Вопрос 3

САХАРОЗА

C12H20O9-OH

-OH + Cu(OH)2=сахарат меди( раствор ярко-синего цвета)

Гидролиз

=глюкоза+фруктоза

Гидролиз сахарозы сопровождается изменением знака уд. вращения р-ра и потому наз. инверсией.

4. Осуществите превращения: анилин → парасульфоанилин → белый стрептоцид.

Аналин+H2SO4=парасулфоанлин

+HNO3=Белый стрептоцид(В пара положении SO2-NH2)

БИЛЕТ № 34

1. Пространственное строение органических молекул. Конфигурации и конформации. Примеры.

Конформация молекулы определяется как любое относительное расположение атомов молекулы в пространстве, которое может быть достигнуто без нарушения целостности молекулы. Конформационные переходы возникают вследствие стереохимической нежесткости большинства молекул, когда происходит свободное вращение вокруг простых s -связей или деформация валентных углов. Важно, что одна конформация превращается в другую без разрыва существующих в молекуле валентных связей.

Конфигурация - это стереохимическая особенность данного расположения атомов в пространстве данной молекулы.

Стр 57 учебник

2. Органические соединения, содержащие только связи с-с и с-н: алканы, циклоалканы. Строение и реакционная способность.

Алканы – алифатические (ациклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи.

Простейшие представители алканов:

Модели молекул:

При сравнении этих соединений видно, что они отличаются друг от друга на группу -СН₂- (метилен). Добавляя к пропану еще одну группу -СН₂-, получим бутан С₄Н₁₀, затем алканы С₅Н₁₂, С₆Н₁₄ и т.д.

Теперь можно вывести общую формулу алканов. Число атомов углерода в ряду алканов примем за n, тогда число атомов водорода составит величину 2n+2. Следовательно, состав алканов соответствует общей формуле C_nH_2n+2. Поэтому часто используется такое определение:

• Алканы - углеводороды, состав которых выражается общей формулой C_nH_2n+2, где n – число атомов углерода.

Реакции радикального замещения Галогенирование

Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму.

Галогенирование — это одна из реакций замещения. Галогенирование алканов подчиняется правилу Марковникова — в первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода. Галогенирование алканов проходит поэтапно — за один этап галогенируется не более одного атома водорода.

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (хлорметан)

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl (дихлорметан)

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl (трихлорметан)

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl (тетрахлорметан).

Под действием света молекула хлора распадается на атомы, затем они атакуют молекулы метана, отрывая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы СН₃, которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.

Нитрование (реакция Коновалова)

RH + HNO₃ = RNO₂ + H₂O

Реакции окисления

Горение

Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример:

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + Q

Каталитическое окисление

Могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты.

Термические превращения алканов

Разложение

Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Примеры:

CH₄ → C + 2H₂ (t > 1000 °C)

C₂H₆ → 2C + 3H₂

Дегидрирование

Условия протекания: 400—600 °C, катализаторы — Pt, Ni, Al₂O₃, Cr₂O₃

а)CH₃-CH₃ → CH₂=CH₂ + H₂ (этан → этен)

б)CH₃-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH₃ + H₂ (пропан → пропен)

в)CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH=CH₂ + H₂ (бутан → бутадиен-1,3)

в')CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₂=C=CH-CH₃ + H₂ (бутан → бутадиен-1,2) (ЭТО - ОДНА РЕАКЦИЯ!)

Изомеризация

Под действием катализатора (например, AlCl₃) происходит изомеризация алкана: например, бутан (C₄H₁₀), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlCl₃), превращается из н-бутана в 2-метилпропан.

Циклоалканы - циклические насыщенные углеводороды, по химическим свойствам близки к предельным углеводородам.

Все атомы углерода в молекулах циклоалканов имеют sp3-гибридизацию. Однако величины углов между гибридными орбиталями в циклопентане, циклобутане и особенно в циклопропане не 109°28', а меньше из-за геометрии, поэтому малые циклы неустойчивы.

Для циклоалканов характерны все хим. Р-ии насыщенных УВ: замещения, отщепления, разложения, окисления. + р-ии присоединения

Циклопропан+Н2=пропан

3. Лактоза и мальтоза. Их строение и свойства, α- и ß-гликозидная связь.

Лактоза

B-1, 4 – гликозидная связь

Мальтоза

А-1,4-гликозидная связь

+ Cu(OH)2, Ag2O

4. Осуществите превращения: триолеилглицерин → тристеарилглицерин → стеарат натрия.

CH2-O-CO-C17H33

CH-O-CO-C17H33+C17H35Cooh=

CH2-O-CO-C17H33

= тристеарилглицерин+NaOH