1.4 Номенклатура органических соединений

Номенклатура органических соединений: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура. Тривиальная номенклатура представляет собой совокупность исторически сложившихся названий. Так, по названию сразу понятно, откуда были выделены яблочная или лимонная кислота, каким способом была получена пировиноградная кислота (пиролиз виноградной кислоты). Рациональная номенклатура строит название соединения на основании структуры более простого соединения (первого члена гомологического ряда): СН₃ОН — карбинол, СН₃СН₂ОН — метилкарбинол, СН₃СН(ОН)СН₃ — диметилкарбинол и т.д.

Номенклатура IUPAC (международного союза по теоретической и прикладной химии) или систематическая номенклатура. Названия углеводородов и их функциональных производных базируются на названии соответствующего углеводорода с добавлением префиксов и суффиксов, присущих данному гомологическому ряду.

Правила систематической номенклатуры

Чтобы правильно (и однозначно) назвать органическое соединение по систематической номенклатуре, надо:

1) выбрать в качестве основного углеродного скелета наиболее длинную последовательность углеродных атомов (родоначальную структуру) и дать её название, обращая внимание на степень ненасыщенности соединения;

2) выявить все имеющиеся в соединении функциональные группы;

3) установить, какая группа является старшей (см. таблицу 1), её название отражается в названии соединения в виде суфикса (в конце названия соединения); все остальные группы дают в названии в виде приставок;

4) пронумеровать углеродные атомы основной цепи, придавая старшей группе наименьший из номеров;

5) перечислить приставки в алфавитном порядке (при этом умножающие приставки ди-, три-, тетра- и т.д. не учитываются);

6) составить полное название соединения.

Таблица 1 – Названия функциональных групп по систематической номенклатуре (в порядке уменьшения старшинства)

Класс соединений	Формула функциональной группы	Префикс	Суффикс или окончание
Карбоновые кислоты	СООН	Карбокси-	-овая кислота
Сульфокислоты	– SO3H	Cульфо-	Сульфоновая кислота
Нитрилы	– C  N	Циан-	- нитрил
Альдегиды	СНО	Оксо-	-аль
Кетоны	С = О	Оксо-	-он
Спирты	ОН	Гидрокси-	-ол
Тиолы	– SH	Меркапто-	-тиол
Амины	NН2	Амино-	-амин
Алкены	>С = С<		-ен
Алкины	С  С		-ин
Галогенопроизводные	Br, I, F, Cl	Бром-, иод-, фтор-, хлор-	-бромид, -иодид, -фторид, -хлорид
Нитросоединения	NO2	Нитро-	

При этом необходимо помнить:

– в названиях спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, амидов, нитрилов, галогенангидридов суффикс, определяющий класс, следует за суффиксом степени ненасыщенности: например, 2-бутеналь;

– соединения, содержащие другие функциональные группы, называются как производные углеводородов. Названия этих функциональных групп ставятся в качестве приставок перед названием родоначального углеводорода: например, 1-хлорпропан.

Названия кислотных функциональных групп, таких, как группа сульфокислоты или фосфиновой кислоты, помещают после названия углеводородного скелета: например, бензолсульфокислота.

Производные альдегидов и кетонов часто называют по имени исходного карбонильного соединения. Эфиры карбоновых кислот называются как производные родоначальных кислот. Например, метиловый эфир пропановой кислоты. Для сравнительно простых структур эфиров окончание –овая кислота заменяется на –оат: метилпропионат.

Для того чтобы обозначить, что заместитель связан с атомом азота родоначальной структуры, используют прописную букву N перед названием заместителя: N-метиланилин.

Таким образом, начинать надо с названия родоначальной структуры, для чего необходимо знать названия первых 10 членов гомологического ряда алканов (метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан). Также надо знать названия образующихся из них радикалов – при этом окончание –ан меняется на –ил. Например, радикал –СН₃ называется «метил», радикал –СН₂СН₃ называется «этил» и т.д.

Р ассмотрим соединение, входящее в состав препаратов, применяемых для лечения заболеваний глаз: О

СН₃ – С(СН₃) = СН – СН₂ – СН₂ – С(СН₃) = СН – С – Н

Основная родоначальная структура – цепь из 8 атомов углерода, включающая альдегидную группу и обе двойные связи. Восемь атомов углерода — октан. Но есть 2 двойные связи – между вторым и третьим атомами и между шестым и седьмым. При наличии двойной связи окончание –ан надо заменить на –ен, поскольку двойных связей 2, значит на –диен, т.е. октадиен, а в начале указываем их положение, называя атомы с меньшими номерами – 2,6-октадиен. В соединении есть альдегидная группа, это не углеводород, а альдегид, поэтому добавляем суффикс –аль, без номера, он всегда первый – 2,6-октадиеналь. Ещё 2 заместителя — метильные радикалы у 3-го и 7-го атомов. Значит, в итоге получим: 3,7-диметил - 2,6-октадиеналь.