19 Ноября в 13.40 корабли отряда вышли на Гогландский рейд и, построившись в кильватерную колонну, в 14.05 начали движение. У южной оконечности Гогланда они встретили две плавающие мины.

Ввиду свежей погоды — ветер 6–7 баллов от юго-запада при почти нулевой видимости — шел снег, корабли не были видны даже на дистанции четверти кабельтова, разведывательное траление провести не удалось.

Небольшие корабли не имели гирокомпасов и лагов, с трудом определяли свое место в море. Тем не менее отряд всю ночь шел благополучно, ориентируясь по работавшим финским маякам Содершер, Хармайя, Порккала, Юссари.

В 7.05 20 ноября с кораблей увидели вспышки стрельбы на Ханко. В 10.00 отряд был встречен канонерской лодкой «Лайне» и в 11.15 вошел на рейд базы. Вечером приступили к погрузке.

Этот переход, совершенный за 22 часа, показал возможность использования тихоходов и, кроме того, показал, что проход северным фарватером менее опасен в отношении мин.

С отрядом тихоходных кораблей решено было отправить с Ханко транспорт № 510 «Вахур», который прибыл из Палдиски еще 29 августа и с тех пор стоял в базе. На его борту находилось всего 225 бойцов и командиров, но в его трюмы были погружены 18 танков Т-26, 400 т муки, 66 т сахара, 16 т макарон, большое количество шоколада, какао, варенье, шпроты и т. д. Какой-то шутник назвал его «шоколадным транспортом».

К 10.00 21 ноября корабли отряда капитана 3 ранга Д.М. Белкова закончили погрузку и в 16.00 вышли из гавани в полном составе с присоединившимся к нему транспортом № 510. Канонерская лодка «Лайне» к 17.25 вывела отряд в исходную точку, и он направился к Гогланду. На переходе была плохая видимость, финские маяки не работали. Ввиду малого хода (около 7 уз.) корабли течением сносило к северу.

Отряд из-за плохой видимости, свежей погоды и несплаванности растянулся, несмотря на включенные кильватерные огни, корабли теряли друг друга. Командир отряда, находившийся на головном «Вирсайтисе», потерял связь с концевыми мателотами.

Транспорт № 510 следовал в колонне за СЗ «Азимут», и во время похода до момента гибели «Азимута» командир последнего на запросы командира отряда: «Как идет транспорт?» отвечал: «Все в порядке, транспорт идет нормально». На самом же деле с наступлением темноты и начавшегося снегопада транспорт № 510 оторвался от каравана и следовал без охранения самостоятельно согласно полученной им кальке похода по маршруту № 2. Только около 12 часов в 15 милях западнее острова Родшер он соединился с тральщиком «Волнорез» и далее шел с ним.

В 4.00 в точке Ш=59°53′, Д=25°04′ подорвался шедший пятым в колонне ТЩ-35 «Менжинский». С него успели спустить одну шлюпку, на которой спаслись 9 моряков. С шедшего в кильватер ТЩ-35 тральщика «Орджоникидзе» спустили шлюпки, но они в темноте не нашли ни одного человека. 13 членов экипажа «Менжинского» и 31 человек из числа перевозимых на нем войск были спасены тральщиком «Клюз», погибло 290 чел.

В 5.03 в районе банки Кальбодагрунд тральщик «Волнорез» (ТЩ-58), шедший концевым в первой группе, ударил форштевнем о какой-то невидимый предмет. От удара корабль качнуло, и через секунду произошел второй удар серединой корпуса, а затем третий удар в районе винтов. При ударах был слышен скрежет металла о металл. После удара появился стук в левой машине. Впоследствии при осмотре в доке оказалось, что поломана лопасть левого винта и погнут на 15–17 мм гребной вал. Предположительно эти удары могли произойти от столкновения с всплывающей подводной лодкой. Естественных препятствий в этом районе нет, глубина достигает 80 м. Тральщик стал на якорь и только с рассветом продолжил движение.

В точке Ш=59°56′0″, Д=25°32′ в 5.45 21 ноября подорвался «Азимут», шедший третьим в строю. Спасенных с «Азимута» не было, погиб весь экипаж и 288 человек эвакуируемых. Предположительно он подорвался на плавающей мине.

С 12.00 22 ноября отдельные корабли отряда стали подходить к Гогланду. На поиски транспорта № 510 с Гогланда был выслан катер МО, который обнаружил транспорт и ТЩ-58 южнее параллели острова Родшер и в 17.20 привел их на Гогланд.

Отряд доставил на Гогланд 1479 чел. с личным оружием, 18 танков Т-26,45-мм артиллерию, 520 т продовольствия.

Два тральщика получили повреждения: ТЩ-58 после касания о подводный предмет имел погнутый вал, а на ТЩ-34 вышел из строя котел. 23 ноября в 16.45 транспорт № 510 и два поврежденных тральщика ТЩ-34 и ТЩ-58 вышли с Гогланда в Кронштадт.

В то время, когда отряд Д.М. Белкова покидал Ханко, 21 ноября в 17.15 с Гогланда вышел еще один отряд в составе: транспорт № 548 «Минна», который мог идти со скоростью 12 уз., Т-217, Т-218, два катера МО. Командиром отряда был назначен командир Т-218 капитан-лейтенант А.В. Цибин. Ему было приказано вести транспорт за тралами и результаты траления донести. Сначала транспорт довольно хорошо держался за тралами. Но около 20.00, не доходя до меридиана острова Родшер, в метель из-за плохой видимости транспорт и оба катера МО отстали от БТЩ и возвратились на Гогланд. Кодограммой тральщикам было приказано также возвратиться на Гогланд, но кодограмма на Т-218 не была принята, и оба тральщика на следующий день прибыли на Ханко. Они убрали тралы и, чтобы не столкнуться в темноте, шли на большом расстоянии друг от друга. На рассвете их встретил лоцман и провел в базу. Разведывательное траление они также не провели, не выполнив задачу.

Во второй половине ноября на Гогланде скопилось большое количество личного состава и грузов, доставленного с Ханко отрядами тихоходных кораблей. (Отряды быстроходных кораблей, переждав на острове светлое время суток, вечером шли далее в Кронштадт и Ленинград.) Сюда же прибывали ханковцы, спасенные с погибших кораблей и транспортов. Необходимо было отправить их в Кронштадт и далее в Ленинград.

Для перевозки войск с Гогланда в Кронштадт были выделены канонерские лодки «Москва», «Кама» и «Волга». Эти корабли были переоборудованы из мобилизованных в первые дни войны грунтоотвозных шаланд. Они имели нормальное водоизмещение 1025 т, осадку 3,6 м. Две паровые машины обеспечивали скорость около 9 уз. На вооружение канонерские лодки получили по два 130-мм орудия, четыре 45-мм зенитки, пулеметы. Они имели вместительные трюмы, могли принять до 500 человек войск и поэтому неоднократно использовались для перевозки войск и грузов. Недостатком их была большая парусность из-за высоких бортов, рыскание на курсе и сильный дрейф при боковом ветре.