61 Количество атомов лежат в одной плоскости молекулы толуола

6 Атомом углерода располагаются в одной плоскости (цикл имеет плоское строение).

62 Понятие непредельные и ароматические к.к.

Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH.

Непредельные одноосновные карбоновые кислоты

Непредельные одноосновные кислоты этиленового ряда имеют общую формулу C_nH_2n-1COOH, ацетиленового и диэтиленового рядов - C_nH_2n-3COOH. Примеры непредельных одноосновных кислот:

CH2=CHCOOH		акриловая кислота, пропеновая кислота
CH2=CHCH2COOH		винилуксусная кислота, 3-бутеновая кислота

Наиболее простые ненасыщенные двухосновные кислоты - фумаровая и малеиновая - имеют одну и ту же структурную формулу HOOCCH=CHCOOH, но разную пространственную конфигурацию. Обе кислоты способны образовывать соли, сложные эфиры, амиды и некоторые другие производные кислот. Однако, малеиновая кислота, в отличие от фумаровой, легко образует циклический ангидрид, так как обе карбоксильные группы расположены по одну сторону от двойной связи (цис-изомер). Малеиновый ангидрид служит характерным реактивом для обнаружения 1,3-диеновых соединений: он легко вступает в реакцию диенового синтеза и во многих случаях дает ценные продукты. Малеиновый ангидрид широко применяется при производстве полиэфирных смол и сополимеров со стиролом, акриловым и метакриловым эфирами. Гидратацией малеинового ангидрида получают яблочную кислоту, применяемую в пищевой промышленности.

Ароматическими карбоновыми кислотами называются производные бензола, содержащие карбоксильные группы, непосредственно связанные с ароматическим ядром. Кислоты, содержащие карбоксильные группы в боковой цепи, рассматриваются как жирноароматические. По количеству карбокисльных групп ароматические кислоты делятся на одно-, двухосновные и т.д. Название кислоты производится от ароматического углеводорода (бензойная кислота, п-толуиловая кислота).

63 Диазосоединения

Диазосоединения — ароматические соединения общей формулы R—N⁺≡NX⁻, где R — арильный радикал; содержит группировку из двух атомов азота, связанную только с одним арильным радикалом. X представляет кислотный остаток или гидроксогруппу (Cl⁻, NO₃⁻, ОН⁻ и др.), например, хлористый диазобензол C₆H₅N≡NCl. Диазосоединения получают диазотированием аминов. Диазосоединения применяется для самых разнообразных синтезов, для получения азокрасителей, лекарственных веществ.

Химические свойства диазосоединений

Диазосоединения химически очень активны. Наиболее важны их реакции, идущие с выделением азота. При нагревании растворов арендиазония (как правило процесс ведут в 40-50 % растворе серной кислоты) диазогруппа замещается гидроксилом:

ArN≡NX+H₂O→ArOH+N₂+HX

Замещение диазогруппы на фтор происходит при нагревания сухого тетрафторбората арендиазония

ArN≡NBF₄→ArF+N₂+BF₃.

В водном растворе диазогруппу можно заменить на хлор, бром, нитро- и цианогруппу действием солей одновалентной меди в присутствии соответствующих кислот (реакция Зандмейера):

ArN≡NX+CuCl→ArCl+N₂+CuX

ArN≡NX+CuCN→ArCN+N₂+CuX

Замещение на иод и тиоцианат,Идет по ионно-радикальному механизму даже в обычных условиях:

ArN≡NX+I⁻→ArI+N₂+X⁻

ArN≡NX+SCN⁻→ArSCN+N₂+X⁻

Без катализатора диазогруппа заменяется на азидную и сульфгидридную

64 Химические св-ва алкенов на примере пропена

Химические свойства

Присоединение галогенов (галогенирование)

Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре. Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных. Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — йода. Фтор взаимодействует со взрывом.

Присоединение водорода (реакция гидрирования)

Присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), пропен переходит в предельный углеводород — пропан.

Присоединение воды (реакция гидратации)

Пропилен реагирует с водой с образованием одноатомного спирта изопропанола, при этом двойная связь раскрывается.

Присоединение галогеноводородов (HHal)

Происходит по правилу Марковникова. Водород кислоты HHal присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal связывается с атомом углерода, при котором находится меньшее число атомов водорода.

Пример гидрогалогенирования — получение бромпроизводного пропана при реакции бромоводорода и пропилена.

Горение на воздухе

При поджигании горит на воздухе: 2СН₂=СНСН₃ + 9О₂ → 6СО₂ + 6Н₂О.

С кислородом воздуха газообразный пропилен образует взрывчатые смеси.

В слабощелочной или нейтральной водной среде пропилен окисляется перманганатом калия, что сопровождается обесцвечиванием раствора KMnO₄ и образованием гликолей (соединений с двумя гидроксильными группами при соседних атомах углерода). Эта реакция получила название реакции Вагнера.