5.1_Многоатомные спирты

МНОГОАТОМНЫЕ

СПИРТЫ

Л Е К Ц И Я 5

МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

•Многоатомными спиртами (полиолами) называют органические соединения, содержащие две и более гидроксильные группы

•Количество групп –OH определяет «атомность» соединения

ПРАВИЛО Э. ЭРЛЕНМЕЙЕРА

•Согласно правилу Э. Эрленмейера, у одного атома углерода может находиться не более одного гидроксила. Спирты, содержащие две или три геминальные гидроксильные группы (1, 1– диолы; 1, 1, 1 –триолы), выделить в свободном состоянии не удается, в момент образования они отщепляют воду и превращаются в альдегиды, кетоны или карбоновые кислоты:

КЛАССИФИКАЦИЯ

•Двухатомные гликоли по взаимному расположению гидроксильных групп подразделяются на -, -, - и - гликоли:

СТРОЕНИЕ

•Замена атома водорода в углеводородном радикале молекулы спирта на электроотрицательную гидроксильную группу с –I–эффектом увеличивает кислотные свойства О—Н связи

•Поэтому повышенные кислотные свойства многоатомных спиртов проявляются только для одной гидроксильной группы.

•Более высокой кислотностью обладает ОН–группа, расположенная среди других гидроксильных групп

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

•Окисление алкенов разбавленным раствором перманганата калия (реакция Вагнера)

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

• Гидролиз эпоксидов ( -окисей):

• Получение глицерина гидролизом жиров

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

• Получение глицерина из пропилена

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

•Низшие гликоли представляют собой вязкие жидкости с более высокими температурами кипения, чем одноатомные спирты, а тетраолы, пентиты и гекситы – бесцветные кристаллические вещества.

•Все многоатомные спирты хорошо растворяются в воде за счет образования с ней водородных связей, многие полиолы обладают сладким вкусом.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Химические свойства многоатомных спиртов близки

ксвойствам одноатомных.

Вреакциях может участвовать одна или несколько гидроксильных групп