3. Гидролиз (инверсия) сахарозы

Материалы и оборудование: сахароза (2% водный раствор), разбавленная (4%) серная кислота, концентрированная серная кислота, 10% спиртовой раствор α-нафтола, 2н раствор NaOH, 0,1% раствор метиленового синего, пробирки, штативы для пробирок, пипетки, резиновые груши, водяные бани, спиртовки, пробиркодержатели.

ХОД ОПЫТА

Наливают в две пробирки по 5 мл раствора сахарозы и в одну из пробирок добавляют 3 - 4 капли разбавленной серной кислоты. Обе пробирки нагревают одновременно на кипящей водяной бане 12 мин, затем охлаждают и проводят с содержимым каждой из них в отдельности реакции: с α-нафтолом, со щелочью (см. предыдущую лабораторную работу – опыты 1, 3), с метиленовым голубым.

Реакции с метиленовым синим проводятся следующим образом: к 1 мл раствора добавить 15 капель 2н раствора NaOH и каплю раствора метиленового голубого до ярко-синей окраски жидкости. При стоянии жидкость через 3 минуты обесцвечивается в одном из приготовленных растворов.

Отмечают различие в результатах реакции для растворов сахарозы, нагревавшихся с кислотой и без нее. Реакция с α-нафтолом в обоих растворах различия не обнаруживает.

ОБЪЯСНЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ ОПЫТА

Сахароза не имеет в молекуле ни свободных глюкозидных гидроксилов, ни карбонильных групп и поэтому отличается от моносахаридов и большинства дисахаридов по отношению ко многим реактивам.

При гидролизе сахароза расщепляется с образованием глюкозы и фруктозы:

С₁₂Н₂₂О₁₁+Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

сахароза глюкоза фруктоза

Как и во многих других случаях, гидролиз сахарозы очень резко ускоряется каталитически действующими ионами водорода, т. е. сильными кисло­тами. Гидролиз сахарозы ведет к изменению направления вращения плоскости поляризации света, проходящего через раствор сахара, вследствие чего эта реакция получила название «инверсии» (т. е. обращения).

Перечисленные в опыте реакции обнаруживают появление в растворе сахаров результате ее гидролиза сильных восстановителей - глюкозы и фруктозы; ход реакции с α-нафтолом, который является общим реактивом на углеводы, после гидролиза не изменяется.

4. Получение слизевой кислоты

Материалы и оборудование: лактоза, дистиллированная вода, концентрированная азотная кислота, стаканы, пипетки, резиновые груши, фарфоровые чашки, спиртовки, пробиркодержатели, водяные бани, колба Бюхнера, водоструйный насос, бумажные фильтры.

ХОД ОПЫТА

При работе с кристаллической лактозой растворяют 0,5 г в 4 мл воды. К раствору добавляют 3 мл концентрированной азотной кислоты. Смесь выпаривают в чашке в вытяжном шкафу, нагревая сначала пламенем спиртовки, до небольшого объема, затем на водяной бане почти досуха. Охладив чашку, отделяют кристаллы слизевой кислоты.

Слизевая кислота выделяется в виде белого мелкокристалли­ческого осадка на дне чашки; его отсасывают на воронке со стеклянным вкладышем, промывают холодной водой и сушат.

Лактозу можно заменить галактозой; в этом случае выход слизевой кислоты удваивается.

Для очистки слизевую кислоту растворяют в небольшом объеме разбавленного раствора щелочи и снова осаждают, под­кисляя раствор разбавленной серной кислотой.

ОБЪЯСНЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ ОПЫТА

Молоко содержит около 4 - 5% молочного сахара - лактозы С₁₂Н₂₂О₁₁, кото­рая представляет собой биозу, состоящую из остатков галактозы и глюкозы.

Лактоза имеет свободный глюкозидный гидроксил и поэтому восстанавливает со­ли двухвалентной меди в щелочном растворе.

При подкислении молока уксусной кислотой большая часть белков выпадает в осадок; последующее добавление азотной кислоты и нагревание приводят к полному выделению белков. При дальнейшем нагревании сильнокислой жидкости лактоза гидролизуется, образуя два моносахарида - глюкозу и галактозу. В ре­зультате выпаривания воды концентрация азотной кислоты в смеси повышается и начинается окисление моносахаридов азотной кислотой сначала до однооснов­ных кислот СН₂ОН(СНОН)₄СООН — глюконовой и галактоновой, а затем до двухосновных кислот НООС(СНОН)₄СООН - соответственно сахарной и слизевой.

В отличие от других продуктов окисления сахаров слизевая кислота мало­растворима в воде (0,3 вес. ч. в 100 объемах холодной воды и 1,7 вес. ч. в 100 объемах горячей воды). Поэтому образование легко выделяемой слизевой кислоты указывает на наличие в окисляемой смеси именно галактозы, а следова­тельно, и лактозы. Этим путем можно обнаружить присутствие в растворе галак­тозы даже при содержании ее в воде 1 : 1000.

При медленном охлаждении разбавленных растворов слизевой кислоты она выделяется в виде красивых игольчатых кристаллов.

Симметрия пространственной структуры слизевой кислоты обусловливает от­сутствие оптической деятельности в результате внутренней компенсации.