Программа

Введение. Предмет органической химии. Теория химического строения А.М.Бутлерова. Основы номенклатуры органических соединений. Понятие о гомологии, виды изомерии. Понятие о химической функции.

Типы химических связей в органических соединениях. Современная электронная теория органической химии, электронные эффекты заместителей.

Типы реакций органических соединений различных классов. Представление о механизме органических реакций, классификация механизмов по типу реагента и способу разрыва связей. Типы промежуточных частиц. Свойства важнейших классов органических соединений.

Углеводороды

Алканы, их изомерия, номенклатура, методы получения: реакции Вюрца, Кольбе, декарбоксилирование кислот. Радикальное замещение в алканах: галоидирование, сульфохлорирование, нитрование. Понятие о цепных реакциях. Нефть, классификация нефтей, её подготовка и переработка. Перегонка нефти, вторичная переработка, пиролиз нефтепродутков, каталитический риформинг, гидроочистка, крекинг. Октановое число топлива.

Алкены, алкины. Строение двойной и тройной связи. Методы получения. Реакции гидрирования, окисления, полимеризации. Электрофильное присоединение к алкенам, его механизм. Реакции, гидратации, присоединения галогенов и галогеноводородов. Радикальное галоидирование алкенов. Реакции с участием ацетиленового атома водорода. Присоединение алкинов по карбонильной группе. Алкадиены. Классификация, номенклатура. Понятие о сопряжении. Методы получения сопряжённых диенов. Реакции 1,3-диенов: 1,2- и 1,4-присоединение, диеновый синтез. Понятие о наиболее распространенных высокомолекулярных соединениях.

Ароматические углеводороды. Понятие ароматичности, правило Хюккеля. Многоядерные ароматические системы. Химические свойства ароматических углеводородов. Реакции электрофильного замещения в ядре: галоидирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и ацилирование. Механизм электрофильного ароматического замещения.

Образование p- и s-комплексов. Реакционная способность производных бензола, влияние заместителей. Правила ориентации для электрофильного замещения в монозамещённых бензолах, их использование в синтезе. Согласованная и несогласованная ориентация. Нуклеофильное ароматическое замещение. Радикальное замещение в боковой цепи алкилароматических соединений.

Алициклические углеводороды. Напряжённость малых циклов. Особые свойства циклопропана и циклобутана. Основы конформационного анализа. Конформации циклогексана. Понятие о терпенах и стероидах.

Галогенопроизводные углеводородов

Алифатические галогенопроизводные. Методы получения, химические свойства. Механизм нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода. Замещение галогена на гидрокси-, амино-, циано- и нитрогруппы. Реакции элиминирования. Реактивы Гриньяра, их получение, свойства. Полигалогенопроизводные, галоморфная реакция. Непредельные галогенопроизводные, взаимное влияние галогена и двойной связи. Ароматические галогенопроизводные, методы введения галогена в кольцо и боковую цепь.

Спирты, фенолы, простые эфиры

Одноатомные спирты, номенклатура, изомерия. Методы получения. Физические и химические свойства (ацилирование, дегидратация, замещение гидроксила на галоген, образование простых эфиров). Нуклеофильное замещение в спиртах. Кислотные свойства спиртов, образование алкоголятов. Окисление первичных и вторичных спиртов. Непредельные спирты, правило Эльтекова. Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин; их получение и свойства.

Фенолы. Методы получения. Кислотные свойства фенолов, сравнение со свойствами спиртов, феноляты, эфиры фенола. Электрофильное замещение в ядре: галоидирование, нитрование. Конденсация с карбонильными соединениями. Пикриновая кислота. Окисление фенолов.

Простые эфиры и эфиры неорганических кислот, их номенклатура, получение и свойства.