2 Модуль, Органика

Тема 1. Номенклатура.

Введение. Обязательно нужно иметь в голове/под рукой обе таблицы по органике из голубой методички, а так же дополнить их недостающими веществами: сложными эфирами, сложными тиоэфирами, амидами, иминами, полуацеталями, ацеталями, альдолями.

Типичные вопросы:

1. Поставить в соответствие класс и формулу.

Пример:

Блин… что же такое альдимин и кетоимин?!? Спойлер - это А и D соответственно.

Довольно сложная разновидность вопросов такого типа.

Как с этим бороться:

элементарно, берем методичку и определяем по таблице, к какому классу какое вещество относится, есть гидроксильная группа – спирт, карбоксильная- кислота и т. д. Если в названии суффикс «ен» – то это алкен, «ол» – спирт и т. д. Суффикс «ат» характерен для сложных эфиров, оцените формиат, ацетат, пропионат. Важно извлечь связку: название класса-общая формула-приставка/суффикс в названии. Сложные случаи: двухатомный спирт НО-СН2-СН2-ОН, дикарбоновая кислота НООС-СООН, ангидрид , ну, может, еще какая хрень попадется, типа ацетилфосфата или ацетилкофермента А, ацеталей-полуацеталей (кстати, вот и на примере они), гуглите и обрящете.

2. Назвать по радикально-функциональной номенклатуре.

Пример:

Fail… вариант А – ответ вопросом на вопрос? А вы не верили в еврейский заговор

Ай. Ответ – гидроксиацетон, это патология не соответствующая алгоритму. Надеюсь, подобного больше нет

fail. Что же в итоге надо назвать? А еще эти люди запрещают нам ошибаться. Ответ – D. Вещество, которое дано в варианте А, называется дивинилкетон.

Как с этим бороться:

Для начала неплохо бы иметь под рукой/в голове таблицу радикалов и научиться отличать классы веществ друг от друга: спирты, амины, карбоновые кислоты, кетоны и проч. Освоив сию грамоту (вы же не халтурили в п. 1?), название по радикальной номенклатуре дается легко: называем радикалы, из которых состоит формула и добавляем название класса. С2Н5-ОН = этиловый спирт, СН3-О-СН3 = диметиловый эфир, N(СН3)3 = триметиламин, СН3-СН(-ОН)-СН2-СН3 = вторбутиловый спирт (извините, формула трудно читается, нету у меня сейчас хорошего редактора, чтобы красивую формулу нарисовать. Кафедра ОБОХимии, впрочем, тоже не особо заморачивается редактором химических формул, так что привыкайте). Еще нам попадался прикол про орто-, мета- и пара-изомеры бензола. Орто = заместители расположены на соседних углах, мета=через один угол, пара=через два угла, напротив друг друга. И еще прикол – карбоновые кислоты и альдегиды по непонятной причине в радикально-функциональной номенклатуре надо называть традиционными названиями: муравьиный альдегид, ацетальдегид, пропионовый альдеид – ряд альдегидов, муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная – ряд кислот. Дополнительный бонус – нам может быть дана не формула, а название по заместительной номенклатуре, по которому нужно сначала понять, что это заневедомая хуйнявещество, а потом уже называть его по радикальной номенклатуре. О том, как бороться с заместительной номенклатурой, см. ниже.

3. Назвать по заместительной номенклатуре.

Пример:

Пропаналь такой пропаналь.

Как с этим бороться:

Заместительная номенклатура отлично описана в голубых методичках, но еще раз, для тех кто не осилил. Находим самую длинную из возможных углеродных цепей, находим функциональные (характеристические) группы, из них выбираем старшую (она обычно и единственная, если нет – смотрим правило старшинства групп), нумеруем цепь от старшей группы, строим название по схеме: приставки = радикалы и младшие группы с номерами, где они находятся, корень = длина главной цепи (метан, этан, пропан и т. д., вы ведь сдавали ЕГЭ и знакомы с этой херней, мои дорогие любители химии?), суффиксы «ан», «ен» и «ин» соответственно означают одинарные, двойные или тройные связи в главной цепи, суффикс = название старшей группы. Все эту фигнюценную информацию конкретно можно при желании извлечь из таблиц в голубой методичке. Классический пример – наш старый знакомый вторбутиловый спирт СН3-СН(-ОН)-СН2-СН3. По заместительной номенклатуре он будет называться бутанол-2. (Приставок нет, т.к. нет радикалов и младших групп, ОН-единственная и старшая поэтому, дает суффикс «ол». Нумерация углеродной цепи слева направо, чтобы ОН стояло у второго, а не третьего атома, бутанол-3 и бутанол просто без номера было бы ошибкой). Не путайте заместительную и радикальную номенклатуру. Не иначе, как из вредности, вам дано две номенклатуры. В разных номенклатурах одно и то же вещество будет называться по разному, что будет приводить к ошибкам.

4. Указать, какая группа есть у данного класса.

Пример:

Какую же группу содержит альдегид?

Как с этим бороться:

Блин, да это даже несерьезно обсуждать, я вас умоляю. Берете голубую методичку, вторая таблица, и вам откроется дивный мир органической химии, вы узнаете, что альдегиды содержат карбонильную группу, карбоновые кислоты – карбоксильную, простые эфиры – алкоксильную и т.д., и т.п. Главное, не забудьте – вы еще до сих пор умеете отличать классы органических веществ, на этой необоснованноймысли построена вся методичка.

5. Вопрос о родоначальных структурах.

Пример:

Вот и пропионовая кислота нарисовалась…

Как с этим бороться:

Довольно занудный вопрос. Насколько я могу судить, на кафедре ОБОХимии до сих пор нет внятного представления о том, что такое родоначальная структура, поэтому стоит иметь в виду следующее: родоначальная структура – это гомологический ряд карбоновых кислот, муравьиная, уксусная, пропионовая и прочее, что может быть найдено в табл. №1 голубой методички. То есть если вы видите что то типа H2N-CH2-COOH, и осознаете, что 1) это аминокарбоновая кислота 2) количество атомов «С» в ней совпадает с уксусной кислотой; то вы можете констатировать, что родоначальная структура для этойпоебени биологически значимой молекулы (аминокислота глицин) – это уксусная кислота. Еще родоначальными структурами могут быть производные бензола: анилин, фенол, бензальдегид и бензойная кислота. Увы, не привожу их тут, ибо не могу рисовать здесь «гайки». Так вот, если к, например, бензольному кольцу подцеплен ОН – то это фенол, а если еще какая-нибудь группаNO2 – то это нитрофенол, а фенол для него родоначальная структура. Получилось довольно путано. Пока более простого объяснения мы не придумали, но мы работаем над этим.

6. Укажите характеристические группы в соединении

Пример:

Нитро- и гидроксильная группы затаились в молекуле

Как с этим бороться:

Элементарно. Вы же не забыли, какие бывают группы, ну же? Смотрим на формулу и мысленно вычленяем из нее, как правило, две функциональные группы.

7. Амид (фенол, ненасыщенное соединение и т.п.) – это …

Пример: забыл заскринить, извините.

Как с этим бороться:

Довольно стремный вопрос. Мне попались фенол и амид, вероятно, есть еще варианты. Надо обладать какой никакой, а все таки логикой, чтобы догадаться, что N,N-диметилацетАМИД относится к классу амидов, и какими никакими, а знаниями+логикой, чтобы указать, что фенол содержит гидроксильную группу, связанную с ароматическим кольцом