат.CH3—OH Применение:

Метаналь:формальдегидная смола(плстмассы),лаки,

карбамидная смолааминопластыэл.техника.,лек.

вещ-ва,красители,формалин(св.белок).Этанальукс.

кислота.

Карбоновые кислоты.

R—C…R—COO- + H+(дис.).Получение:

Ацетат натрия + H2SO4 —tNa2SO4 + 2 уксус.к-та.

O

2CH3—(CH2)16—C O—Na(стеарат н.) + H2SO4—tNa2SO4 +

стеариновая к-та.

Cl2 + уксус.к-тамонохлоруксус.к-та + HCl

Мурав.к-та + Ag2O—NH3,H2OH2CO3 + 2Ag

H2CO3H2O + CO2

Мурав.к-та—H2SO4,tH2O + CO2 Применение:

мурав.к-та-с.восст., 1,25% р-р мурав.к-ты-прим.в мед.

Сл.эфиры мурав.к-ты-раст-ли и душ.вещ-ва.Уксус.к-та-

синтез красителей,мед.,ангидрида,ац.волокно,кинопл.,

орг.ст.

Карбоновые кислоты.

R—C…R—COO- + H+(дис.).Получение:

Ацетат натрия + H2SO4 —tNa2SO4 + 2 уксус.к-та.

O

2CH3—(CH2)16—C O—Na(стеарат н.) + H2SO4—tNa2SO4 +

стеариновая к-та.

Cl2 + уксус.к-тамонохлоруксус.к-та + HCl

Мурав.к-та + Ag2O—NH3,H2OH2CO3 + 2Ag

H2CO3H2O + CO2

Мурав.к-та—H2SO4,tH2O + CO2 Применение:

мурав.к-та-с.восст., 1,25% р-р мурав.к-ты-прим.в мед.

Сл.эфиры мурав.к-ты-раст-ли и душ.вещ-ва.Уксус.к-та-

синтез красителей,мед.,ангидрида,ац.волокно,кинопл.,

орг.ст.

Карбоновые кислоты.

R—C…R—COO- + H+(дис.).Получение:

Ацетат натрия + H2SO4 —tNa2SO4 + 2 уксус.к-та.

O

2CH3—(CH2)16—C O—Na(стеарат н.) + H2SO4—tNa2SO4 +

стеариновая к-та.

Cl2 + уксус.к-тамонохлоруксус.к-та + HCl

Мурав.к-та + Ag2O—NH3,H2OH2CO3 + 2Ag

H2CO3H2O + CO2

Мурав.к-та—H2SO4,tH2O + CO2 Применение:

мурав.к-та-с.восст., 1,25% р-р мурав.к-ты-прим.в мед.

Сл.эфиры мурав.к-ты-раст-ли и душ.вещ-ва.Уксус.к-та-

синтез красителей,мед.,ангидрида,ац.волокно,кинопл.,

орг.ст.

Сложные эфиры.

Укс-ная к-та + H—O—C2H5—H2SO4,tэтилацетат + H2O(лаб.).

Нитрование глицерина.Взаимодействие с водой:

Этилацетат + HOHукс-ная к-та + C2H5—OH Применение:

ароматизаторы,волокна нитрона,полимеракрилат,р-р лаков.

Жиры.

Жир + 3HOH—ф.глицерин + 3 карбоновые к-ты

Глицерин + 3 карбоновые к-ты—ф.жир + 3HOH

Жир(стерин+олеин+линоль) + 3NaOH—t…--Na + глицерин

Жир(олеин+линоль+линолен) + 6H2—t,p,Niжир(стеарин)

Применение:пищ.продукт,моющие ср-ва.

Сложные эфиры.

Укс-ная к-та + H—O—C2H5—H2SO4,tэтилацетат + H2O(лаб.).

Нитрование глицерина.Взаимодействие с водой:

Этилацетат + HOHукс-ная к-та + C2H5—OH Применение:

ароматизаторы,волокна нитрона,полимеракрилат,р-р лаков.

Жиры.

Жир + 3HOH—ф.глицерин + 3 карбоновые к-ты

Глицерин + 3 карбоновые к-ты—ф.жир + 3HOH

Жир(стерин+олеин+линоль) + 3NaOH—t…--Na + глицерин

Жир(олеин+линоль+линолен) + 6H2—t,p,Niжир(стеарин)

Применение:пищ.продукт,моющие ср-ва.

Сложные эфиры.

Укс-ная к-та + H—O—C2H5—H2SO4,tэтилацетат + H2O(лаб.).

Нитрование глицерина.Взаимодействие с водой:

Этилацетат + HOHукс-ная к-та + C2H5—OH Применение:

ароматизаторы,волокна нитрона,полимеракрилат,р-р лаков.

Жиры.

Жир + 3HOH—ф.глицерин + 3 карбоновые к-ты

Глицерин + 3 карбоновые к-ты—ф.жир + 3HOH

Жир(стерин+олеин+линоль) + 3NaOH—t…--Na + глицерин

Жир(олеин+линоль+линолен) + 6H2—t,p,Niжир(стеарин)

Применение:пищ.продукт,моющие ср-ва.

(Ц.алканы-CnH2n).Реакции присоединения.

Циклопропан + H2—50-70,PtCH3—CH2—CH3

Циклопентан + H2—350,PtCH3—CH2—CH2—CH2—CH3

Циклопропан + Br—tCH2—CH2—CH2(1,3-дибромпропан).

Br Br

Циклопентан + Br2 CH2

H2C CH2—Br + HBr(бром-циклопентан).

H2C CH2

Циклогексан + Cl2—tHCl + H Cl (монохлорциколгексан)

(реакция C

зам.). H2C CH2(хар.для б.ц.).

H2C CH2

CH2

Циклогексан –300,Pt CH + 3H

HC CH

HC CH

CH

Получение:можно выделить из нефти,

реакция Вюрца

CH2—CH2—Cl

H2C + 2Naциклопентан + 2NaCl

CH2—CH2—Cl

Нах.в природе:входят в сост.нефти,эфирных масел.

Растворяются в аром.угл.

Ц.гексан и м.ц.гексан прим.для синтеза мед.,красок.

Ц.пропан прим.для наркоза.

Непредельные угл.

CnH2n + H2—t,кат.CnH2n+2

CnH2n-2 + 2H2—t,кат.CnH2n+2